6-iodo-2-hexene | 74856-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 6-iodo-2-hexene
• 英文别名: Hex-4-enyliodid；6-iodo-hex-2-ene；6-Jod-hex-2-en；6-Iodohex-2-ene
• CAS: 74856-31-8
• 化学式: C₆H₁₁I
• 分子量: 210.058
• InChiKey: WWRXMKQRGARTAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2-hexene 在 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-ethylidene-1-tert-butylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocycles from Chromium Aminocarbenes

  摘要：

  The initial [2 + 2]-cycloadduct between a chromium aminocarbene and a tethered alkene undergoes a beta-hydrogen elimination very efficiently when triphenylphosphine is added as a ligand. The reaction gives cyclic enamines or homoenamines depending on the substitution on the alkene.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00313
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 亚磷酸三苯酯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 作用下， 生成 6-iodo-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Schmitz; Sonnenschein; Gruendemann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 2, p. 261 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(ii)-catalyzed alkylation of unactivated C(sp3)–H bonds: efficient synthesis of optically active unnatural α-amino acids
  作者：Kai Chen、Fang Hu、Shuo-Qing Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c3sc51747k

  日期：——

  A palladium-catalyzed alkylation of primary and secondary C(sp3)–H bonds with alkyl iodides and/or bromides for the synthesis of optically active unnatural α-amino acids (α-AAs) is described. This process is scalable and tolerates a variety of functional groups with complete retention of chirality, providing an efficient new strategy for the synthesis of various unnatural α-amino acid derivatives.

  描述了钯与烷基碘化物和/或溴化物催化的伯和仲C（sp 3）-H键的烷基化反应，用于合成旋光性非天然α-氨基酸（α-AAs）。该方法是可扩展的，并且在完全保留手性的情况下耐受各种官能团，为合成各种非天然α-氨基酸衍生物提供了有效的新策略。
• Generation and Alkylation of .ALPHA.-Lithio-Se,O-heteroacetals, and Stereoselective Cyclization of Olefinic Se,O-Heteroacetals.
  作者：Mitsuhiro YOSHIMATSU、Michiyo FUJIMOTO、Hiroshi SHIMIZU、Mikio HORI、Tadashi KATAOKA

  DOI：10.1248/cpb.41.1160

  日期：——

  Generation of α-lithio-Se, O-heteroacetals was accomplished by direct deprotonation of O-methoxyethylselenoacetals with lithium 2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidide. Alkylation of the α-lithioheteroacetals smoothly proceeded to give the products 6 and 7. Olefinic Se, O-heteroacetals 6c and 6d were cyclized via α-seleno carbenium ions generated by selective C-O bond cleavage with titanium tetrachloride to provide the cyclohexane derivatives 8a and 8b, respectively.

  用 2, 2, 6, 6-四甲基哌啶锂直接对 O-甲氧基乙基硒乙醛进行去质子化，生成了 α-硫代-Se，O-杂乙醛。α-硫代杂庚基乙醛的烷基化反应顺利进行，得到产物 6 和 7。烯烃 Se、O-杂乙醛 6c 和 6d 通过四氯化钛选择性 C-O 键裂解生成的 α-硒鎓离子环化，分别得到环己烷衍生物 8a 和 8b。
• v. Braun; Deutsch; Schmatloch, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1255
  作者：v. Braun、Deutsch、Schmatloch

  DOI：——

  日期：——
• v. Braun; Deutsch, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 3063
  作者：v. Braun、Deutsch

  DOI：——

  日期：——
• Schmitz; Sonnenschein; Gruendemann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 2, p. 261 - 272
  作者：Schmitz、Sonnenschein、Gruendemann

  DOI：——

  日期：——