ethyl m-hydroxycinnamate | 3943-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl m-hydroxycinnamate
• 英文别名: Ethyl 3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 3943-96-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: DOPAESGJVMAJIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl m-hydroxycinnamate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-acetoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Phenylpropanoid Glycosides (PPGs) and Their Acetylcholinesterase/Xanthine Oxidase Inhibitory Activities

  摘要：

  在这项研究中，设计和合成了三类苯丙素糖苷（PPGs），以从红景天中分离的PPGs作为先导化合物。同时测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和黄嘌呤氧化酶（XOD）的抑制能力。部分合成PPGs表现出了优异的酶抑制能力。

  DOI：

  10.3390/molecules16053580
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1E)-3-Ethoxy-3-oxoprop-1-EN-1-YL]phenylboronic acid 在 N,N-二甲基苯胺氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到ethyl m-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  由MIDA衍生的硼酸酯指导的芳基硼酸的亚选择性C–H功能化

  摘要：

  N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸盐是硼酸衍生物，对还原，氧化和金属转移稳定。这导致它们广泛用作硼酸保护基（PGs）和迭代交叉偶联。我们在本文中描述了新型MIDA衍生物的发展，该新型MIDA衍生物以双重方式充当meta C（sp 2）的保护基和导向基团（DG））–H芳基硼酸的官能化。在室温和有氧条件下，钯催化的CH链烯基化，乙酰氧基化和芳基化是可能的。脱保护以揭示官能化的硼酸是快速的，并且可以完全回收DG。该技术可以使芳基硼酸易于多样化，并随后用于一系列反应或迭代过程中。

  DOI：

  10.1039/d0sc00230e

文献信息

• Bioactivity and structure-activity relationship of cinnamic acid esters and their derivatives as potential antifungal agents for plant protection
  作者：Kun Zhou、Dongdong Chen、Bin Li、Bingyu Zhang、Fang Miao、Le Zhou

  DOI：10.1371/journal.pone.0176189

  日期：——

  mali. Compounds C1 and C2 showed the higher activity with average EC50 values of 17.4 and 18.5 μg/mL and great potential for development of new plant antifungal agents. The structure-activity relationship analysis showed that both the substitution pattern of the phenyl ring and the alkyl group in the alcohol moiety significantly influences the activity. There exists complexly comprehensive effect between

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌
• Synthesis of deuterium‐labeled cinnamic acids: Understanding the volatile benzenoid pathway in the flowers of the Japanese loquat <scp> <i>Eriobotrya japonica</i> </scp>
  作者：Bunta Watanabe、Shiori Nishitani、Takao Koeduka

  DOI：10.1002/jlcr.3933

  日期：2021.8

  Cinnamic acids are widely distributed in plants, including crops for human use, and exhibit a variety of activities that are beneficial to human health. They also occupy a pivotal position in the biosynthesis of phenylpropanoids such as lignins, anthocyanins, flavonoids, and coumarins. In this context, deuterium-labeled cinnamic acids have been used as tracers and internal standards in food and medicinal

  肉桂酸广泛分布于植物中，包括供人类使用的作物，并表现出多种有益于人类健康的活性。它们还在木质素、花青素、类黄酮和香豆素等苯丙素类化合物的生物合成中占有举足轻重的地位。在这种情况下，氘标记的肉桂酸已被用作食品和药物化学以及植物生物化学中的示踪剂和内部标准。因此，非常需要氘标记的肉桂酸的简明合成。在这项研究中，我们使用现成的氘源合成了氘标记的肉桂酸。我们还研究了乙醇-d 1 /Et 3中的氢-氘交换反应N系统。该方法可以在酚羟基的邻位和对位以及肉桂酸烷基酯的C-2位引入氘原子，适用于各种酚类化合物。使用合成的标记化合物，我们证明了日本枇杷枇杷花香味中的苯类挥发物，如 4-甲氧基苯甲醛，是由苯丙氨酸通过肉桂酸和 4-香豆酸生物合成的。这项研究提供了对各种氘标记的（多）酚的轻松访问，以及用于研究生命系统中肉桂酸代谢的有用工具。
• First synthesis, characterization, and evidence for the presence of hydroxycinnamic acid sulfate and glucuronide conjugates in human biological fluids as a result of coffee consumption
  作者：René Fumeaux、Candice Menozzi-Smarrito、Angelique Stalmach、Caroline Munari、Karin Kraehenbuehl、Heike Steiling、Alan Crozier、Gary Williamson、Denis Barron

