3,7-二甲基辛-6-烯酰胺 | 73127-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7-二甲基辛-6-烯酰胺
• 英文名称: 3,7-dimethyloct-6-enamide
• 英文别名: citronellamide；3,7-dimethyl-oct-6-enoic acid amide；3,7-Dimethyl-oct-6-ensaeure-amid；Citronellsaeureamid
• CAS: 73127-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: PUGXASHPRMOMNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基辛-6-烯酰胺 在 (μ3,η2,η3,η5-acenaphthylene)Ru3(CO)7 、 1,2-bis(dimethylsilyl)ethane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到3,7-二甲基-6-辛烯腈
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷并不总是羰基化合物的还原剂，但也可以诱导脱水：钌催化的伯酰胺转化为腈

  摘要：

  在中性条件下，羰基三钌簇催化伯酰胺与氢硅烷的脱水提供了生产腈的实用程序。这是第一个例子，过渡金属催化的 Si-H 键活化不会导致羰基化合物的还原，而是导致脱水。在中间物种的核磁共振光谱检测的基础上讨论了脱水的可能机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800523
• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基溴化铵 、 iron(II) bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3,7-二甲基辛-6-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于发散键活化的分子铁基系统：控制醛的反应性

  摘要：

  从容易获得的醛前体直接合成酰胺和腈提供了获得主要合成效用的官能团的途径。迄今为止，最可靠的催化方法通常已优化为专门提供一种产品。在此，我们描述了一种以操作简单的铁基系统为中心的方法，该系统根据反应条件，选择性地解决醛的 C=O 或 C-H 键。这样，可以打开两条不同的反应途径，在温和的反应条件下以高产率和选择性提供两种产物。该催化剂系统利用铁的双重反应性，能够充当 (1) 路易斯酸和 (2) 氮烯转移平台来控制醛结构单元。目前的转化基于铁系统的离子性质提供了对选择性的罕见控制。这种方法扩展了酰胺和腈合成方案的全部内容，并表明对催化剂系统分子环境的微调可以控制键活化过程，从而可以轻松获得来自主要构件的各种产品。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00733

文献信息

• Photoinduced, Copper-Catalyzed Alkylation of Amides with Unactivated Secondary Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：Hien-Quang Do、Shoshana Bachman、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4126609

  日期：2014.2.5

  The development of a mild and general method for the alkylation of amides with relatively unreactive alkyl halides (i.e., poor substrates for SN2 reactions) is an ongoing challenge in organic synthesis. We describe herein a versatile transition-metal-catalyzed approach: in particular, a photoinduced, copper-catalyzed monoalkylation of primary amides. A broad array of alkyl and aryl amides (as well as

  开发一种温和而通用的方法，用相对不活泼的卤代烷（即 SN2 反应的不良底物）对酰胺进行烷基化是有机合成中的一个持续挑战。我们在此描述了一种通用的过渡金属催化方法：特别是光诱导、铜催化的伯酰胺单烷基化。一系列广泛的烷基和芳基酰胺（以及内酰胺和 2-恶唑烷酮）与未活化的仲（和受阻伯）烷基溴和碘结合使用一组相对简单和温和的条件：廉价的 CuI 作为催化剂，无需单独添加配体，并在室温下形成 CN 键。该方法与多种官能团兼容，例如烯烃、氨基甲酸酯、噻吩和吡啶，并已应用于阿片受体拮抗剂的合成。一系列机械观察，包括反应性和立体化学研究，与耦合途径一致，包括铜-酰胺络合物的光激发，然后是电子转移以形成烷基。
• Acceptorless dehydrogenative synthesis of primary amides from alcohols and ammonia
  作者：Jie Luo、Quan-Quan Zhou、Michael Montag、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1039/d1sc07102e

  日期：——

  existing catalytic systems instead generate other N-containing products, e.g., amines, imines and nitriles. Herein, we demonstrate an efficient and selective ruthenium-catalyzed synthesis of primary amides from alcohols and ammonia gas, accompanied by H2 liberation. Various aliphatic and aromatic primary amides were synthesized in high yields, with no observable N-containing byproducts. The selectivity

