15-nor-8α,13-dihydroxy-14-labdanoic acid | 4176-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15-nor-8α,13-dihydroxy-14-labdanoic acid
• 英文别名: sclareolic acid；sclareoloic acid；(R)-2-Hydroxy-2-methyl-4-((4aS)-2c-hydroxy-2t.5.5.8at-tetramethyl-(4arH)-decahydro-naphthyl-(1t))-buttersaeure；Sclareolsaeure；α-Oxy-α-methyl-γ-(2-oxy-2.5.5.9-tetramethyl-dekahydronaphthyl-(1))-buttersaeure；(13R)-8,13-Dihydroxy-15-nor-labdan-14-saeure；(2R)-4-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-2-hydroxy-2-methylbutanoic acid
• CAS: 4176-94-7
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: HTVLXKLSWSSUKB-HLULTAIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-nor-8α,13-dihydroxy-14-labdanoic acid 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 8-hydroxy-15,16-dinor-labdan-13-one
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the products of the ozonolysis of sclareol and the pathways for their formation

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00636564
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 臭氧 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以61 mg的产率得到15-nor-8α,13-dihydroxy-14-labdanoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯基甘氨酸甲酯，一种用于测定各种手性羧酸的绝对构型的有用工具

  摘要：

  为了阐明手性α，α-二取代乙酸的绝对构型而开发的一种新的手性各向异性试剂苯甘氨酸甲酯（PGME）已证明可用于其他取代的羧酸，例如手性α-羟基- ，α-烷氧基-和α-酰氧基-α，α-二取代的乙酸，以及手性β，β-二取代的丙酸。由于羧基部分可从其他官能团转化而来，例如烯烃的臭氧分解和二醇的氧化裂解，因此，本发现可将PGME方法的用途扩展到各种类型有机化合物的绝对构型测定，甚至那些最初缺乏氧气功能。描述了化学反应和PGME方法结合的几个例子。

  DOI：

  10.1021/jo991218a

文献信息

• Synthesis of (+)-drim-9(11)-en-8 -ol from sclareol
  作者：P. F. Vlad、A. N. Aryku、A. G. Chokyrlan

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030822.72251.ea

  日期：2004.2

  A drimane-type sesquiterpenoid, (+)-drim-9(11)-en-8α-ol, was synthesized from sclareol in four steps. The ozonolysis product of sclareol diacetate reacts with Cu(OAc)2·H2O to give 8α-acetoxy-14,15-bisnorlabdan-13-one. Photolysis of this compound followed by alkaline hydrolysis results in the target compound belonging to the normal steric series. (+)-Drim-9(11)-en-8α-ol acetate is highly unstable and

  一种 drimane 型倍半萜类化合物 (+)-drim-9(11​​)-en-8α-ol，由香紫苏分四步合成。香紫苏醇二乙酸酯的臭氧分解产物与 Cu(OAc)2·H2O 反应生成 8α-乙酰氧基-14,15-bisnorlabdan-13-one。该化合物的光解和碱水解产生属于正常空间系列的目标化合物。(+)-Drim-9(11​​)-en-8α-ol 醋酸盐非常不稳定，在 SiO2 色谱过程中会分解。
• Degradation of the Side Chain of (−)‐Sclareol: A Very Short Synthesis of <i>nor</i>‐Ambreinolide and Ambrox
  作者：A. F. Barrero、E. J. Alvarez‐Manzaneda、R. Chahboun、A. F. Arteaga

  DOI：10.1081/scc-200031056

  日期：2004.1.1

  Abstract The synthesis of nor‐Ambreinolide (8) from (‐)‐sclareol (1) was carried out by treatment with KMnO4‐Ac2O and further alkaline hydrolysis. 8 was directly transformed into (‐)‐ambrox (11) by reduction with metal borohydride in the presence of Lewis acids.

  摘要 通过用 KMnO4-Ac2O 处理并进一步碱水解，从 (-)-紫苏酚 (1) 合成去甲琥珀酸内酯 (8)。在路易斯酸的存在下，8 被金属硼氢化物还原直接转化为 (-)-Ambrox (11)。
• Vlad, P. F., Russian Journal of Physical Chemistry, 1992, vol. 66, # 4, p. 467 - 468
  作者：Vlad, P. F.

  DOI：——

  日期：——
• Höhere Terpenverbindungen L. Zur Kenntnis des Sclareols
  作者：L. Ruzicka、M. M. Janot

  DOI：10.1002/hlca.19310140162

  日期：——
• Zur Kenntnis der Diterpene. (53. Mitteilung). Oxydation des Sclareols mit Kaliumpermanganat
  作者：L. Ruzicka、C. F. Seidel、L. L. Engel

  DOI：10.1002/hlca.19420250321

  日期：1942.5.2