3,8-双(3,4-二乙烯二氧噻吩-5-基)-1,10-菲罗啉 | 1001330-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 3,8-双(3,4-二乙烯二氧噻吩-5-基)-1,10-菲罗啉
• 英文名称: 3,8-bis(3,4-(ethylenedioxy)thien-2-yl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 3,8-Bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-1,10-phenanthroline；3,8-bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 1001330-07-9
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 460.534
• InChiKey: NNNJFZNRZQYNOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-双(3,4-二乙烯二氧噻吩-5-基)-1,10-菲罗啉 、 甲基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到3,8-di(3,4-ethylenedioxythien-5-yl)neocuproine
  参考文献：
  名称：

  CONDUCTING POLYMERS FOR DIRECT SENSING OF METAL IONS

  摘要：

  本发明提供了一种离子选择性电极，其包括在电极上沉积的涂层，其中所述涂层包括一个或多个芳基硫脲离子载体，它们被并入聚合物基质中，以选择性地与一个或多个离子相互作用。芳基硫脲离子载体可以是聚-5，聚-6，聚-7，聚-7a，聚-7b，聚-8a，聚-8b或其组合物，例如双（芳基硫脲）苯衍生物，2,2'-双噻吩衍生物，可选择性地感知Pb2+离子。聚合物基质可以是聚苯胺，聚噻吩，或者聚乙烯氯化物中插入芳基硫脲离子载体以感知Pb2+和Hg2+离子。

  公开号：

  US20170184535A1
• 作为产物：
  描述：

  3,8-二溴菲罗啉 、 三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到3,8-双(3,4-二乙烯二氧噻吩-5-基)-1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  Photoluminescent Europium-Containing Inner Sphere Conducting Metallopolymer

  摘要：

  The oxidative electrochemical polymerization of a new Eu(III) complex that contains 3,4-ethylenedioxythenyl (EDOT) groups has been carried out, resulting in the formation of an inner sphere conducting metalopolymer. Preliminary photophysical measurements reveal energy transfer to the europium center and the corresponding stimulated red emission. Importantly, the europium-containing conducting metallopolymer displays only a europium-based emission profile leading to excellent color purity in this material.

  DOI：

  10.1021/ja077626a

文献信息

• Influence of coordinating environment on photophysical properties of UV excited sharp red emitting material: Judd Ofelt analysis
  作者：Kapeesha Nehra、Anuj Dalal、Anjli Hooda、Devender Singh、Sumit Kumar、Rajender Singh Malik、Parvin Kumar

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.113999

  日期：2022.9

  The photophysical and optoelectronic characteristics of a series of ternary europium complexes having general formula [Eu(TFNB)3L] were estimated in detail. The synthesized octa coordinated complexes have different heteroaromatic ancillary ligand (L) i.e., 1,10-phenanthroline (Phen) derivatives. The synthesized heteroleptic europium complexes were thoroughly characterized by various techniques. Photoluminescence

  详细估计了具有通式[Eu(TFNB) 3 L]的一系列三元铕配合物的光物理和光电特性。合成的八配位配合物具有不同的杂芳族辅助配体（L），即1,10-菲咯啉（Phen）衍生物。通过各种技术对合成的杂配铕配合物进行了彻底的表征。光致发光发射光谱表明，β-二酮配体通过天线效应有效地敏化了Eu(III)离子，从而产生了优异的发光强度和较长的衰减时间。5 D 0 → 7 F 2最强烈的峰值负责配合物的红色发光。通过研究 PL 发射数据，计算了 CIE 颜色坐标，这表明随后的配合物在红色区域发出发射。计算了三价铕配合物的 Judd-Ofelt 参数，并通过计算方法进行了理论推导。超敏电偶极Ω 2强度参数的较高值表明中心金属离子周围存在高度极化的化学环境。红光发射材料可能在固态电子、平板设备和 OLED 中具有重要意义。
• Deep red emissive octacoordinated heteroleptic Sm(III) complexes: Preparation and spectroscopic investigation
  作者：Anjli Hooda、Kapeesha Nehra、Anuj Dalal、Sitender Singh、Raman Kumar Saini、Sanjay Kumar、Devender Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132848

  日期：2022.7

  New samarium β-diketonate complexes comprising nitrogen-heterocyclic auxiliary moiety were prepared and characterized spectroscopically. Detailed inspection of complexes has suggested the octacoordinated environment about samarium ion and isostructural behavior of complexes. The samarium ion is coordinated via carbonyl oxygen of diketone ligand and nitrogen atoms of neutral ligand. The photoluminescent

