9,9'-dimethyl-3,3'-di(piperidine-1-carbonyl)-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole 2,2'-dioxide | 1609182-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 9,9'-dimethyl-3,3'-di(piperidine-1-carbonyl)-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole 2,2'-dioxide
• 英文别名: [9-Methyl-1-[9-methyl-2-oxo-3-(piperidine-1-carbonyl)pyrido[3,4-b]indol-2-ium-1-ylidene]-2-oxidopyrido[3,4-b]indol-3-yl]-piperidin-1-ylmethanone；[9-methyl-1-[9-methyl-2-oxo-3-(piperidine-1-carbonyl)pyrido[3,4-b]indol-2-ium-1-ylidene]-2-oxidopyrido[3,4-b]indol-3-yl]-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 1609182-04-8；1609185-07-0；1609185-17-2
• 化学式: C₃₆H₃₆N₆O₄
• 分子量: 616.72
• InChiKey: JBLVFAFBUGWEBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetraethyl-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole-3,3'-dicarboxamide 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9,9'-dimethyl-3,3'-di(piperidine-1-carbonyl)-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole 2,2'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型手性双羧酸N，N'-二氧化物衍生物作为催化剂用三氯硅烷对酮亚胺的对映选择性还原

  摘要：

  合成了一种由1-色氨酸衍生的新型轴向N，N'-二氧化物仲酰胺，并首次用于三氯硅烷催化酮亚胺的对映选择性还原。发现4f是具有优异的反应性和良好的对映选择性的有效催化剂。初步提出了催化过程的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.100
• 作为试剂：
  描述：

  苯基-(1-苯亚乙基)胺 在 9,9'-dimethyl-3,3'-di(piperidine-1-carbonyl)-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole 2,2'-dioxide 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以70%的产率得到N-(1-苯基乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型手性双羧酸N，N'-二氧化物衍生物作为催化剂用三氯硅烷对酮亚胺的对映选择性还原

  摘要：

  合成了一种由1-色氨酸衍生的新型轴向N，N'-二氧化物仲酰胺，并首次用于三氯硅烷催化酮亚胺的对映选择性还原。发现4f是具有优异的反应性和良好的对映选择性的有效催化剂。初步提出了催化过程的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.100

文献信息

• New chiral biscarboline N,N′-dioxide derivatives as catalyst in enantioselective reduction of ketoimines with trichlorosilane
  作者：Yu-Ning Pei、Yu Deng、Jing-Liang Li、Li Liu、Hua-Jie Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.100

  日期：2014.4

  New axial N,N′-dioxide secondary amide derived from l-tryptophan was synthesized and firstly employed in catalytic enantioselective reduction of ketoimines with trichlorosilane. It was found that 4f was an effective catalyst with excellent reactivity and good enantioselectivity. Possible mechanism for the catalytic procedure was tentatively proposed.

  合成了一种由1-色氨酸衍生的新型轴向N，N'-二氧化物仲酰胺，并首次用于三氯硅烷催化酮亚胺的对映选择性还原。发现4f是具有优异的反应性和良好的对映选择性的有效催化剂。初步提出了催化过程的可能机理。