(1E,4E)-1-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)penta-1,4-dien-3-one | 1432043-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,4E)-1-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1-[4-(1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1432043-44-1
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O
• 分子量: 347.46
• InChiKey: GDQBVRSJIRMIRX-OWKCIBLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)penta-1,4-dien-3-one 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到(E)-1-(4-(1-phenyl-3-(2-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)vinyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenyl)l-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  利什曼病的化学疗法。第十二部分：新型三唑结合的苯基异萜类化合物作为抗衰老剂的设计，合成和生物评价

  摘要：

  合成了一系列新的三唑结合的苯基杂环化合物，并筛选了其对利什曼原虫胞内鞭炮形式的体外活性。在所有测试化合物中，发现化合物3a与参考药物miltefosine和miconazole相比，活性最高，IC 50为6.4μM，选择性指数（SI）为18。当在多诺氏乳杆菌/仓鼠模型中进行体内评估时，在 治疗后第7天，在50 mg kg -1 ×5天时，3a表现出对寄生虫繁殖的抑制79±11％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.055
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 、 4-(1-1,2,4-三唑基)苯甲醛 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到(1E,4E)-1-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  利什曼病的化学疗法。第十二部分：新型三唑结合的苯基异萜类化合物作为抗衰老剂的设计，合成和生物评价

  摘要：

  合成了一系列新的三唑结合的苯基杂环化合物，并筛选了其对利什曼原虫胞内鞭炮形式的体外活性。在所有测试化合物中，发现化合物3a与参考药物miltefosine和miconazole相比，活性最高，IC 50为6.4μM，选择性指数（SI）为18。当在多诺氏乳杆菌/仓鼠模型中进行体内评估时，在 治疗后第7天，在50 mg kg -1 ×5天时，3a表现出对寄生虫繁殖的抑制79±11％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.055

文献信息

• Chemotherapy of leishmaniasis. Part XII: Design, synthesis and bioevaluation of novel triazole integrated phenyl heteroterpenoids as antileishmanial agents
  作者：S.N. Suryawanshi、Avinash Tiwari、Santosh Kumar、Rahul Shivahare、Monika Mittal、Padam Kant、Suman Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.055

  日期：2013.5

  A novel series of triazole integrated phenyl heteroterpenoids have been synthesized and screened for their in vitro activity against intracellular amastigote form of Leishmania donovani. Among all tested compounds, compound 3a was found to be the most active with IC50 6.4 μM and better selectivity index (SI) 18 as compared to reference drugs, miltefosine and miconazole. When evaluated in vivo in L

  合成了一系列新的三唑结合的苯基杂环化合物，并筛选了其对利什曼原虫胞内鞭炮形式的体外活性。在所有测试化合物中，发现化合物3a与参考药物miltefosine和miconazole相比，活性最高，IC 50为6.4μM，选择性指数（SI）为18。当在多诺氏乳杆菌/仓鼠模型中进行体内评估时，在 治疗后第7天，在50 mg kg -1 ×5天时，3a表现出对寄生虫繁殖的抑制79±11％。