5-acetoxybenz[a]anthracene | 848-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-acetoxybenz[a]anthracene
• 英文别名: acetic acid benz[a]anthracen-5-yl ester；Essigsaeure-benz[a]anthracen-5-ylester；3-Acetoxy-1.2-benzo-anthracen；Essigsaeure-5-benzanthrylester；3-Acetoxy-1,2-benzanthracen；Benzo[a]anthracen-5-yl acetate；benzo[a]anthracen-5-yl acetate
• CAS: 848-88-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: ITHWBAMDOUBCPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxybenz[a]anthracene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-acetoxy-benz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Fieser; Dietz, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 3144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 苯基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 5-acetoxybenz[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  通过1,3,6-萘三炔合成当量对萘进行三联苯环烷基化。Dibenz [ a，c ]蒽的合成

  摘要：

  描述了一种新的二苯并[ a，c ]蒽（4）合成方法，其特征是由四溴代双三氟甲磺酸酯1和苯基锂生成1,3,6-萘三炔（2）合成等价物，该等价物被3捕获。当量的呋喃形成Diels–Alder tris加合物3。随后的两步式3脱氧代表了苯并[ a，c ]蒽的首次合成（4），涉及串联芳烃Diels-Alder环加成-脱氧策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01972

文献信息

• The directed ortho metalation connection to aryl-aryl cross coupling.A general regiospecific synthesis of phenanthrols
  作者：J.-m. Fu、M.J. Sharp、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80786-8

  日期：1988.1

  A general directed metalation-based cross coupling synthesis of phenanthrols 4 has been developed (Scheme 1); reactions of derived triflates and carbamates 10 lead to a variety of substituted phenanthrenes 7 → 12 (Scheme 2).

  基菲酚类的一般涉及基于金属化交叉耦合合成4已被开发（方案1）; 衍生的三氟甲磺酸酯和氨基甲酸酯10的反应会生成各种取代的菲7 → 12（方案2）。
• Triple Benzannulation of Naphthalene via a 1,3,6-Naphthotriyne Synthetic Equivalent. Synthesis of Dibenz[<i>a</i>,<i>c</i>]anthracene
  作者：Philip Z. Mannes、Evans O. Onyango、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01972

  日期：2015.11.6

  A new synthesis of dibenzo[a,c]anthracene (4) is described that features the generation, from tetrabromo-bis-triflate 1 and phenyllithium, of a 1,3,6-naphthotriyne (2) synthetic equivalent that is trapped with 3 equiv of furan to form Diels–Alder tris-adduct 3. A subsequent two-step deoxygenation of 3 represents the first synthesis of dibenz[a,c]anthracene (4) that involves a tandem aryne Diels–Alder

  描述了一种新的二苯并[ a，c ]蒽（4）合成方法，其特征是由四溴代双三氟甲磺酸酯1和苯基锂生成1,3,6-萘三炔（2）合成等价物，该等价物被3捕获。当量的呋喃形成Diels–Alder tris加合物3。随后的两步式3脱氧代表了苯并[ a，c ]蒽的首次合成（4），涉及串联芳烃Diels-Alder环加成-脱氧策略。
• Fieser; Dietz, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 3144
  作者：Fieser、Dietz

  DOI：——

  日期：——