  DOI：10.1039/c0ob00137f

  日期：——

  A systematic investigation of the human metabolism of hydroxycinnamic acid conjugates was carried out. A set of 24 potential human metabolites of coffee polyphenols has been chemically prepared, and used as analytical standards for unequivocal identifications. These included glucuronide conjugates and sulfate esters of caffeic, ferulic, isoferulic, m-coumaric and p-coumaric acids as well as their dihydro derivatives. A particular focus has been made on caffeic and 3,4-dihydroxyphenylpropionic acid derivatives, especially the sulfate conjugates, for which regioselective preparation was particularly challenging, and have so far never been identified as human metabolites. Ten out of the 24 synthesized conjugates have been identified in human plasma and/or urine after coffee consumption. A number of these conjugates were synthesized, characterized and detected as hydroxycinnamic acid metabolites for the first time. This was the case of dihydroisoferulic acid 3′-O-glucuronide, caffeic acid 3′-sulfate, as well as the sulfate and glucuronide derivatives of 3,4-dihydroxyphenylpropionic acid.

  对人类对羟基肉桂酸缀合物的代谢进行了系统研究。化学合成了一组24种可能的人类咖啡多酚代谢产物，作为明确鉴定的分析标准。这些包括咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸、m-香豆酸和p-香豆酸的葡萄糖苷缀合物和硫酸酯，以及它们的二氢衍生物。特别关注于咖啡酸和3,4-二羟基苯丙酸衍生物，尤其是硫酸缀合物，其区域选择性合成特别具有挑战性，迄今为止从未被确认作为人类代谢产物。在咖啡消费后，从24种合成的缀合物中，10种已在人体血浆和/或尿液中被确认检测到。这些缀合物中的一些首次被合成、表征并检测为羟基肉桂酸代谢产物。包括3′-O-葡萄糖醛酸二氢异阿魏酸、3′-硫酸咖啡酸，以及3,4-二羟基苯丙酸的硫酸和葡萄糖醛酸衍生物。
• Ultrasonic-promoted enzymatic preparation, identification and multi-active studies of nature-identical phenolic acid glycerol derivatives
  作者：Teng Sun、Haiping Zhang、Zhe Dong、Zengshe Liu、Mingming Zheng

  DOI：10.1039/c9ra09830e

  日期：——

  Phenolic acid glycerols (PAGs) are a group of rare phytochemicals found from potato periderm, which show great potential in the food, cosmetic and pharmaceutical industries. In this study, seven PAGs were enzymatically synthesized via transesterification of ethyl phenates (EPs) with glycerol by ultrasonic promotion. The conversions of 88.1–98.5% could be obtained in 1–9 h. Compared with the conventional

  酚酸甘油 (PAGs) 是从马铃薯外皮中发现的一组稀有植物化学物质，在食品、化妆品和制药行业中显示出巨大的潜力。在这项研究中，通过超声波促进酚乙酯 (EPs) 与甘油的酯交换酶促合成了七种 PAG 。88.1-98.5% 的转化率可以在 1-9 小时内获得。与传统搅拌方法相比，超声辅助催化效率显着提高了11.0-44.0倍。与母体酚酸 (PA) 相比，脂质过氧化抑制活性增加了 8.1 倍和 14.4 倍。此外，咖啡酰甘油和阿魏酰甘油对大肠杆菌表现出优异的抗菌活性与相应的 PA 相比，最小抑制浓度 (MIC) 降低了 4-16 倍。与相应的 PA 相比，PAG 还可以吸收更广泛和更高量的有害 UV-B 射线。目前用于简便合成多功能 PAG 的策略为天然植物化学物质和新型成分的开发和应用铺平了道路。
• 一种氮杂类化合物的制备方法
  申请人：长沙深橙生物科技有限公司

  公开号：CN106905249A

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明公开了一种氮杂类化合物N‑((5‑(3‑羟基苯基)‑2H‑1,2,4‑三唑‑3‑基)甲基)‑N‑丙基丙‑1‑胺的制备方法，以3‑(3‑羟基苯基)丙烯酸乙酯为起始原料，经过还原、酰化、亚胺化、关环、脱Boc、烷基化反应得到目标产物7，本发明产物作为模板小分子来合成多种多样的化合物库。