(25R)-spirostan-22α-O-3β,5α,6β-triol | 56816-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-spirostan-22α-O-3β,5α,6β-triol
• 英文别名: (25R)-3β-hydroxy-5α-spirostane-5,6β-diol；5α-(25R)-spirostane-3β,5,6β-triol；(25R)-5α-spirostan-3β,5,6β-triol；(25R)-spirostan-3β,5α,6β-triol；(25R)-5α-Spirostan-3β,5,6β-triol；(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S,18R,19R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16,18,19-triol
• CAS: 56816-69-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅
• 分子量: 448.643
• InChiKey: JYLQYOXTEAKERB-BLXNOBIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-spirostan-22α-O-3β,5α,6β-triol 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氯仿 作用下， 生成 chlorogenone
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS. LV.¹ STEROIDAL SAPOGENINS. XXXV.² CHEMICAL INTRODUCTION OF THE 6β-HYDROXY GROUP INTO STEROIDAL Δ⁴-3-KETONES BY A TWO STEP SEQUENCE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01374a015
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氢呋喃 、 甲酸 作用下， 生成 (25R)-spirostan-22α-O-3β,5α,6β-triol
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS. LV.¹ STEROIDAL SAPOGENINS. XXXV.² CHEMICAL INTRODUCTION OF THE 6β-HYDROXY GROUP INTO STEROIDAL Δ⁴-3-KETONES BY A TWO STEP SEQUENCE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01374a015

文献信息

• Differential behavior of (25R)-5,6-epoxyspirostan-22α-O-3β-ol and (25R)-5,6-epoxyspirostan-22α-O-3β,4β-diol toward Dowex
  作者：Shilpa S. Korde、Mirza H.A. Baig、Umesh R. Desai、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00231-e

  日期：1996.5

  beta-diastereomers of the 5,6-epoxy derivative of 3 beta, 4 beta-diol provide a single product, (25R)-3 beta, 6 beta-dihydroxy-5 alpha-spirostan-4-one, in good yields. The structures of these products have been confirmed using 1H NMR, 13C NMR, and 1H-1H J-correlated spectroscopies. Multifunctional product formation suggests tremendous utility of Dowex in steroid synthesis. The product formation has been rationalized

  阳离子交换树脂Dowex 50W X8对酸催化的5,6-环氧螺甾烷衍生物的水解裂解已被开发出来，其目的是开发可作为潜在中间体的3,4,5,6-多羟基螺甾烷类似物的合成方案。生物活性化合物。鉴于非对映异构体（25R）-5 alpha，6 alpha-epoxyspirostan-22 alpha-O-3β-ol和（25R）-5 beta，6 beta-epoxyspirostan-22 alpha-O-3 beta-ol产生两种产物，在水甲醇中进行Dowex处理的（25R）-6β-甲氧基螺旋体22α-O-3β，5α-二醇和（25R）-螺旋体22α-O-3β，5α，6β-三醇，3β，4β-二醇的5，6-环氧衍生物的α-和β-非对映异构体提供单一产物（25R）-3β，6β-二羟基-5α-spirostan-4-one，丰产。这些产物的结构已使用1H NMR，13C NMR和1H-1H J相关光谱
• Synthesis of New Steroidal Carbamates with Plant-Growth-Promoting Activity: Theoretical and Experimental Evidence
  作者：Daylin Fernández Pacheco、Leonardo González Ceballos、Armando Zaldo Castro、Marcos R. Conde González、Laura González de la Torre、Lia Pérez Rostgaard、Luis Espinoza、Katy Díaz、Andrés F. Olea、Yamilet Coll García

  DOI：10.3390/ijms22052330

  日期：——

  characterization of seven steroidal carbamates starting from stigmasterol, β-sitosterol, diosgenin and several oxygenated derivatives of it. The synthesis route for functionalization of diosgenin included epoxidation and epoxy opening reactions, reduction of carbonyl groups, selective oxidation of hydroxyl groups, among others. All the obtained compounds were characterized by 1H and 13C NMR, HRMS, and their

