4-trifluoromethyl-2-(5H)-furanone | 102854-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-2-(5H)-furanone
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-2(5H)-furanone；4-(Trifluoromethyl)furan-2(5H)-one；3-(trifluoromethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 102854-63-7
• 化学式: C₅H₃F₃O₂
• 分子量: 152.073
• InChiKey: LZEDCESLESUNKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-113 °C(Press: 140 Torr)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethyl-2-(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,4R)-2-amino-5,5,5-trifluoro-4-(phenylsulfanylmethyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  An efficient resolution of 3-trifluoromethyl-γ-butyrolactone and its conversion to 5,5,5-trifluoroleucinol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85148-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(bromomethyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoate 在 盐酸 、 silver trifluoroacetate 作用下， 生成 4-trifluoromethyl-2-(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic fluorine compounds. XLVI. Synthesis of 4-trifluoromethyl-2(5H)-furanone and 4-trifluoromethyl-N-substituted dihydropyrrol-2-ones.

  摘要：

  由(Z)-4-溴-3-三氟甲基-2-丁烯酸乙酯(1)有效地制备了 4-三氟甲基-2 (5H)-呋喃酮(2)和 4-三氟甲基-N-取代的二氢吡咯-2-酮(4)。发现二氢吡咯-2-酮（4）由Δ3和/或Δ4形式组成，氮上取代基的电子性质影响了异构体的比例。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4026

文献信息

• Kawada, Kosuke; Kitagawa, Osamu; Taguchi, Takeo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4216 - 4222
  作者：Kawada, Kosuke、Kitagawa, Osamu、Taguchi, Takeo、Hanzawa, Yuji、Kobayashi, Yoshiro、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——
• TAGUCHI, TAKEO;SAITO, SHUJI;KANAI, TAKAYUKI;KAWADA, KOSUKE;KOBAYASHI, YOS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 9, 4026-4029
  作者：TAGUCHI, TAKEO、SAITO, SHUJI、KANAI, TAKAYUKI、KAWADA, KOSUKE、KOBAYASHI, YOS+

  DOI：——

  日期：——