(2E,4E)-2,4,6,6-tetramethylhepta-2,4-dienal | 204689-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-2,4,6,6-tetramethylhepta-2,4-dienal
• CAS: 204689-46-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: MZXNTNHBOYHHAA-IDXDHNASSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4,6,6-tetramethylhepta-2,4-dienal 在 吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 18-冠醚-6 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 164.26h， 生成 (4R,5R)-antillatoxin
  参考文献：
  名称：

  来自海洋蓝藻Mayscuula majuscula的一种有毒毒素的环脂肽类抗毒素Altillatoxin的全合成和绝对立体化学的修订。

  摘要：

  抗毒素是由盖威克及其同事从库拉索岛收集的海洋蓝藻金刚鹦鹉中分离出来的一种鱼腥毒素环脂肽。尽管我们已经完成了具有拟议结构的（4 S，5 R）-构型的抗llatoxin的立体选择性全合成，但我们发现合成样品与天然样品不完全相同，应修改拟议的结构。进一步，我们的合成努力最终达到了天然形式的抗llatoxin的第一个全合成，证明了天然的具有（4 R，5 R）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00081-8
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2,4,4-trimethylpent-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2E,4E)-2,4,6,6-tetramethylhepta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  来自海洋蓝藻Mayscuula majuscula的一种有毒毒素的环脂肽类抗毒素Altillatoxin的全合成和绝对立体化学的修订。

  摘要：

  抗毒素是由盖威克及其同事从库拉索岛收集的海洋蓝藻金刚鹦鹉中分离出来的一种鱼腥毒素环脂肽。尽管我们已经完成了具有拟议结构的（4 S，5 R）-构型的抗llatoxin的立体选择性全合成，但我们发现合成样品与天然样品不完全相同，应修改拟议的结构。进一步，我们的合成努力最终达到了天然形式的抗llatoxin的第一个全合成，证明了天然的具有（4 R，5 R）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00081-8

文献信息

• Total Synthesis and Revision of Absolute Stereochemistry of Antillatoxin, an Ichthyotoxic Cyclic Lipopeptide from Marine Cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hideyasu Fujiwara、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00081-8

  日期：2000.3

  Antillatoxin is an ichthyotoxic cyclic lipopeptide isolated by Gerwick and co-workers from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula collected in Curaçao. Although we have finished the stereoselective total synthesis of antillatoxin having the proposed structure with (4S,5R)-configuration, we have found that the synthetic sample was not identical with the natural one and the proposed structure should

  抗毒素是由盖威克及其同事从库拉索岛收集的海洋蓝藻金刚鹦鹉中分离出来的一种鱼腥毒素环脂肽。尽管我们已经完成了具有拟议结构的（4 S，5 R）-构型的抗llatoxin的立体选择性全合成，但我们发现合成样品与天然样品不完全相同，应修改拟议的结构。进一步，我们的合成努力最终达到了天然形式的抗llatoxin的第一个全合成，证明了天然的具有（4 R，5 R）-构型。
• Indium-mediated allylation of carbonyl compounds with an allylic bromide in aqueous media: anomalous syn-diastereoselectivity regardless of allylic bromide geometry
  作者：Teck-Peng Loh、Zheng Yin、Hong-Yan Song、Kee-Leng Tan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02773-9

  日期：2003.1

  Anomalous syn-diastereoselectivity of indium-mediated coupling of aldehydes with bromides Z-3b and E-3b is reported. The reaction afforded high syn selectivity regardless of the allylic bromide geometry. Preliminary studies on the enantioselective indium-mediated allylation were attempted and found to give the desired products in moderate yield with high syn selectivity and enantioselectivity.

  异常顺醛与溴化物铟-介导的偶联的-diastereoselectivity ž -图3b和ë -图3b报道。不管烯丙基溴的几何形状如何，该反应均提供高的顺式选择性。尝试了对映选择性铟介导的烯丙基化的初步研究，发现以中等收率获得了所需的产物，同时具有高的顺式选择性和对映选择性。
• Studies Towards Total Synthesis of Antillatoxin: Indium-mediated Allylation Reaction of Carbonyl Compounds with Secondary Allylic Bromide in Aqueous Media
  作者：Teck-Peng Loh、Hong-Yan Song

  DOI：10.1055/s-2002-35606

  日期：——

  We have established a new reaction condition for the indium-mediated allylation of an unreactive secondary allylic bromide with aldehydes in aqueous media to afford the corresponding homoallylic alcohols in high yields and syn diastereoselectivity. Furthermore, it has provided an easy entry to the key intermediate for the total synthesis of antillatoxin under mild and environment profitable conditions

  我们已经建立了一种新的反应条件，用于在水性介质中将惰性仲烯丙基溴与醛进行铟介导的烯丙基化，以高产率和顺式非对映选择性提供相应的高烯丙醇。此外，它为在温和和环境有利的条件下全合成抗霉毒素提供了一个容易进入的关键中间体。
• Studies towards total synthesis of antillatoxin: Investigation of the indium-mediated allylation reactions of carbonyl compounds with β-bromocrotylbromide in water
  作者：Teck-Peng Loh、Guo-Qiang Cao、Jian Pei

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10826-7

  日期：1998.3

  Indium mediates the coupling of β-bromocrotylbromide with carbonyl compounds in saturated ammonium chloride in the presence of lanthanide triflate under sonication to give the corresponding compounds in good yield and moderate to high syn diastereoselectivity.

  铟介导β-bromocrotylbromide与在饱和氯化铵中镧系元素的三氟甲磺酸酯在超声处理下存在的羰基化合物的偶合，得到良好产率的相应的化合物和中等至高顺式非对映选择性。
• Studies towards total synthesis of antillatoxin: Synthesis of C1C11 fragment
  作者：Teck-Peng Loh、Guo-Qiang Cao、Jian Pei

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10827-9

  日期：1998.3

  Synthesis of the key intermediate (5) of Antillatoxin (1) is presented. The synthesis is based on the indium-mediated allylation of 2,4,6,6-tetramethyl-2,4-heptadienal (3) and methyl (2)-2-(bromomethyl)-2-butenoate (4) in saturated ammonium chloride catalyzed by lanthanide triflate which afforded the corresponding product 2 in good yield and high syn selectivity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.