  现代农业的一个优先重点是使用新型的，环境友好的植物生长促进剂化合物来增加农作物的产量并避免随意使用合成肥料。油菜素类固醇直接参与植物的生长和发育，被认为是解决该问题的有吸引力的候选物。从天然来源获得这些代谢物既昂贵又麻烦，因为它们在植物中的浓度极低。因此，在过去的几十年中，人们付出了很多努力来合成油菜素类固醇类似物。在本手稿中，我们介绍了从豆甾醇，β-谷固醇，薯from皂苷元及其几种含氧衍生物开始合成的七个甾族氨基甲酸酯的合成和表征。薯gen皂苷元功能化的合成途径包括环氧化和环氧开放反应，羰基还原，羟基选择性氧化等。所有获得的化合物的特征在于还报道了1 H和13 C NMR，HRMS及其熔点。在不同浓度下进行的水稻叶片倾斜试验确定，所有报道的甾族氨基甲酸酯都显示出促进植物生长的活性。一项分子对接研究评估了合成化合物对拟南芥中BRI1-BAK1受体的亲和力，其中三个对接化合物的结合能均低于油菜素内酯。
• Keto-Steroids, I Conversion of Diosgenin to 6 β-Methylpregn-4-ene-6 α,20-diol-3,16-dione
  作者：A. M. Dawidar、A. A. Saleh、F. M. Abdel-Galil、M. M. Abdel-Malek

  DOI：10.1515/znb-1982-0721

  日期：1982.7.1

  The reaction of diosgenin (1) with hydrogen peroxide/formic acid was investigated. As a result of this work, 5 α (25 R)-spirostane-3 β,5,6 β-triol (2) was prepared in 79% yield and 5 α-pregnane-3 β,5,6 β,16 β,20 α-pentol (3) in 80% yield. The pentol (3) was oxidised to 5 α-pregnane-3 β,5,10 β,20 α-tetrol-6-one (5) without forming its 16 β,20 α-isopropylidenedioxy derivative (4). Reaction of product 5 with CH₃Mgl to give 6-methylpregnane derivative was unsuccessful. Therefore, product 7 was oxidatively degraded by H₂O₂/HCOOH to the 10-keto pregnane derivative (13) and its structure was proved through its transformation to 6 β-methylpregn-4-ene-6 α,20 α-diol-3,16-dione (15).

  标题：摘要 对二氢山葵甙（1）与过氧化氢/甲酸的反应进行了研究。作为这项工作的结果，以79%的产率制备了5α（25R）-螺甾-3β,5,6β-三醇（2），以80%的产率制备了5α-孕烷-3β,5,6β,16β,20α-五醇（3）。五醇（3）被氧化成5α-孕烷-3β,5,10β,20α-四醇-6-酮（5），而不形成其16β,20α-异丙基二氧化衍生物（4）。产物5与CH₃Mgl的反应未成功制备6-甲基孕烷衍生物。因此，产物7被H₂O₂/HCOOH氧化降解为10-酮孕烷衍生物（13），并通过其转化为6β-甲基孕-4-烯-6α,20α-二醇-3,16-二酮（15）证实了其结构。
• The Synthesis of Novel aza-Steroids and α, β-Unsaturated-Cyanoketone from Diosgenin
  作者：Dayana Mesa、Yarelys E. Augusto、Giselle Hernández、Juan P. Figueroa-Macías、Francisco Coll、Andrés F. Olea、María Núñez、Hernán Astudillo Campo、Yamilet Coll、Luis Espinoza

  DOI：10.3390/molecules28217283

  日期：——

  these compounds as drug candidates for cancer treatment. In the current work, we report the synthesis of new diosgenin oxime derivatives as potential antiproliferative agents. From (25 R)-5α-spirost-3,5,6-triol (1), a diosgenin derivative, ketones 2, 3, 4, and 9 were obtained and used as precursors of the new oximes. A condensation reaction was carried out between the steroidal ketones (2, 3, 4, and 9)

  最近的研究证明了氮杂类固醇和类固醇皂苷元对人类癌细胞系的抗增殖和细胞毒性作用。科学界对这些化合物作为癌症治疗候选药物越来越感兴趣。在目前的工作中，我们报告了新的薯蓣皂苷元肟衍生物的合成作为潜在的抗增殖剂。从 (25 R)-5α-spirost-3,5,6-三醇 (1)（一种薯蓣皂苷元衍生物）中获得酮 2、3、4 和 9，并将其用作新肟的前体。甾体酮（2、3、4和9）与盐酸羟胺在2,4,6-三甲基吡啶中进行缩合反应，生成五种螺甾烷肟（其中四种以前未报道过），分子量为42-96 ％ 屈服。此外，使用亚硫酰氯通过贝克曼断裂合成了一种新的螺甾烷α,β-不饱和氰酮，产率62%。此外，我们提出了一种反应机制，旨在解释这种转变。
• Tsukamoto et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 985,991; dtsch. Ref. S. 283, 288
  作者：Tsukamoto et al.

  DOI：——

  日期：——