methyl 11,14-dihydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate | 81661-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 11,14-dihydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate
• 英文别名: methyl (1R,4aS,10aR)-5,8-dihydroxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 81661-38-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: OJCKFOCPFMZIGV-GQWLDOHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11,14-dihydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl 7,11,14-trioxoabieta-8,12-dien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸合成12-脱氧丙醛酮，隐醌，11,14-二羟基-8,11,13-松香三烯酮-7-及其相关衍生物

  摘要：

  天然存在的Abetanee醌和对苯二酚，即12-脱氧丙二酮（1a），隐醌（4a）和11,14-dihydroxyabieta- 8,11,13 -trien -7-one（5a）以及色氨酸醌D的差向异构体（2）和F（3）首先由脱氢松香酸（6）合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.170
• 作为产物：
  描述：

  methyl 14-nitroabieta-8,11,13-trien-18-oate 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 甲酸铵 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 methyl 11,14-dihydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸合成12-脱氧丙醛酮，隐醌，11,14-二羟基-8,11,13-松香三烯酮-7-及其相关衍生物

  摘要：

  天然存在的Abetanee醌和对苯二酚，即12-脱氧丙二酮（1a），隐醌（4a）和11,14-dihydroxyabieta- 8,11,13 -trien -7-one（5a）以及色氨酸醌D的差向异构体（2）和F（3）首先由脱氢松香酸（6）合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.170

文献信息

• Revision of Structures of Nellionol and Dehydronellionol
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Shoji Takeda、Masanori Mitsuki

  DOI：10.1246/bcsj.56.2013

  日期：1983.7

  The structures of nellionol and dehydronellionol were revised respectively to 6α,11,12,16-tetrahydroxyabieta-8,11,13-trien-7-one (12) and 6,11,12,16-tetrahydroxyabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one (13) by the following syntheses. A mixture of (15R)- and (15S)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-16-ol, prepared from 13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene, was converted into 11,12,16-triacetoxyabieta-8,11,13-trien-7-one (22) via 16-acetoxy-12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol. Treatment of 22 with isopropenyl acetate, followed by oxidation with m-chloroperbenzoic acid and subsequent acetylation, afforded 6α, 11,12,16-tetraacetoxyabieta-8,11,13-trien-7-one, which was hydrolyzed with dilute hydrochloric acid to 12. The ketone 22 was also converted into 13  via 11,12,16-triacetoxyabieta-8,11,13-trien-6-one. The spectral data of 12 and 13 were in good agreement with those of natural nellionol and dehydronellionol.

  通过以下合成方法，将内六烯醇和脱水内六烯醇的结构分别修正为 6α,11,12,16-四羟基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮 (12) 和 6,11,12,16-四羟基阿松香-5,8,11,13-四烯-7-酮 (13)。由 13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene 制备的 (15R)- 和 (15S)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-16-ol 混合物通过 16-acetoxy-12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol 转化为 11,12,16-三乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮 (22)。用乙酸异丙烯酯处理 22，然后用间氯过苯甲酸氧化，再进行乙酰化，得到 6α，11,12,16-四乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮，用稀盐酸水解得到 12。酮 22 也通过 11,12,16-三乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-6-酮转化为 13。12 和 13 的光谱数据与天然橙皮烯醇和脱水橙皮烯醇的光谱数据十分吻合。
• Collins Oxidation of Methyl (+)-13β-Abiet-8-en-18-oate and Absolute Configuration of Suaveolic Acid
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Shuhei Yuki、Arata Katayama、Manabu Furutani

  DOI：10.1246/bcsj.55.527

  日期：1982.2

  (15) (4%), and methyl (+)-7-oxo-13β-abiet-8-en-18-oate (23%) respectively. It is noteworthy that oxygenation occurs not only at the C-7 and C-11 positions but also at the C-14 position. The oxygenated products obtained in this studies could be useful intermediates for the synthesis of the oxidized diterpenoids of abietane skeleton. To exemplify this, 15 was converted to methyl suaveolate an...

  用柯林斯试剂氧化甲基 (+)-13β-abiet-8-en-18-oate 产生了九种氧化产物。根据光谱和化学数据阐明了它们的结构是甲基 (-)-14-羟基-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (1% 产率), 甲基 (-)-11 ,14-dioxoabieta-8,12-dien-18-oate (1%),methyl (+)-11-oxo-13β-abiet-8-en-18-oate (18%),methyl (-)-8α ,9α-epoxy-7-oxo-13β-abietan-18-oate (2%),methyl (+)-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (2%),methyl (+) -11,14-dihydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (2%),methyl (+)-7
• Synthesis of 12-deoxyroyleanone, cryptoquinone, 11,14-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one, and related derivatives from dehydroabietic acid
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Yoshihisa Iwakiri、Satoru Yoshida、Kazuhiro Sugamoto、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.170

  日期：2005.5

  Naturally occurring abietane quinones and hydroquinone, namely, 12-deoxyroyleanone (1a), cryptoquinone (4a), and 11,14-dihydroxyabieta-8,11,13-trien-7-one (5a), together with the epimers of tryptoquinones D (2) and F (3), were first synthesized from dehydroabietic acid (6).

  天然存在的Abetanee醌和对苯二酚，即12-脱氧丙二酮（1a），隐醌（4a）和11,14-dihydroxyabieta- 8,11,13 -trien -7-one（5a）以及色氨酸醌D的差向异构体（2）和F（3）首先由脱氢松香酸（6）合成。