3-trifluoromethyl-γ-butyrolactone | 110847-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-4-butanolide；4-(Trifluoromethyl)oxolan-2-one
• CAS: 110847-11-5
• 化学式: C₅H₅F₃O₂
• 分子量: 154.089
• InChiKey: ISNNLARCJCBRQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethyl-γ-butyrolactone 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,4R)-2-amino-5,5,5-trifluoro-4-(phenylsulfanylmethyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  An efficient resolution of 3-trifluoromethyl-γ-butyrolactone and its conversion to 5,5,5-trifluoroleucinol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85148-5
• 作为产物：
  描述：

  4-trifluoromethyl-2-(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到3-trifluoromethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  An efficient resolution of 3-trifluoromethyl-γ-butyrolactone and its conversion to 5,5,5-trifluoroleucinol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85148-5

文献信息

• Preparation of Trifluoromethylated Compounds by Anodic Oxidation of 3-Hydroxy-2-trifluoromethylpropionic Acid
  作者：Toshio Kubota、Ryouji Aoyagi、Hidehiro Sando、Masashi Kawasumi、Tatsuo Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1987.1435

  日期：1987.7.5

  Electrochemical Oxidation of 3-hydroxy-2-trifluoromethylpropionic acid(1) produced 2,3-bis (trifluoromethyl)-1,4-butanediol in quantitative yield. Furthermore, 2-trifluoromethylated alcohols were obtained by the crossed Kolbe reaction of 1 with carboxylic acids or dicarboxylic acid mono esters.

  3-hydroxy-2-trifluoromethylpropionic acid(1)的电化学氧化反应可定量生成 2,3-双（三氟甲基）-1,4-丁二醇。此外，通过 1 与羧酸或二羧酸单酯的交叉科尔贝反应，还可得到 2-三氟甲基化醇。
• TAGUCHI TAKEO; KAWARA AKIHIRO; WATANABE SHOTARO; OKI YUKIHIROO; FUKUSHIMA+, ACTA CHIM. SIN. ENGL. ED.,(1985) N 4, 349-355
  作者：TAGUCHI TAKEO、 KAWARA AKIHIRO、 WATANABE SHOTARO、 OKI YUKIHIROO、 FUKUSHIMA+

  DOI：——

  日期：——