3-(2,2-二氯乙酰基)-4-羟基-1-甲基喹啉-2-酮 | 329713-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(2,2-二氯乙酰基)-4-羟基-1-甲基喹啉-2-酮
• 英文名称: 3-Dichloroacetyl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 3-(2,2-dichloroacetyl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one；3-(2,2-Dichloroacetyl)-4-hydroxy-1-methyl-1,2-dihydroquinolin-2-one；3-(2,2-dichloroacetyl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 329713-01-1
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 286.114
• InChiKey: HUCBJFXGPSSFIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-二氯乙酰基)-4-羟基-1-甲基喹啉-2-酮 在 potassium cyanide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到2-Chloro-5-methyl-3,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydrofuro<3,2-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。2 †。的4-羟基-1-甲基-2-氧代二氢喹啉-3-基乙酸和相关的四唑基衍生物合成‡

  摘要：

  从潜在的吡咯并喹诺酮2开始，已经完成了一些潜在的抗炎化合物的合成，例如四唑衍生物7和9，以及杂芳基乙酸12及其内酯13。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210659
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(2,2-二氯乙酰基)-4-羟基-1-甲基喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。2 †。的4-羟基-1-甲基-2-氧代二氢喹啉-3-基乙酸和相关的四唑基衍生物合成‡

  摘要：

  从潜在的吡咯并喹诺酮2开始，已经完成了一些潜在的抗炎化合物的合成，例如四唑衍生物7和9，以及杂芳基乙酸12及其内酯13。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210659

文献信息

• Novel Heterocyclic Derivatives of 2-Quinolinone Associated with Antibacterial and Antitumor Potencies
  作者：Hany M. Hassanin、Somaya M. El-edfawy

  DOI：10.3987/com-12-12523

  日期：——

  3-(2,2-Dichloroacetyl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one (2) was utilized to obtain several new quinolinones bearing imidazole, quinoxaline, 1,2,4-triazine, pyridotriazine and triazolotriazine heterocycles as substituents at position 3. Condensation of compound 2 with aminotriazine 11 afforded the iminone 12 which was subjected to annellation reactions leading to some new quinolinones fused at face [c]; viz. pyrazole, pyrimidine and benzodiazepine. Structure of the new compounds was confirmed by spectral and elemental analyses. The synthesized compounds were screened in vitro for their antimicrobial and antitumor activities.
• FABER, K.;KAPPE, TH., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1881-1883
  作者：FABER, K.、KAPPE, TH.

  DOI：——

  日期：——
• Non-steroidal antiinflammatory agents.<b>2</b>. Synthesis of 4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-dihydroquinolin-3-yl acetic acid and related tetrazolyl derivatives
  作者：Kurt Faber、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570210659

  日期：1984.11

  The synthesis of some potential antiinflammatory compounds, such as the tetrazole derivatives 7 and 9, as well as the heteroaryl acetic acid 12 and its lactone 13, has been accomplished starting from the readily available pyronoquinolone 2.

  从潜在的吡咯并喹诺酮2开始，已经完成了一些潜在的抗炎化合物的合成，例如四唑衍生物7和9，以及杂芳基乙酸12及其内酯13。