methyl 7-(2,3,5-trioxocyclopentyl)-5(E)-heptenoate | 102494-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 7-(2,3,5-trioxocyclopentyl)-5(E)-heptenoate
• 英文别名: 2-(6-Carbomethoxy-Cis-2-Hexenyl)-Cyclopentane-1,3,4-Trione；methyl (E)-7-(2,3,5-trioxocyclopentyl)hept-5-enoate
• CAS: 102494-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: PAYHREWLKQHVQN-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(2,3,5-trioxocyclopentyl)-5(E)-heptenoate 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 methyl trimethylamine phosphate 、 N-环己基异丙基胺 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3E,5E)-7-[(4S,5S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((E)-4-methyl-4-trimethylsilanyloxy-oct-1-enyl)-4-triethylsilanyloxy-cyclopent-1-enyl]-hepta-3,5-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  米索前列醇的α链二烯衍生物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了米索前列醇的七种α链二烯衍生物在狗中的合成和胃中的抗分泌活性。这些化合物的制备中的关键中间体是C-9叔丁基二甲基甲硅烷基烯醇醚，它们是通过原位硅烷化衍生自α链不饱和环戊烯酮的铜酸酯烯酸酯获得的。这些中间体上的硒烯化反应提供了C2-C3反式二烯，在可能的情况下，也可进行共轭生成相应的C3-C4二烯。该系列中最有趣的结构是C5-C6顺式，C3-C4顺式/反式（1：1）二烯，无法色谱分离成单独的几何异构体。异构体混合物的胃抗分泌活性是通过胃内给药的米索前列醇的约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00157a013
• 作为产物：
  描述：

  9-oxo-5(E)-decenoic acid 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl 7-(2,3,5-trioxocyclopentyl)-5(E)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  米索前列醇的α链二烯衍生物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了米索前列醇的七种α链二烯衍生物在狗中的合成和胃中的抗分泌活性。这些化合物的制备中的关键中间体是C-9叔丁基二甲基甲硅烷基烯醇醚，它们是通过原位硅烷化衍生自α链不饱和环戊烯酮的铜酸酯烯酸酯获得的。这些中间体上的硒烯化反应提供了C2-C3反式二烯，在可能的情况下，也可进行共轭生成相应的C3-C4二烯。该系列中最有趣的结构是C5-C6顺式，C3-C4顺式/反式（1：1）二烯，无法色谱分离成单独的几何异构体。异构体混合物的胃抗分泌活性是通过胃内给药的米索前列醇的约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00157a013

文献信息

• Synthesis and gastric antisecretory properties of .alpha.-chain diene derivatives of misoprostol
  作者：Paul W. Collins、Alan F. Gasiecki、Peter H. Jones、Raymond F. Bauer、Gary W. Gullikson、Emmett M. Woods、Robert G. Bianchi

  DOI：10.1021/jm00157a013

  日期：1986.7

  dienes that, where possible, were also deconjugated to produce the corresponding C3-C4 dienes. The most interesting structure in this series is the C5-C6 cis, C3-C4 cis/trans (1:1) diene that could not be readily separated chromatographically into its individual geometric isomers. The gastric antisecretory activity of the mixture of isomers was approximately 3 times greater than that of misoprostol by

  描述了米索前列醇的七种α链二烯衍生物在狗中的合成和胃中的抗分泌活性。这些化合物的制备中的关键中间体是C-9叔丁基二甲基甲硅烷基烯醇醚，它们是通过原位硅烷化衍生自α链不饱和环戊烯酮的铜酸酯烯酸酯获得的。这些中间体上的硒烯化反应提供了C2-C3反式二烯，在可能的情况下，也可进行共轭生成相应的C3-C4二烯。该系列中最有趣的结构是C5-C6顺式，C3-C4顺式/反式（1：1）二烯，无法色谱分离成单独的几何异构体。异构体混合物的胃抗分泌活性是通过胃内给药的米索前列醇的约3倍。