3,7-二甲基辛-6-烯醛肟 | 22457-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7-二甲基辛-6-烯醛肟
• 英文名称: citronellal oxime
• 英文别名: 3,7-Dimethyloct-6-enal oxime；N-(3,7-dimethyloct-6-enylidene)hydroxylamine
• CAS: 22457-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: JUCCIEVMICHZPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-125 °C
• 密度：
  0.8971 g/cm3(Temp: 27.5 °C)
• LogP：
  3.253 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基辛-6-烯醛肟 在 (Bu₄N)₂S₂O₈ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89.8%的产率得到香茅醛
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的四丁基过硫酸铵；IV.1四丁基过硫酸铵的高效、高选择性和氧化脱肟

  摘要：

  摘要 四丁基过二硫酸铵已被证明是一种高效且具有高度化学选择性的试剂，可在温和条件下将肟转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919908086071
• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,7-二甲基辛-6-烯醛肟
  参考文献：
  名称：

  后合成处理的铁基金属有机框架作为可持续合成腈的选择性催化剂

  摘要：

  通过使用偏苯三酸铁作为均相催化剂，醛肟可以脱水成相应的腈，并且具有出色的活性和选择性。均苯三酸铁已经通过从均苯三酸铁（Fe（BTC）和MIL-100（Fe））中合成金属有机骨架（MOF）而异质化了。这些材料是活性和选择性的醛肟脱水催化剂，在温和的反应条件下和较短的反应时间内，经合成后处理的MIL-100（Fe）可以产生所需的腈，转化率为100％，选择性> 90％。X射线光电子能谱表明催化剂中存在不同的Fe物种，原位红外光谱结合催化结果表明催化活性与Fe骨架物种有关。经合成后处理的MIL-100（Fe）-NH 4F可以循环使用几次，反应范围极佳，与其他固体酸或碱催化剂相比，催化效果更好。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500695

文献信息

• Cyanide-Free and Broadly Applicable Enantioselective Synthetic Platform for Chiral Nitriles through a Biocatalytic Approach
  作者：Tobias Betke、Philipp Rommelmann、Keiko Oike、Yasuhisa Asano、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.201702952

  日期：2017.9.25

  A cyanide‐free platform technology for the synthesis of chiral nitriles by biocatalytic enantioselective dehydration of a wide range of aldoximes is reported. The nitriles were obtained with high enantiomeric excess of >90 % ee (and up to 99 % ee) in many cases, and a “privileged substrate structure” with respect to high enantioselectivity was identified. Furthermore, a surprising phenomenon was observed

  报道了通过多种醛糖肟的生物催化对映选择性脱水合成手性腈的无氰化平台技术。具有高对映体过量> 90％的得到的腈EE（和高达99％ee值）在许多情况下，和“特权基板结构”相对于高对映选择性鉴定。此外，观察到令人惊讶的对映体特异性现象，通常在酶催化中没有观察到。取决于是否使用 外消旋醛肟肟底物的E或Z异构体，优选用相同的酶形成相应腈的一种或另一种对映体。
• Perfluoroalkanosulfonyl fluoride: A useful reagent for dehydration of aldoximes to nitriles
  作者：Zhao-Hua Yan、Huan Tian、Dong-Dong Zhao、Hong-Ai Jin、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.11.004

  日期：2016.1

  Abstract The reaction of a variety of aldoximes with perfluoroalkanosulfonyl fluoride in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dichloromethane smoothly generated the corresponding nitriles in 70%–95% yields.

  摘要在二氯甲烷中存在1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）的情况下，各种醛肟与全氟链烷磺酰氟的反应均能以70％–95％的收率平稳地生成相应的腈。
• Cascade Process for Direct Transformation of Aldehydes (RCHO) to Nitriles (RCN) Using Inorganic Reagents NH₂OH/Na₂CO₃/SO₂F₂ in DMSO
  作者：Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03164

  日期：2019.5.3

  and practical process for direct conversion of aldehydes to nitriles was developed feathering a wide substrate scope and great functional group tolerability (52 examples, over 90% yield in most cases) using inorganic reagents (NH2OH/Na2CO3/SO2F2) in DMSO. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable nitriles in a pot, atom, and

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 33. Generation of nitrones from oximes. Tandem Michael addition-1,3-dipolar cycloaddition reactions. Class 2 processes in which the dipolarophile is located within the oxime.
  作者：Paul Armstrong、Ronald Grigg、Frances Heaney、Sivagnanasundram Surendrakumar、William J Warnock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87117-9

  日期：1991.1

  corresponding C-alkenyl nitrones which undergo an intramolecular cycloaddition. The cycloaddition can occur by one of two modes leading to either bridged- or fused-isoxazolidines. The latter is preferred in most cases except that of the C-(3-alkenyl) nitrone which gives exclusively the bridged-ring product and the C-(4-alkenyl)nitrones derived from N-allylpyrrole-2-carboxyaldehyde oxime which gives both bridged-

  C-3，-4，-5和-6-烯基肟通过迈克尔加成法或烯型方法与氮原子上的负电性烯烃反应，生成相应的C-烯基硝酮，并进行分子内环加成。环加成可以通过两种方式之一发生，从而导致桥联或稠合的异恶唑烷。在大多数情况下，后者是优选的，除了仅产生桥环产物的C-（3-烯基）硝酮和衍生自N-烯丙基吡咯-2-羧醛肟的C-（4-烯基）硝酮外。桥环和稠环异恶唑烷。
• Postsynthesis-Treated Iron-Based Metal-Organic Frameworks as Selective Catalysts for the Sustainable Synthesis of Nitriles
  作者：Anastasia Rapeyko、Maria J. Climent、Avelino Corma、Patricia Concepción、Sara Iborra

  DOI：10.1002/cssc.201500695

  日期：2015.10

  of aldoximes to the corresponding nitriles can be performed with excellent activity and selectivity by using iron trimesate as a homogeneous catalyst. Iron trimesate has been heterogenized by synthesizing metal–organic frameworks (MOFs) from iron trimesate, that is, Fe(BTC), and MIL‐100 (Fe). These materials were active and selective aldoxime dehydration catalysts, and postsynthesis‐treated MIL‐100

  通过使用偏苯三酸铁作为均相催化剂，醛肟可以脱水成相应的腈，并且具有出色的活性和选择性。均苯三酸铁已经通过从均苯三酸铁（Fe（BTC）和MIL-100（Fe））中合成金属有机骨架（MOF）而异质化了。这些材料是活性和选择性的醛肟脱水催化剂，在温和的反应条件下和较短的反应时间内，经合成后处理的MIL-100（Fe）可以产生所需的腈，转化率为100％，选择性> 90％。X射线光电子能谱表明催化剂中存在不同的Fe物种，原位红外光谱结合催化结果表明催化活性与Fe骨架物种有关。经合成后处理的MIL-100（Fe）-NH 4F可以循环使用几次，反应范围极佳，与其他固体酸或碱催化剂相比，催化效果更好。