ethyl (5R)-5-[3β-methoxy-28-norlup-20(29)-en-17β-yl]-5-hydroxy-3-oxovalerate | 1219602-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (5R)-5-[3β-methoxy-28-norlup-20(29)-en-17β-yl]-5-hydroxy-3-oxovalerate
• 英文别名: ethyl (5R)-5-[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-methoxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]-5-hydroxy-3-oxopentanoate
• CAS: 1219602-89-7
• 化学式: C₃₇H₆₀O₅
• 分子量: 584.88
• InChiKey: BUCGQWJOLDKZHH-XVKNZXAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-methyl-betulinic aldehyde 、 乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到ethyl (3R)-3-[3β-methoxy-28-norlup-20(29)-en-17β-yl]-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性桦木素衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  桦木醛与各种碳亲核试剂的反应产生了一系列新的桦木衍生物，其中包括环氧化物，缩水甘油衍生物和β-羟基羰基化合物。随后的β-羟基羰基的转化导致1，3-二酮和α，β-不饱和的桦木素衍生物。使用15种人类癌细胞系和比色SRB分析法对这些化合物的细胞毒性进行了分析。几种化合物显示出显着的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.024

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of antitumour-active betulin derivatives
  作者：René Csuk、Alexander Barthel、Ralph Kluge、Dieter Ströhl、Harish Kommera、Reinhard Paschke

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.024

  日期：2010.2

  with various carbon nucleophiles gave a series of new betulin derivatives, among them epoxides, glycidic derivatives and β-hydroxy carbonyl compounds. Subsequent transformations of the β-hydroxy carbonyls lead to 1,3-diketo- and α,β-unsaturated betulin derivatives. These compounds were assayed for cytotoxicity using 15 human cancer cell lines and a colorimetric SRB-assay. Several compounds revealed significant

  桦木醛与各种碳亲核试剂的反应产生了一系列新的桦木衍生物，其中包括环氧化物，缩水甘油衍生物和β-羟基羰基化合物。随后的β-羟基羰基的转化导致1，3-二酮和α，β-不饱和的桦木素衍生物。使用15种人类癌细胞系和比色SRB分析法对这些化合物的细胞毒性进行了分析。几种化合物显示出显着的抗肿瘤活性。