11,12-dihydroxy dehydroabietane | 68042-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,12-dihydroxy dehydroabietane
• 英文别名: 11-Hydroxyferruginol；(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-3,4-diol
• CAS: 68042-93-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: MUVSVZOWXAYLSD-YWZLYKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dihydroxy dehydroabietane 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到11,12-dioxoabieta-8,13-diene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antibacterial Activities of Diterpene Catechol Derivatives with Abietane, Totarane and Podocarpane Skeletons against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus and Propionibacterium acnes

  摘要：

  天然儿茶酚、醌和醌甲烯二萜类化合物，具有雪松烃（15-去氧福尔斯特酮、税烯酮）和托塔烃（分散酮、12,13-二羟基-8,11,13-托塔烯-6-酮）以及桃金娘烃（宁比二醇、去氧宁比二醇）骨架，通过对苯酚进行邻位氧化，使用对氯苯甲酰过氧化物合成。此外，测量了这些二萜及之前合成的天然二萜对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌的最低抑菌活性，这些细菌引起与痤疮相关的严重皮肤感染。Abieta醌甲烯和8,11,13-托塔烯-12,13-二醇对金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌显示出强效活性，并且在口服给药于小鼠时没有严重毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.818
• 作为产物：
  描述：

  12-benzoyloxy-11-hydroxyabieta-8,11,13-triene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到11,12-dihydroxy dehydroabietane
  参考文献：
  名称：

  由邻苯二酚酸合成和评价为生物活性化合物。

  摘要：

  由松香酸制备的邻苯二酚是通过短且高产率的化学过程制备的，并进一步评估了几种生物活性，即抗真菌，抗肿瘤，抗诱变，抗病毒，抗增殖和抑制一氧化氮。将它们的性质与肌酸（6）进行了比较，肌酸是一种天然的邻苯二酚，具有abietane骨架，已知具有强大的抗氧化活性以及抗癌和抗病毒特性。在所有合成的邻苯二酚中，受试化合物2表现出最好的活性，比肌酸强。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00063-4

文献信息

• Aromatic substitution in dehydroabietane derivatives. Syntheses of the phenolic dehydroabietane series.
  作者：HIROYUKI AKITA、TAKESHI OISHI

  DOI：10.1248/cpb.29.1567

  日期：——

  In order to investigate the relationship between the position of the hydroxy group on the aromatic C-ring of dehydroabietane and the cleavage pattern upon ozonolysis, phenolic dehydroabietane derivatives having a hydroxyl group on every possible position (11-, 12-, 13-, and 14-positions) were synthesized from dehydroabietic acid (2). Friedel-Crafts acetylation of dehydroabietane (7) derived from 2 gave the 12-acetyl compound (8), which was converted to the 12-hydroxy compound (ferruginol, 10) and 11, 12-dihydroxy dehydroabietane (14). On the other hand, nitration of 7-oxo dehydroabietane (25) afforded a mixture of the 14-nitro-7-oxo compound (26) and the 13-nitro-7-oxo compound (27) in ca. 1 : 1 ratio. The former (26) was converted into 14-hydroxy dehydroabietane (32) and the latter (27) was led to both the 13-hydroxy compound (37) and the 13, 14-dihydroxy compound (47).

  为了研究脱氢枞烷芳族C环上羟基的位置与臭氧分解时裂解模式之间的关系，在每个可能的位置（11-、12-、13-和14位）由脱氢松香酸（2）合成。对源自 2 的脱氢松香烷 (7) 进行弗里德尔-克来福特乙酰化，得到 12-乙酰基化合物 (8)，将其转化为 12-羟基化合物 (ferruginol, 10) 和 11, 12-二羟基脱氢松香烷 (14)。另一方面，7-氧代脱氢松香烷(25)的硝化得到约14-硝基-7-氧代化合物(26)和13-硝基-7-氧代化合物(27)的混合物。 1:1 比例。前者(26)转化为14-羟基脱氢松香烷(32)，而后者(27)则产生13-羟基化合物(37)和13, 14-二羟基化合物(47)。
• Bioinspired Synthesis of Pygmaeocins and Related Rearranged Abietane Diterpenes: Synthesis of Viridoquinone
  作者：Mustapha Ait El Had、Juan J. Guardia、Jose M. Ramos、Moha Taourirte、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02395

  日期：2018.9.21

  A bioinspired synthesis of rearranged abietane diterpenes, related to pygmaeocins, is described. In this process, the key step is the 1,2-migration of the C-20 angular methyl to the C-5 position of the abietane skeleton, which occurs when a C6–C7 unsaturated dehydroabietane derivative is treated with SeO2 in dioxane under reflux (19 examples for this rearrangement are described). Utilizing this reaction

