3,8-双-(乙氧基羰氨基)-6-苯菲啶 | 62895-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,8-双-(乙氧基羰氨基)-6-苯菲啶
• 英文名称: 3,8-Bis(ethoxycarbonylamino)-6-phenylphenanthridine
• 英文别名: 3,8-bis(carboethoxyamino)-6-phenylphenanthridine；Diethyl (6-phenylphenanthridine-3,8-diyl)dicarbamate；ethyl N-[3-(ethoxycarbonylamino)-6-phenylphenanthridin-8-yl]carbamate
• CAS: 62895-39-0
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₄
• mdl: MFCD03840337
• 分子量: 429.475
• InChiKey: VPBJQVYUYWKCCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  557.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-双-(乙氧基羰氨基)-6-苯菲啶 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 溴化乙啶
  参考文献：
  名称：

  Lion, C.; Boukou-Poba, J. P.; Charvy, C., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 3, p. 171 - 181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 铁粉 、 potassium nitrate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3,8-双-(乙氧基羰氨基)-6-苯菲啶
  参考文献：
  名称：

  Lion, C.; Boukou-Poba, J. P.; Charvy, C., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 3, p. 171 - 181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleic acid binding dyes with improved safety
  申请人：Biotium, Inc.

  公开号：US10011570B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The invention provides compounds, including fluorescent nucleic acid dyes, and methods for use including nucleic acid detection. Further provided are kits, instruments and systems comprising compounds of the invention or adapted for use with compounds of the invention or other nucleic acid dyes.

  这项发明提供了化合物，包括荧光核酸染料，以及用于核酸检测的方法。此外，还提供了包括该发明化合物或适用于与该发明化合物或其他核酸染料一起使用的试剂盒、仪器和系统。
• A straightforward preparation of primary alkyl triflates and their utility in the synthesis of derivatives of ethidium
  作者：Steven A. Ross、Marguerite Pitié、Bernard Meunier

  DOI：10.1039/a908389h

  日期：——

  The reaction of primary alcohols with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of poly(4-vinylpyridine) [or poly(2,6-di-tert-butyl-4-vinylpyridine)] allows the isolation of the corresponding alkyl triflates in good yields. The quaternisation of 3,8-bis(ethoxycarbonylamino)-6-phenylphenanthridine (1) using these alkyl triflates was found to proceed smoothly at room temperature in nitrobenzene

  伯醇与三氟甲磺酸酐在聚（4-乙烯基吡啶）的存在下[或聚（2,6-二-反应叔丁基-4-乙烯基吡啶）]允许以良好的收率相应的烷基三氟甲磺酸酯的分离。发现使用这些烷基三氟甲磺酸酯对3,8-双（乙氧基羰基氨基）-6-苯基菲啶（1）的季铵化在室温下在硝基苯或氯苯中可顺利进行。已经发现，与先前报道的浓硫酸的使用相比，使用浓氢溴酸对这些季化合物进行脱保护是一种更有用的方法。据报道合成了新的乙啶衍生物3，8-二氨基-5-（5-氨基戊基）-6-苯基菲啶鎓溴化物（12）。
• 一种荧光染料及其制备方法与在细菌检测中 的应用
  申请人：苏州宇恒生物科技有限公司

  公开号：CN108047135B

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明涉及一种荧光染料及其制备方法与在细菌检测中的应用，本发明的荧光染料以高亲和力结合dsDNA的光反应性染料，自身的荧光非常微弱，但是结合核酸后荧光信号很强，这些染料是细胞膜不可渗透的，只能进入破损的细胞膜与DNA通过共价键结合从而导致永久的DNA修饰，这些被修饰过的DNA不能够再扩增，因此与PCR方法联合使用能够很好的弥补常规检测方法的不足。
• DNA Binding of an Ethidium Intercalator Attached to a Monolayer-Protected Gold Cluster
  作者：Gangli Wang、Jian Zhang、Royce W. Murray

  DOI：10.1021/ac0257804

  日期：2002.9.1

  Ethidium intercalation has been investigated as a means of inducing binding of Au nanoparticles to DNA. The ethidium sites are attached to the nanoparticles as thiolate ligands, using 3,8-diamino-5-mercaptododecyl-6-phenylphenanthridinium (ethidium thiolate). Each nanoparticle bears only one or two ethidium thiolate ligands. The rest of the thiolate monolayer ligands on the monolayer-protected Au clusters (MPCs) were either N-(2-mercaptopropionyl)glycine (tiopronin/ethidium MPC) or trimethyl(mercaptoundecyl)ammonium (TMA/ethidium MPC). In solution mixtures of DNA and MPCs, the energy-transfer quenching of the ethidium ligands by the metal-like MPC core is partially released by ethidium binding to DNA, as observed by an increase in the intensity of ethidium fluorescence. Binding of the cationic TMA/ethidium MPC to DNA was efficient and rapid. The negatively charged tiopronin/ethidium MPC, in contrast, exhibits slow intercalation kinetics, relative to ethidium cation not attached to an MPC. The slow kinetics were analyzed as two competing binding interactions. The tiopronin/ethidium MPC binding to DNA was imaged by AFM.

  二氮杂菲嵌入作为一种诱导金纳米粒子与DNA结合的手段已被研究。二氮杂菲位点通过硫醇配体连接到纳米粒子上，使用的是3,8-二氨基-5-巯基十二烷基-6-苯基菲啶（二氮杂菲硫醇）。每个纳米粒子仅含有一个或两个二氮杂菲硫醇配体。单层保护的金团簇（MPCs）上的其余硫醇单层配体要么是N-(2-巯基丙酸基)甘氨酸（硫普罗宁/二氮杂菲MPC），要么是三甲基(巯基十一烷基)铵（TMA/二氮杂菲MPC）。在DNA和MPCs的溶液混合物中，金属样MPC核心对二氮杂菲配体的能量转移淬灭部分被二氮杂菲与DNA的结合所释放，通过观察到二氮杂菲荧光强度的增加可以看出这一点。带正电的TMA/二氮杂菲MPC与DNA的结合是高效且迅速的。相比之下，带负电的硫普罗宁/二氮杂菲MPC相对于未附着在MPC上的二氮杂菲阳离子，显示出较慢的嵌入动力学。慢动力学被分析为两种竞争性结合作用的相互作用。通过AFM成像，硫普罗宁/二氮杂菲MPC与DNA的结合得到了可视化。
• 一种新型核酸染料的制备及其应用
  申请人：苏州嘉恒生物科技有限公司

  公开号：CN105001665B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种结构通式为其中R‑为碘负离子的新型核酸染料，其在保持了作为优良核酸染料的高敏感性、高稳定性、同现有检测仪器兼容的情况下，从分子结构上做了改进，从而可以很容易的渗透到聚丙烯酰胺凝胶这种高密集程度的高聚物中，即原来的核酸染料分子是大分子结构，而本发明所包括的产品都是小分子结构，从而解决了作为核酸凝胶染料的荧光染料很难渗透进去以致核酸染色效果不佳的技术难点。另外，本发明从分子结构上做了改进，增加了产品本身所携带电荷量，从而不能够穿透细胞膜，达到了高安全标准，因此，本产品亦解决了通常核酸染料所具有的高毒性问题。