(S)-2-{(3S,6R)-6-Methyl-6-[2-((4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-[1,2]dioxan-3-yl}-propionic acid | 497259-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-{(3S,6R)-6-Methyl-6-[2-((4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-[1,2]dioxan-3-yl}-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(3S,6R)-6-[2-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-6-methyldioxan-3-yl]propanoic acid
• CAS: 497259-70-8
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: JEKNAOQKJDUVOS-WEBNEGJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-氨基苯乙酸甲酯 、 (S)-2-{(3S,6R)-6-Methyl-6-[2-((4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-[1,2]dioxan-3-yl}-propionic acid 在 biscarbonyldiimidazole 、 2-epimukubilin 、 ent-muqubilin 作用下， 生成 、 、 methyl (2R)-2-[[(2R)-2-[(3S,6R)-6-methyl-6-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hex-3-enyl]dioxan-3-yl]propanoyl]amino]-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  新型潜在抗疟药：海洋海绵中的Diacarnus levii的环氧乙烷取代的降冰片烯和降冰片烯

  摘要：

  从hadromerid海绵天然游离羧酸Diacarnus LEVII（凯利-博尔赫斯和Vacelet）进行酯化，以产生新的环状norditerpene过氧化物ENT -muqubilin苄酯（=（α [R，3小号，6 - [R）-α，6-二甲基6-[（（E））-4-甲基-6-（2,6,6-三甲基-环己-1-烯-1-基）己-3-烯基] -1,2-二恶烷-3-乙酸苄基酯; 6，壬烯酸酯B甲酯（=（αS，3 R，6 R）-α，6-二甲基-6- {2-（4a S，8a S）-3,4,4a，5,6， 7,8,8a-八氢-3-氧代-2,5,5,8a-四甲基萘-1-基）乙基} -1,2-二恶烷-3-乙酸甲酯; 9）和脱氧二壬酸酯B苄基酯（=（αS，3 R，6 R）-α，6-二甲基-6- {2-[（（4a S，8a S）-3,4,4a，5,6， 7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基-1-萘基]乙基}

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810539
• 作为产物：
  描述：

  、 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 、 (S)-2-{(3S,6R)-6-Methyl-6-[2-((4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-[1,2]dioxan-3-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Mycaperoxides C、D、G 甲酯和 (−)-Mycaperoxide B 的立体发散全合成**

  摘要：

  完全膨胀。(+)-Mycaperoxides D、C、G 甲酯和(-)-mycaperoxide B 是首次分11 到15 步合成的。采用了香紫苏醇的立体发散方法，突出了菌株环丁醇环扩展为 1,2-二氧六环，以及 Mukaiyama 羟醛反应对过氧碳正离子物种的安装丙酸亚基。

  DOI：

  10.1002/chem.202203004

文献信息

• Mycaperoxide H, a New Cytotoxic Norsesterterpene Peroxide from a Thai Marine Sponge <i>Mycale </i>sp.
  作者：Preecha Phuwapraisirisan、Shigeki Matsunaga、Nobuhiro Fusetani、Nilnaj Chaitanawisuti、Sirusa Kritsanapuntu、Piamsak Menasveta

  DOI：10.1021/np020417d

  日期：2003.2.1

  Mycaperoxide H, a new cyclic norsesterterpene peroxide, was isolated from a Thai marine sponge Mycalesp. The structure of mycaperoxide H was deduced by spectroscopic and chemical analysis. Mycaperoxide H was cytotoxic against HeLa cells with an IC(50) value of 0.8 microgram/mL.

  从泰国海洋海绵Mycalesp中分离出了新的环状降冰片萜烯过氧化物MycaperoxideH。通过光谱和化学分析推导了癸酸癸酯的结构。Mycaperoxide H对HeLa细胞具有细胞毒性，IC（50）值为0.8微克/毫升。
• New Types of Potentially Antimalarial Agents: Epidioxy-substituted norditerpene and norsesterpenes from the marine spongeDiacarnus levii
  作者：Michele D'Ambrosio、Antonio Guerriero、Eric Deharo、C�cile Debitus、Victoria Munoz、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19980810539

  日期：——

  Natural free carboxylic acids from the hadromerid sponge Diacarnus levii (Kelly-Borges and Vacelet) were esterified to yield the new cyclic norditerpene peroxides ent-muqubilin benzyl ester (= (αR,3S,6R)-α,6-dimethyl-6-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-en-1-yl)hex-3-enyl]-1,2-dioxan-3-acetic acid benzyl ester; 6, diacarnoate B methyl ester(= (αS,3R,6R)-α,6-dimethyl-6-2-(4aS,8aS)-3,4,4a,5

  从hadromerid海绵天然游离羧酸Diacarnus LEVII（凯利-博尔赫斯和Vacelet）进行酯化，以产生新的环状norditerpene过氧化物ENT -muqubilin苄酯（=（α [R，3小号，6 - [R）-α，6-二甲基6-[（（E））-4-甲基-6-（2,6,6-三甲基-环己-1-烯-1-基）己-3-烯基] -1,2-二恶烷-3-乙酸苄基酯; 6，壬烯酸酯B甲酯（=（αS，3 R，6 R）-α，6-二甲基-6- 2-（4a S，8a S）-3,4,4a，5,6， 7,8,8a-八氢-3-氧代-2,5,5,8a-四甲基萘-1-基）乙基} -1,2-二恶烷-3-乙酸甲酯; 9）和脱氧二壬酸酯B苄基酯（=（αS，3 R，6 R）-α，6-二甲基-6- 2-[（（4a S，8a S）-3,4,4a，5,6， 7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基-1-萘基]乙基}
• Stereodivergent Total Syntheses of (+)‐Mycaperoxides C, D, G Methyl Ester and (−)‐Mycaperoxide B**
  作者：Mansour D. Kerim、Laurent Evanno、Laurent Ferrié

  DOI：10.1002/chem.202203004

  日期：2023.1.27

  Totally expanded. (+)-Mycaperoxides D, C, G methyl ester, and (−)-mycaperoxide B were synthesized in 11 to 15 steps for the first time. A stereodivergent approach from sclareol was adopted, highlighting ring expansion of strain cyclobutanol into 1,2-dioxane, and Mukaiyama aldol reaction on peroxycarbenium species to install the propionic acid subunit.

  完全膨胀。(+)-Mycaperoxides D、C、G 甲酯和(-)-mycaperoxide B 是首次分11 到15 步合成的。采用了香紫苏醇的立体发散方法，突出了菌株环丁醇环扩展为 1,2-二氧六环，以及 Mukaiyama 羟醛反应对过氧碳正离子物种的安装丙酸亚基。