1,3,5-tris(3-hydroxyphenyl)benzene | 132361-23-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(3-hydroxyphenyl)benzene
• 英文别名: TriHPB-m；3-[3,5-bis(3-hydroxyphenyl)phenyl]phenol
• CAS: 132361-23-0
• 化学式: C₂₄H₁₈O₃
• 分子量: 354.405
• InChiKey: RBLAFRRFNYBRHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(3-hydroxyphenyl)benzene 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9,16,32,39,59-Hexaoxadecacyclo[22.22.18.1^4,8.1^17,21.1^22,26.1^27,31.1^40,44.1^3,45.1^47,51.1^60,64]diaheptacontal-1,3(65),4,6,8(66),17,19,21(67),22,24,26(68),27,29,31(69),40,42,44(70),45,47,49,51(71),60,62,64(72)-tetradiacontaen-...
  参考文献：
  名称：

  凹面大自行车：中性有机客体的吸收光谱，发光特性和腔内络合

  摘要：

  通过温和的Eglinton偶联，合成了一系列能够进行腔内复合的二炔桥联的大双环主体，并通过X射线分析研究了它们的结构和复合特性。DMSO包含在7中表明空间配合和客人的方向之间有直接的相关性。基于该假设，通过X射线分析预测并确认了腔内包涵体中丙酮的取向为2。空的大脚轮3的单晶X射线结构比较在显示中性有机客体的腔内或“袋状”复合的大型自行车系列中，复合体上的空腔扭曲是由诱导的契合引起的。三键的氢化导致具有折叠腔的更灵活的大自行车10–12。研究了二炔桥大双环主体1和3，它们的氢化类似物11和12以及半衰期母体化合物2（14）的吸收和发射光谱。所述macrobicyclic化合物3，11，12和14在CH表现出强荧光2氯2在室温下溶解。如在吸收光谱中的电荷转移带所示，在这种条件下缺乏2的荧光是由于存在低能量的电荷转移激发态。在77 K的刚性CH 2 Cl 2基质中，所有检查的化合物都是荧光的。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961102
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(3-methoxyphenyl)benzene 在 三溴化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,3,5-tris(3-hydroxyphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  表面化学中的芳基三氟甲磺酸。

  摘要：

  据报道芳基三氟甲磺酸酯在表面CC偶联中的反应性。结果表明，芳基三氟甲磺酸酯中的三氟甲磺酸酯基团能够与Cu（111）上的先前或伴随的加氢脱氢反应进行区域选择性的均相偶联。具有两个和三个三氟甲磺酸酯官能团的三个不同的对称π系统被用作导致低聚共轭π系统的单体。该级联反应包括在一个分子上观察到的不同反应温度下的不同中间体，该级联反应是通过首先除去三氟甲基磺酰基进行的，得到芳氧基，然后将其脱氧成相应的芳基。由热力学驱动的区域选择性1,2-氢原子转移导致易位的芳基自由基继而发生偶联。对于位阻较大的双歧杆菌，其中一个邻位被阻断，在较远的位置发生脱氢偶联，具有良好的区域选择性。通过扫描隧道显微镜对原料，中间体和产物进行分析。DFT计算进一步支持了结构和建议的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202002486

文献信息

• Hydroxyphenylbenzene derivatives as glass forming molecules for high resolution photoresists
  作者：Anuja De Silva、Christopher K. Ober

  DOI：10.1039/b719108a

  日期：——

  This paper presents a fundamental study to relate molecular architecture to the amorphous properties of hydroxyphenylbenzene molecular glass derivatives. These studies demonstrates that the branched hydroxyphenylbenzene derivatives can form stable molecular glasses despite the π–π interactions present. Through this research, design concepts to stabilize the amorphous nature and to increase the glass transition temperature (Tg) based on asymmetric molecular structures, bulky substituents, conformation states and molecular size are explored. An understanding of such behavior is important for the development of hydroxyphenylbenzene derivatives as potential molecular photoresists for patterning below 50 nm. This research has helped to identify potential candidates to be evaluated as positive-tone photoresists for lithographic applications for extreme ultraviolet (EUV, λ = 13.4 nm) lithography. The first reported sub-30 nm feature sizes for hydroxyphenylbenzene derivatives were demonstrated with high Tg materials.

  本文通过基础研究，探讨了羟基苯基苯分子玻璃衍生物的分子结构与其非晶性质之间的关系。研究表明，尽管存在π-π相互作用，分枝羟基苯基苯衍生物仍能形成稳定的分子玻璃。通过这项研究，探索了基于不对称分子结构、庞大取代基、构象状态和分子尺寸来稳定非晶性质和提高玻璃化转变温度（Tg）的设计概念。对于开发潜在的分子光刻胶，用于50 nm以下图案化的羟基苯基苯衍生物，理解这种行为至关重要。这项研究有助于识别潜在候选物质，作为极紫外（EUV，波长=13.4 nm）光刻技术的正色调光刻胶。首次展示了Tg高的羟基苯基苯衍生物的亚30 nm特征尺寸。
• 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20210090333A

  公开（公告）日：2021-07-20

  본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

  这项发明提供了一种新的化合物及其包含的有机发光器件。
• Yamato, Takehiko; Hideshima, Chieko; Nagano, Yoshiaki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 6, p. 1457 - 1474
  作者：Yamato, Takehiko、Hideshima, Chieko、Nagano, Yoshiaki、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• YAMATO, TAKEHIKO;HIDESHIMA, CHIEKO;TASHIRO, MASASHI, CHEM. EXPRESS, 5,(1990) N1, C. 845-849
  作者：YAMATO, TAKEHIKO、HIDESHIMA, CHIEKO、TASHIRO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——
• Aryl Triflates in On‐Surface Chemistry
  作者：Jindong Ren、Henning Klaasen、Melanie C. Witteler、Lena Viergutz、Johannes Neugebauer、Hong‐Ying Gao、Armido Studer、Harald Fuchs

  DOI：10.1002/chem.202002486

  日期：2020.12.15

  corresponding aryl radical. Thermodynamically driven regioselective 1,2‐hydrogen atom transfer leads to a translocated aryl radical which in turn undergoes coupling. For a sterically more hindered bistriflate, where one ortho position was blocked, dehydrogenative coupling occurred at remote position with good regioselectivity. Starting materials, intermediates as well as products were analyzed by scanning

  据报道芳基三氟甲磺酸酯在表面CC偶联中的反应性。结果表明，芳基三氟甲磺酸酯中的三氟甲磺酸酯基团能够与Cu（111）上的先前或伴随的加氢脱氢反应进行区域选择性的均相偶联。具有两个和三个三氟甲磺酸酯官能团的三个不同的对称π系统被用作导致低聚共轭π系统的单体。该级联反应包括在一个分子上观察到的不同反应温度下的不同中间体，该级联反应是通过首先除去三氟甲基磺酰基进行的，得到芳氧基，然后将其脱氧成相应的芳基。由热力学驱动的区域选择性1,2-氢原子转移导致易位的芳基自由基继而发生偶联。对于位阻较大的双歧杆菌，其中一个邻位被阻断，在较远的位置发生脱氢偶联，具有良好的区域选择性。通过扫描隧道显微镜对原料，中间体和产物进行分析。DFT计算进一步支持了结构和建议的机制。