  通过无受体脱氢偶联直接从醇和氨合成广泛使用的伯酰胺是一种非常理想的方法，这代表了一种清洁、原子经济、可持续的过程。然而，这样的反应以前没有被报道过，并且现有的催化系统反而生成其他含氮产物，例如胺、亚胺和腈。在此，我们展示了一种高效、选择性的钌催化的由醇和氨气合成伯酰胺的方法，并伴随着 H 2 的释放。以高产率合成了各种脂肪族和芳香族伯酰胺，没有观察到含氮副产物。该系统对伯酰胺形成的选择性通过密度泛函理论（DFT）计算合理化，这表明半缩醛胺中间体脱氢成伯酰胺比脱水成亚胺更有利。
• FUNGICIDAL 4-SUBSTITUTED-3--1,2,4-OXADIZOL-5(4H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Braun Christoph

  公开号：US20140349848A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention provides fungicidal 4-substituted-3-phenyl[(heterocyclylmethoxy)imino]methyl}-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one derivatives of formula (I) wherein A represents a pyridyl or thiazole group and X1, Y1 to Y5 represent independently different substituents.

  本发明提供了式（I）的杀真菌4-取代-3- 苯基 [（杂环甲氧基）亚胺]甲基} -1,2,4-噁唑-5（4H）-酮衍生物，其中A代表吡啶基或噻唑基，X1，Y1至Y5分别代表不同的取代基。
• Copper-catalyzed synthesis of primary amides through reductive N–O cleavage of dioxazolones
  作者：Hyeonwoong Bae、Jinhwan Park、Rahyun Yoon、Seunghoon Lee、Jongwoo Son

  DOI：10.1039/d4ra00320a

  日期：——

  method for the synthesis of primary amides is developed, in which dioxazolones are treated with a copper catalyst under mild reaction conditions. A broad scope of dioxazolones is exhibited as well as dioxazolones containing biologically active structural motifs. These robust and mild reaction conditions allow the transformation of dioxazolones to primary amides, in which sensitive functional groups

  开发了一种合成伯酰胺的新方法，其中在温和的反应条件下用铜催化剂处理二恶唑酮。展示了广泛的二恶唑酮以及含有生物活性结构基序的二恶唑酮。这些稳健且温和的反应条件允许二恶唑酮转化为伯酰胺，其中敏感的官能团（例如羟基、醛、三烷基甲硅烷基和不饱和碳单元）具有优异的化学选择性。
• METHOD FOR SEARCHING FOR MALODOR CONTROL AGENT, MALODOR CONTROL AGENT, AND MALODOR CONTROL METHOD
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP2612923A1

  公开（公告）日：2013-07-10

  Provided are a method for searching for a malodor inhibitor by using the response of an olfactory receptor as an indicator; a method for inhibiting malodor based on the antagonism of olfactory receptors; and a malodor inhibitor. Disclosed are a method for searching for a malodor inhibitor, the method including: adding a test substance and a malodor-causing substance to any one olfactory receptor selected from the group consisting of OR51E1, OR2W1, OR10A6, OR51I2, and OR51L1, measuring the response of the olfactory receptor to the malodor-causing substance, identifying the test substance that suppresses the response of the olfactory receptor on the basis of the measured response, and selecting the identified test substance as a malodor inhibitor; an antagonist to any one olfactory receptor selected from the group consisting of OR51E1, OR2W1, OR10A6, OR51I2, and OR51L1; a method for inhibiting malodor using the antagonist.

  本发明提供了一种通过将嗅觉受体的反应作为指示器来搜索恶臭抑制剂的方法；一种基于嗅觉受体的拮抗作用来抑制恶臭的方法；以及一种恶臭抑制剂。所公开的是一种寻找恶臭抑制剂的方法，该方法包括向选自 OR51E1、OR2W1、OR10A6、OR51I2 和 OR51L1 组成的组中的任一种嗅觉受体添加测试物质和致恶臭物质，测量嗅觉受体对致恶臭物质的响应，根据测量的响应确定抑制嗅觉受体响应的测试物质，以及选择确定的测试物质作为恶臭抑制剂；选自 OR51E1、OR2W1、OR10A6、OR51I2 和 OR51L1 所组成的组的任何一种嗅觉受体的拮抗剂；使用该拮抗剂抑制恶臭的方法。