indiacen B | 1401334-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indiacen B
• 英文别名: Indiacen B；4-[(1E,3E)-4-chloro-3-methylbuta-1,3-dienyl]-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1401334-79-9
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: OWLBYSCPSVERBE-WEYXYWBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二氯二茂锆 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.57h， 生成 indiacen B
  参考文献：
  名称：

  印地文A和印地文B的高效，简洁总结

  摘要：

  新型的抗菌异戊烯基吲哚，Indiacen A及其氯代类似物Indiacen B的新型合成方法是通过使用Horner-Wadsworth-Emmons烯烃进行末端共轭烯炔，碳铝化，氯化和Vilsmeier-Haack甲酰化来完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.002

文献信息

• SmI₂-mediated dimerization of indolylbutenones and synthesis of the myxobacterial natural product indiacen B
  作者：Nils Marsch、Peter G Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.3762/bjoc.11.184

  日期：——

  The synthesis and reactivity of indole derivatives substituted in the benzene section was studied. Starting materials 4- and 6-iodoindole were conveniently prepared via the Batcho-Leimgruber route and purified by sublimation. Novel vicinally indolyl-substituted cyclopentanols with unexpected cis-configuration were formed by SmI2-mediated reductive dimerization of a 4-(indol-6-yl)butenone, obtained

  研究了苯部分取代的吲哚衍生物的合成及反应活性。起始原料4-和6-碘吲哚可通过Batcho-Leimgruber路线方便地制备，并通过升华纯化。通过SmI2介导的通过Heck反应获得的4-（吲哚-6-基）丁烯酮的SmI2介导的还原二聚作用，形成具有意想不到的顺式构型的新的吲哚基取代的环戊醇。两个吲哚基单元似乎与Sm（II）/（III）螯合，导致在两个β-碳之间新形成的键上形成了gauche型排列。通过Sonogashira交叉偶联和Meyer-Schuster重排的序列，合成了6-戊烯基吲哚，并通过在THF中用SmI2处理，在[3 + 2]环加成中还原性二聚为环戊烷。从4-碘吲哚开始 首次合成了解淀粉粘杆菌Sandaracinus amylolyticus的天然产物印度dia虫B，证实了其抗菌活性。通过X射线分析证实了dia色淀B的氯烯烃部分的E-构型。
• An efficient and concise synthesis of Indiacen A and Indiacen B
  作者：Kishore Kumar Anantoju、Baquer Syed Mohd、Thirumala Chary Maringanti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.002

  日期：2017.4

  A novel total synthesis of antimicrobial prenyl indoles, Indiacen A and its chloro analogue Indiacen B has been accomplished by using Horner-Wadsworth-Emmons olefination for terminal conjugated enynes, carboalumination, chlorination and Vilsmeier-Haack formylation as the key transformations.

  新型的抗菌异戊烯基吲哚，Indiacen A及其氯代类似物Indiacen B的新型合成方法是通过使用Horner-Wadsworth-Emmons烯烃进行末端共轭烯炔，碳铝化，氯化和Vilsmeier-Haack甲酰化来完成的。