  描述了与pygmaeocins相关的重排的松果油双萜的生物启发性合成。在此过程中，关键步骤是C-20角甲基从1,2-迁移到Abettane骨架的C-5位置，这是在以下条件下用二恶烷中的SeO 2处理C6-C7不饱和脱氢松香烷衍生物时发生的回流（描述了这种重新排列的19个例子）。据报道，利用该反应，由松果苯酚酚铁氨酚开始的对映体特异性的py霉素C的合成和viridoquinone的首次合成。假定该反应的尝试机制和该代谢产物家族的可能的生物合成途径。
• Carnosic acid biosynthesis elucidated by a synthetic biology platform
  作者：Codruta Ignea、Anastasia Athanasakoglou、Efstathia Ioannou、Panagiota Georgantea、Fotini A. Trikka、Sofia Loupassaki、Vassilios Roussis、Antonios M. Makris、Sotirios C. Kampranis

  DOI：10.1073/pnas.1523787113

  日期：2016.3.29

  Synthetic biology approaches achieving the reconstruction of specific plant natural product biosynthetic pathways in dedicated microbial “chassis” have provided access to important industrial compounds (e.g., artemisinin, resveratrol, vanillin). However, the potential of such production systems to facilitate elucidation of plant biosynthetic pathways has been underexplored. Here we report on the..

  在专用微生物“底盘”中实现特定植物天然产物生物合成途径重构的合成生物学方法为重要的工业化合物（如青蒿素，白藜芦醇，香兰素）提供了获取途径。然而，尚未充分研究这种生产系统促进阐明植物生物合成途径的潜力。在这里，我们报告...
• Elucidation of the biosynthesis of carnosic acid and its reconstitution in yeast
  作者：Ulschan Scheler、Wolfgang Brandt、Andrea Porzel、Kathleen Rothe、David Manzano、Dragana Božić、Dimitra Papaefthimiou、Gerd Ulrich Balcke、Anja Henning、Swanhild Lohse、Sylvestre Marillonnet、Angelos K. Kanellis、Albert Ferrer、Alain Tissier

  DOI：10.1038/ncomms12942

  日期：——

  Modelling-based mutagenesis of three amino acids in the related ferruginol synthase (CYP76AH1) from S. miltiorrhiza is sufficient to convert it to a 11-hydroxyferruginol synthase (HFS). The three sequential C20 oxidations for the conversion of 11-hydroxyferruginol to carnosic acid are catalysed by the related CYP76AK6-8. The availability of the genes for the biosynthesis of carnosic acid opens opportunities

  含有酚二萜烯戊酸及其衍生物鼠尾草酚的迷迭香提取物由于具有很高的抗氧化活性，因此被批准用于食品中，从而延长了产品的货架期，从而延长了其保质期。我们在这里描述了肌酸的完整生物合成途径的阐明及其在酵母细胞中的重构。来自Rosmarinus officinalis和Salvia fruticosa的细胞色素P450氧化酶（CYP76AH22-24）的特征已经被确定为ferruginol合酶，也能够产生11-hydroxyferruginol。基于模拟的诱变链霉菌相关铁蛋白合成酶（CYP76AH1）中三个氨基酸的诱变足以将其转化为11-羟基铁蛋白合成酶（HFS）。相关的CYP76AK6-8催化了三个连续的C20氧化反应，用于将11-羟基铁氨酚转化为肌酸。肌酸生物合成基因的可利用性为酚二萜的代谢工程打开了机遇，酚二萜是一类具有有效的抗氧化，抗炎和抗肿瘤活性的化合物。
• Evaluation of Anticancer and Anti-Inflammatory Activities of Some Synthetic Rearranged Abietanes
  作者：Mustapha Ait El Had、Houda Zentar、Blanca Ruiz-Muñoz、Juan Sainz、Juan J. Guardia、Antonio Fernández、José Justicia、Enrique Alvarez-Manzaneda、Fernando J. Reyes-Zurita、Rachid Chahboun

  DOI：10.3390/ijms241713583

  日期：——

  The antitumor properties were assessed using three cancer cell lines: HT29 colon cancer cells, Hep G2 hepatocellular carcinoma cells, and B16-F10 murine melanoma cells. Compounds 5 and 13 showed the highest cytotoxicity in HT29 cells (IC50 = 6.69 ± 1.2 µg/mL and IC50 = 2.7 ± 0.8 µg/mL, respectively). Cytometric studies showed that this growth inhibition involved phase S cell cycle arrest and apoptosis

  已成功合成重排松香烷二萜 pygmaeocins C 和 D、viridoquinone、saprorthoquinone 和 1-deoxyviroxocine。首次评估了选定的邻醌化合物 5、7、13 和 19 以及 pygmaeocin C (17) 的抗癌和抗炎活性。使用三种癌细胞系评估抗肿瘤特性：HT29 结肠癌细胞、Hep G2 肝细胞癌细胞和 B16-F10 鼠黑色素瘤细胞。化合物 5 和 13 在 HT29 细胞中显示出最高的细胞毒性（分别为 IC50 = 6.69 ± 1.2 µg/mL 和 IC50 = 2.7 ± 0.8 µg/mL）。细胞计数研究表明，这种生长抑制涉及 S 期细胞周期停滞和细胞凋亡诱导，可能是通过激活内在细胞凋亡途径来实现的。还观察到形态学凋亡变化，包括核碎片和染色质浓缩。此外，根据这些化合物抑制脂多糖激活的RAW 264.7巨噬细胞系中一氧化氮产生