1-<4-<(phenylsulfonyl)amino>butyl>-6-isopropylazulene | 129648-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-<4-<(phenylsulfonyl)amino>butyl>-6-isopropylazulene
• 英文别名: 6-Isopropyl-3-[4-(benzenesulfonylamino)butyl]-azulene；N-[4-(6-propan-2-ylazulen-1-yl)butyl]benzenesulfonamide
• CAS: 129648-91-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂S
• 分子量: 381.539
• InChiKey: DWYXYVMSGVHKNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-<(phenylsulfonyl)amino>butyl>-6-isopropylazulene 在 聚合甲醛 、 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(cyanomethyl)-3-<4-<(phenylsulfonyl)amino>butyl>-6-isopropylazulene
  参考文献：
  名称：

  3-取代的azulene-1-磺酸钠钠及其相关化合物的设计，合成和药理作用：非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的a1羧酸衍生物28-30，-11磺酸钠盐41a-c和相关化合物。测试这些化合物的TXA2受体拮抗活性。这些化合物对（15S）-15-羟基-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5（Z）诱导的血管收缩（TXA2 tau受体）和血小板聚集（TXA2 alpha受体）的抑制浓度（IC50）获得了13，（E）-二烯酸（U-46619）。Azulene-1-磺酸钠盐41a-c的效力是Azulene-1-羧酸28-30的3倍以上。最有效的化合物41b在抑制血管收缩（tau受体）方面比TXA2拮抗剂BM13,177强4个数量级，IC50为9.0 x 10（-10）M. 还发现化合物41b是tau受体选择性拮抗剂（收缩的IC50 /聚集的IC50 = 378），在浓度高达10（-4）M时没有TXA2合成酶抑制活性，在浓度高达10（-4）M时没有部分激

  DOI：

  10.1021/jm00059a001
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(4-phenylmethoxybutyl)-6-propan-2-ylazulene-1-carboxylate 在 三氯化铝 、 磷酸 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 1-<4-<(phenylsulfonyl)amino>butyl>-6-isopropylazulene
  参考文献：
  名称：

  3-取代的azulene-1-磺酸钠钠及其相关化合物的设计，合成和药理作用：非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的a1羧酸衍生物28-30，-11磺酸钠盐41a-c和相关化合物。测试这些化合物的TXA2受体拮抗活性。这些化合物对（15S）-15-羟基-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5（Z）诱导的血管收缩（TXA2 tau受体）和血小板聚集（TXA2 alpha受体）的抑制浓度（IC50）获得了13，（E）-二烯酸（U-46619）。Azulene-1-磺酸钠盐41a-c的效力是Azulene-1-羧酸28-30的3倍以上。最有效的化合物41b在抑制血管收缩（tau受体）方面比TXA2拮抗剂BM13,177强4个数量级，IC50为9.0 x 10（-10）M. 还发现化合物41b是tau受体选择性拮抗剂（收缩的IC50 /聚集的IC50 = 378），在浓度高达10（-4）M时没有TXA2合成酶抑制活性，在浓度高达10（-4）M时没有部分激

  DOI：

  10.1021/jm00059a001

文献信息

• Azulene derivatives as thromboxane A.sub.2 and prostaglandin
  申请人：Kotobuki Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05081152A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  A series of new azulene analogues are disclosed, which are represented by the following formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 is --COOH, --COOR.sub.4 (R.sub.4 represents a lower alkyl), --CH.dbd.CH--COOH, --CH.sub.2 --COOH or --SO.sub.3 H; R.sub.2 is a hydrogen atom or lower-alkyl group; R.sub.3 is a hydrogen atom, a lower alkyl or benzyl group; A is --SO.sub.2 --, ##STR2## (R.sub.5 represents a lower alkyl); B is a phenyl, a lower alkylphenyl, a lower alkoxyphenyl, nitrophenyl, trifluoroalkylphenyl, mono-or di-halogenated-phenyl, naphthyl or tetrahydroaphthyl group; Y is an alkylene or alkenylene group. The compounds of the present invention are useful as thromboxane A.sub.2 and prostagrandin endoperoxide receptor antagonists.

  本发明揭示了一系列新的蓝苯类似物，其表示为以下化学式：##STR1##其中：R.sub.1为--COOH，--COOR.sub.4（R.sub.4代表较低的烷基），--CH.dbd.CH--COOH，--CH.sub.2--COOH或--SO.sub.3 H；R.sub.2为氢原子或较低的烷基基团；R.sub.3为氢原子、较低的烷基或苄基团；A为--SO.sub.2--，##STR2##（R.sub.5代表较低的烷基）；B为苯基、较低的烷基苯基、较低的烷氧基苯基、硝基苯基、三氟烷基苯基、单取代或双取代的卤代苯基、萘基或四氢萘基；Y为烷基或烯基基团。本发明的化合物可用作血栓素A.sub.2和前列腺素内过氧化物受体拮抗剂。
• Azulene derivatives: new non-prostanoid thromboxane A2 receptor antagonists
  作者：Tsuyoshi Tomiyama、Shuichi Wakabayashi、Kazuhiro Kosakai、Masayuki Yokota

  DOI：10.1021/jm00171a004

  日期：1990.9
• TOMIYAMA, T.;WAKABAYASHI, SH.;KOSAKAI, K., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2323-2326
  作者：TOMIYAMA, T.、WAKABAYASHI, SH.、KOSAKAI, K.

  DOI：——

  日期：——
• US5081152A
  申请人：——

  公开号：US5081152A

  公开（公告）日：1992-01-14
• Design, synthesis, and pharmacology of 3-substituted sodium azulene-1-sulfontes and related compounds: non-prostanoid thromboxane A2 receptor antagonists
  作者：Tsuyoshi Tomiyama、Masayuki Yokota、Shuichi Wakabayashi、Kazuhiro Kosakai、Takashi Yanagisawa

  DOI：10.1021/jm00059a001

  日期：1993.4

  series of novel azulene-1 carboxylic acid derivatives 28-30, azulene-1 sulfonic acid sodium salts 41a-c, and related compounds were synthesized. These compounds were tested for TXA2 receptor antagonistic activity. The inhibitory concentrations (IC50) of these compounds for vascular contraction (TXA2 tau receptor) and platelet aggregation (TXA2 alpha receptor) induced by (15S)-15-hydroxy-11 alpha,9

  合成了一系列新颖的a1羧酸衍生物28-30，-11磺酸钠盐41a-c和相关化合物。测试这些化合物的TXA2受体拮抗活性。这些化合物对（15S）-15-羟基-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5（Z）诱导的血管收缩（TXA2 tau受体）和血小板聚集（TXA2 alpha受体）的抑制浓度（IC50）获得了13，（E）-二烯酸（U-46619）。Azulene-1-磺酸钠盐41a-c的效力是Azulene-1-羧酸28-30的3倍以上。最有效的化合物41b在抑制血管收缩（tau受体）方面比TXA2拮抗剂BM13,177强4个数量级，IC50为9.0 x 10（-10）M. 还发现化合物41b是tau受体选择性拮抗剂（收缩的IC50 /聚集的IC50 = 378），在浓度高达10（-4）M时没有TXA2合成酶抑制活性，在浓度高达10（-4）M时没有部分激