1β-(butan-3-one)-isopulegol | 200573-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1β-(butan-3-one)-isopulegol
• 英文别名: (2S,3R,6S)-3-methyl-2-(3-oxobutyl)-6-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 200573-71-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: RUKFHLSRHFSASB-WXHSDQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-(butan-3-one)-isopulegol 在 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 151.5h， 生成 15-nor-amorph-11-en-4β-ol
  参考文献：
  名称：

  Fabiana imbricata合成a啶烷和卡丹烷倍半萜

  摘要：

  单萜（-）-异薄荷醇（7）已被用作八/九步合成两个倍半萜的全合成的起始材料，这两个倍半萜最近从药用植物Fabiana imbricata中分离出来。这种方法的使用表明，提议的3,11-Amorphadiene（3）的结构应修改为4,11-cadinadiene（18）的结构，并确认了天然产物4-amorphen-1 1-ol的提议结构（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00985-0
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 jones reagent 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1β-(butan-3-one)-isopulegol
  参考文献：
  名称：

  Epimerization in acid degradation products of artemisinin

  摘要：

  用酸处理青蒿素 1 可以得到环己烷二酮降解产物 10（这是研究青蒿素生物合成的有用中间体），也可以得到经过外延化的蜕皮素体系 8。核磁共振光谱、化学反应和分子建模表明，在表聚蜕皮素系列（8、17、14）中，笨重的 7-取代基采用轴向溶液构象，与该取代基为赤道构象的天然构型（11、15、13）相比，这种构象在热力学上更有利。相反，在环己烷二酮系列中，7-取代基为赤道型的天然构型更受青睐。本文讨论了这两个系列中存在不同构象偏好的原因，这些偏好最终导致了环化反应的发生，并介绍了一种用于识别环化产物的简单光谱程序。

  DOI：

  10.1039/a702714a