3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-苯基-2-丙烯基-1-酮 | 644-34-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-苯基-2-丙烯基-1-酮
• 英文名称: 3,4-methylenedioxychalcone
• 英文别名: NSC 11863;Piperonylideneacetophenone；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 644-34-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD00022990
• 分子量: 252.269
• InChiKey: ATKADZVINWFQOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.0 to 124.0 °C
• 沸点：
  409.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-苯基-2-丙烯基-1-酮是一种酮类衍生物，常用于有机合成作为试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 9.0h， 以88%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated aerobic oxidative cleavage of α,β-unsaturated ketones to 1,2-diketones

  摘要：

  描述了一种铜介导的有氧氧化裂解α,β-不饱和酮合成1,2-二酮的方法，该方法使用醋酸钾作为催化剂，碘化钠作为促进剂，在醋酸中进行。该方案的优点是使用便宜且无毒的原材料，产率高且操作步骤简单。

  DOI：

  10.1039/c4ra05307a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-苯基-2-丙烯基-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型monastrol类似物作为驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  肺癌、结直肠癌和乳腺癌是发病率最高的三种癌症，占癌症发病率和死亡率的三分之一。设计并合成了一系列 18 3,4-二氢嘧啶类似物，在 4 位带有 1,2-亚甲二氧基苯组分，在 5 和 6 位具有不同的侧链，作为 Eg5 驱动蛋白酶的抑制剂。根据 NCI-USA 方案针对一组 60 个癌细胞系筛选目标化合物的抗癌活性。化合物12a和12b对许多细胞系显示出最好的抗增殖活性。有趣的是，化合物 12a 在 10-5 M 的单剂量测定浓度下显示出对非小细胞肺癌 NCI-H522 细胞 (-42.26%) 和 MDA-MB-468 乳腺癌细胞 (-1.10%) 的致死作用. 化合物 11c、11d、11g、12a-d、13、15、对驱动蛋白酶和 18a 进行了测定，IC50 值范围为 1.2 到 18.71 μM，与 monastrol (IC50 = 20 μM) 相比更有效。用化合物12a处理的N

  DOI：

  10.1002/ardp.202000060

文献信息

• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。
• 3-Aminopyrazolo[4,3-<i>c</i>]pyridine-4,6-dione as a precursor for novel pyrazolo[4,5,1-ij][1,6]naphthyridines and pyrido[4’,3’:3,4]pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Nadia H. Metwally、Emad A. Deeb

  DOI：10.1080/00397911.2018.1457162

  日期：2018.7.3

  aryldiazonium chlorides, chalcones and enaminones to afford regioselectively the novel pyrazolo[4,3-c]pyridine derivatives 4a-c, pyrazolo[4,5,1-ij][1,6] naphthyridines 9a-d and pyrido[4’,3':3,4]pyrazlo[1,5-a]pyrimidines 19a-i. The structure of all the newly synthesized compounds was assigned from elemental analysis and spectral data. Also, the mechanistic aspects for the formation of the newly synthesized

  摘要 合成了多功能的 3-氨基吡唑并 [4,3-c] 吡啶-4,6-二酮 (2)，并使其与醛、芳基重氮氯化物、查耳酮和烯胺酮反应，以区域选择性地提供新型吡唑并 [4,3- c]吡啶衍生物4a-c，吡唑并[4,5,1-ij][1,6]萘啶9a-d和吡啶并[4',3':3,4]吡唑并[1,5-a]嘧啶19a -一世。所有新合成的化合物的结构都是根据元素分析和光谱数据确定的。此外，还讨论了形成新合成化合物的机制方面。图形概要
• Diversified Transformations of Tetrahydroindolizines to Construct Chiral 3-Arylindolizines and Dicarbofunctionalized 1,5-Diketones
  作者：Dong Zhang、Zhishan Su、Qianwen He、Zhikun Wu、Yuqiao Zhou、Chenjing Pan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.0c07066

  日期：2020.9.16

  four-stereogenic centered tetrahydroindolizine intermediates could be efficiently transferred into axially chirality in 3-arylindolizines and vicinal pyridyl and aryl substituted 1,5-diketones. In addition, densely functionalized cyclopropanes and bridged cyclic compound were also discovered depended on the nature of the pyridinium ylides. Mechanism studies were involved to explain the stereochemistry during the

  以有效方式对具有结构和功能相似性或差异的小分子集合进行对映选择性多样化合成是有吸引力的，但也是一项艰巨的挑战。四氢吲哚嗪的不对称制备和支化转化为构建具有官能团和立体化学多样性的含 N-杂环的支架提供了一种有用的方法。在此，我们报告了通过吡啶鎓叶立德和烯酮之间的初始非对映选择性和对映选择性 [3+2] 环加成，在多样化的顺序转化之后实现的突破。手性 N,N'-二氧化物-土金属配合物能够原位生成具有旋光活性的四氢茚茚，通过强烈的背景反应形成外消旋体。结合有意的顺序转化，包括方便的重基氧化和光活性 aza-Norrish II 重排，四氢茚茚中间体被转化为最终文库，包括 3-芳基茚衍生物和双碳功能化的 1,5-二羰基化合物。更重要的是，四立体中心四氢茚茚中间体的立体化学可以有效地转化为 3-芳基茚和邻位吡啶基和芳基取代的 1,5-二酮的轴向手性。此外，根据吡啶鎓叶立德的性质，还发现了稠密官能化的
• A Novel Series of 3,4-Disubstituted Dihydropyrazoles: Synthesis and Evaluation for MAO Enzyme Inhibition
  作者：Maria Cristina Cardia、Maria Luisa Sanna、Rita Meleddu、Simona Distinto、Matilde Yañez、Dolores Viña、Manuel Lamela、Elias Maccioni

  DOI：10.1002/jhet.1072

  日期：2013.2

  In this study, the authors have designed and synthesized a novel series of 3-acyl-4-aryl-4,5-dihydropyrazoles, with the aim to obtain new potential scaffolds for the inhibition of both isoforms of monoamine oxidase (MAO) enzyme. The synthetic pathway to these compounds includes as a key step the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of diazomethane with a chalcone. All the compounds were fully characterized

  在这项研究中，作者设计并合成了一系列新的3-酰基-4-芳基-4,5-二氢吡唑类化合物，目的是获得新的抑制单胺氧化酶（MAO）两种同工型的潜在支架。这些化合物的合成途径包括关键步骤：重氮甲烷与1,3-偶极甲烷的1,3-偶极环加成反应。查尔酮。所有化合物均通过光谱和分析数据充分表征，并显示出对MAO A的特异性抑制作用。
• Chiral Sc^III–<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diaziridines with Chalcones
  作者：Haipeng Hu、Jinxiu Xu、Fang Wang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04007

  日期：2020.1.3

  enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of meso-diaziridines with chalcones was realized by utilizing the ScIII-N,N'-dioxide complex as the catalyst. In this transformation, the 1,3-dipole intermediates generated from the C-N bond cleavage of diaziridine were trapped by chiral N,N'-dioxide/scandium(III) complex activated chalcones to undergo enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition. A range of chiral

  通过使用ScIII-N，N'-二氧化物络合物作为催化剂，实现了介孔二氮丙啶与查耳酮的高度对映选择性1,3-偶极环加成反应。在该转化中，由手性N，N′-二氧化物/ scan（III）络合物活化的查耳酮捕获由重氮丙啶的CN键裂解产生的1，3-偶极中间体，进行对映选择性的1，3-偶极环加成。可以容易地以高收率合成具有高非对映选择性和对映选择性的一系列手性1,5-二氮杂双[3.3.0]辛烷衍生物。