  制备了包含氮杂环辅助部分的新型β-二酮酸钐配合物，并对其进行了光谱表征。配合物的详细检查表明了关于钐离子的八配位环境和配合物的同构行为。钐离子通过二酮配体的羰基氧和中性配体的氮原子配位。在粉末和二甲基亚砜溶剂中探索了配合物的光致发光 (PL) 特征。通过检查发射光谱，揭示了配体的敏化性质。由于与 4 G 5/2 → 6 H 9/2相当的电偶极跃迁，新合成的配合物在 648 nm 附近显示出红色发射. 发现光学和电子带隙在半导体材料的范围内，即3-4 eV。光物理研究和比色分析表明，这些配合物可用于电致发光器件、激光器、显示器和单磁分子。
• Red-emitting β-diketonate Eu(III) Complexes With Substituted 1,10-phenanthroline Derivatives: Optoelectronic and Spectroscopic Analysis
  作者：Anjli Hooda、Anuj Dalal、Kapeesha Nehra、Sitender Singh、Sumit Kumar、Devender Singh

  DOI：10.1007/s10895-022-02951-0

  日期：2022.7

  A series of europium diketonate complexes with 1-phenyl-1,3-butanedione (PBD) and 1,10-phenanthroline derivatives were synthesized and explored spectroscopically. Photophysical characteristics of synthesized complexes have been investigated experimentally as well as theoretically. Photoluminescence emission spectra of complexes do not contain any peak of ligand revealing efficient transferal of energy

  合成了一系列具有 1-苯基-1,3-丁二酮 (PBD) 和 1,10-菲咯啉衍生物的二酮铕配合物并进行了光谱研究。合成配合物的光物理特性已在实验和理论上进行了研究。配合物的光致发光发射光谱不包含任何配体峰，表明能量从配体到Eu 3+离子的有效转移。对应于5 D 0  →  7 F 2跃迁的 611 nm 峰的存在是三元铕配合物发红的原因。光物理参数，即Judd-Ofelt、量子效率、辐射和非辐射衰变率也通过 LUMPAC 软件进行了理论上的估计。配合物的几何优化是通过 Avogadro 软件完成的。所有合成的三价配合物都表现出红色发射，这进一步受到 CIE 三角形中色度坐标位置的影响。这些红色发光材料可用于设计电致发光显示装置。 图形概要
• Preparation and optical investigation of green luminescent ternary terbium complexes with aromatic β-diketone
  作者：Anjli Hooda、Anuj Dalal、Kapeesha Nehra、Devender Singh、Sumit Kumar、Rajender Singh Malik、Parvin Kumar

  DOI：10.1016/j.cplett.2022.139495

  日期：2022.5

  Green luminescent complexes of terbium based on derivatives of 1,10-phenanthroline auxiliary ligand and 1-phenyl-1,3-butanedione (PBD) with general formula [Tb(PBD)3L] were synthesized. The complexes were characterized by spectroscopic and thermal methods. Photoluminescence spectra demonstrated that on excitation under UV radiations, four emission peaks were displayed in the emission spectra. These

  合成了基于1,10-菲咯啉辅助配体和1-苯基-1,3-丁二酮(PBD)衍生物的铽绿色发光配合物，通式为[Tb(PBD) 3 L]。通过光谱和热方法对配合物进行表征。光致发光光谱表明，在紫外辐射下激发时，发射光谱中显示了四个发射峰。这些特征峰出现是由于从通电 ( 5 D 4 ) 到基态 ( 7 F J) 位于 491、547、584、622 nm 处，其中 J = 6-3。位于 547 nm 的超敏峰是铽离子特有的绿色发射的原因。吸收和电化学分析结果指出了合成配合物在照明和显示器中的应用。还发现 3-4 eV 范围内的光学和电子带隙彼此可比，并揭示了三元铽配合物作为半导体材料的用途。
• Spectroscopic and optical investigation of 1,10-phenanthroline based Tb(III) β-diketonate complexes
  作者：Kapeesha Nehra、Anuj Dalal、Anjli Hooda、Sitender Singh、Devender Singh、Sumit Kumar

  DOI：10.1016/j.ica.2022.120860

  日期：2022.6

  ternary terbium complexes based on fluorinated ligand 4,4,4-trifluoro-1-(2-naphthyl)-1,3-butanedione (TFNB) and other auxiliary ligands were synthesized and explored. Optical and photophysical characteristics of complexes were examined spectroscopically. Thermal and electrochemical behavior of complexes is also reported. In emission spectra of complexes, four characteristic peaks of Tb3+ ion at 492 nm,

  合成并探索了一系列基于氟化配体4,4,4-三氟-1-(2-萘基)-1,3-丁二酮(TFNB)和其他辅助配体的发光三元铽配合物。用光谱法检查配合物的光学和光物理特性。还报道了配合物的热和电化学行为。在配合物的发射光谱中，Tb 3+离子在 492 nm、548 nm、586 nm 和 615 nm 处的四个特征峰被鉴定为5 D 4  →  7 F J(J = 6-3) 跃迁在紫外区激发时出现。548 nm 处的最强峰是三元配合物发出亮绿色的原因。颜色纯度和 CIE 参数也表明配合物的绿色发光行为。我们的研究表明，合成的配合物由于其发光特性可用于制备照明系统、OLED 和显示设备。