16-methoxy-1-trimethylsilyloxy-8,9-secofusicocca-2,7,9-triene | 170241-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-methoxy-1-trimethylsilyloxy-8,9-secofusicocca-2,7,9-triene
• 英文别名: [(S)-[(5S)-2-(methoxymethyl)-5-prop-1-en-2-ylcyclopenten-1-yl]-[(1S,3R)-1-methyl-2-methylidene-3-propan-2-ylcyclopentyl]methoxy]-trimethylsilane
• CAS: 170241-17-5
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂Si
• 分子量: 390.682
• InChiKey: PLKDYVPZDHQTPN-JSRBNTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-methoxy-1-trimethylsilyloxy-8,9-secofusicocca-2,7,9-triene 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Modification of Cotylenol. Synthesis of 3α-Cotylenyl Methyl Dithiocarbonates with Four Diastereomeric Glycol Moieties and Their Plant Growth Regulating Activity

  摘要：

  为了确认在cotylenol结构上C-3位有电负性取代基所展示的生物活性，合成了3α-硫类似物的8,9-甘油部分的四个对映异构体，即3α-cotylenyl甲基二硫代碳酸盐。其中，8β,9α-二羟基化合物因其与天然产物在甘油部分的相同立体结构，在促进生菜种子萌发方面展现出类似的生物活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2679
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-7-chloroirid-1-ene 在 吡啶 、 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 22.0h， 生成 16-methoxy-1-trimethylsilyloxy-8,9-secofusicocca-2,7,9-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Modification of Cotylenol. Synthesis of 3α-Cotylenyl Methyl Dithiocarbonates with Four Diastereomeric Glycol Moieties and Their Plant Growth Regulating Activity

  摘要：

  为了确认在cotylenol结构上C-3位有电负性取代基所展示的生物活性，合成了3α-硫类似物的8,9-甘油部分的四个对映异构体，即3α-cotylenyl甲基二硫代碳酸盐。其中，8β,9α-二羟基化合物因其与天然产物在甘油部分的相同立体结构，在促进生菜种子萌发方面展现出类似的生物活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2679

文献信息

• Total synthesis of optically active cotylenol, a fungal metabolite having a leaf growth activity. Intramolecular ene reaction for an eight-membered ring formation
  作者：Nobuo Kato、Hiroaki Okamoto、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00059-2

  日期：1996.3

  Starting from condensation of two iridoid synthons, (3S,8R)-benzyloxy-1-iriden-7-al and (3R)-7-chloro-1-iridene, cotylenol, one of the representative fusicoccane diterpenoids having 5-8-5-membered tricyclic carbon framework, is now synthesized for the first time via an eight-membered ring formation by an intramolecular ene reaction and subsequent introduction of an alpha-hydroxyl group.
• SYNTHESIS OF COTYLENIN AND ANALOGS THEREOF FOR THE DEVELOPMENT OF SELECTIVE MODULATORS OF 14-3-3 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION
  申请人：[en]UNIVERSITY OF FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INCORPORATED

  公开号：WO2024050554A2

  公开（公告）日：2024-03-07

  The present disclosure provides methods of preparing cotylenol, and analogs thereof, comprising a selective hydroxylation catalyzed by a non-heme dioxygenase or cytochrome P450 hydroxylase.
• Synthetic Modification of Cotylenol. Synthesis of 3<i>α</i>-Cotylenyl Methyl Dithiocarbonates with Four Diastereomeric Glycol Moieties and Their Plant Growth Regulating Activity
  作者：Nobuo Kato、Hiroaki Okamoto、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.68.2679

  日期：1995.9

  To confirm the role of an electronegative substituent on the C-3 position of the cotylenol framework in exhibiting the biological activity, four diastereomers at the 8,9-glycol moieties of 3α-sulfur analogs, 3α-cotylenyl methyl dithiocarbonates, were synthesized. The 8β,9α-dihydroxy compound, which had the same stereochemistry regarding the glycol moiety with natural products, revealed similar biological activity in stimulating the germination of lettuce seeds.

  为了确认在cotylenol结构上C-3位有电负性取代基所展示的生物活性，合成了3α-硫类似物的8,9-甘油部分的四个对映异构体，即3α-cotylenyl甲基二硫代碳酸盐。其中，8β,9α-二羟基化合物因其与天然产物在甘油部分的相同立体结构，在促进生菜种子萌发方面展现出类似的生物活性。