12-aminodehydroabietic acid | 60656-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-aminodehydroabietic acid
• 英文别名: 12-amino-abieta-8,11,13-trien-18-oic acid；12-Amino-13-isopropyl-podocarpatrien-(C)-saeure-(15)；12-Amino-13-isopropyl-podocarpatrien-(8.11.13)-saeure-(15)；12-Amino-abieta-8,11,13-trien-18-saeure；(1R,4aS,10aR)-6-amino-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 60656-84-0
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: NUVGOTOGHCOYEF-MISYRCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-aminodehydroabietic acid 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 methyl 14-nitroabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  Substitution Reactions of Dehydroabietic Acid. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01852a012
• 作为产物：
  描述：

  12-aminodehydroabietic acid, methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以68%的产率得到12-aminodehydroabietic acid
  参考文献：
  名称：

  含有脱氢松香酸骨架的新型BK通道开放剂：环C上外围取代基的结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列脱氢松香酸（DHAA，2）衍生物，并在表达hBKalpha通道的CHO-K1细胞分析系统中将其作为BK通道开放剂进行评估。DHAA的C环外围功能的系统修饰表明，在C环中引入硝基或（硫）脲基可大大增强BK通道的开放活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.078

文献信息

• Hydroxyl and Amino Derivatives of Dehydroabietic Acid and Dehydroabietinol
  作者：Louis F. Fieser、William P. Campbell

  DOI：10.1021/ja01878a080

  日期：1939.9
• Karrman; Persson, Svensk Kemisk Tidskrift, 1953, vol. 65, p. 135,138
  作者：Karrman、Persson

  DOI：——

  日期：——
• Novel BK channel openers containing dehydroabietic acid skeleton: Structure–activity relationship for peripheral substituents on ring C
  作者：Yong-Mei Cui、Eriko Yasutomi、Yuko Otani、Takashi Yoshinaga、Katsutoshi Ido、Kohei Sawada、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.078

  日期：2008.10

  and evaluated as BK channel openers in an assay system of CHO-K1 cells expressing hBKalpha channels. Systematic modifications of the peripheral functionality of ring C of DHAA showed that the introduction of a nitro or (thio)urea group in ring C greatly enhanced the BK channel-opening activity.

  合成了一系列脱氢松香酸（DHAA，2）衍生物，并在表达hBKalpha通道的CHO-K1细胞分析系统中将其作为BK通道开放剂进行评估。DHAA的C环外围功能的系统修饰表明，在C环中引入硝基或（硫）脲基可大大增强BK通道的开放活性。
• Substitution Reactions of Dehydroabietic Acid. II
  作者：William P. Campbell、Morley Morgana

  DOI：10.1021/ja01852a012

  日期：1941.7