5-羟基苯并[a]蒽 | 960-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基苯并[a]蒽
• 英文名称: 5-hydroxybenzanthracene
• 英文别名: 5-hydroxybenzantracene；5-hydroxy-benz[a]anthracene；benz[a]anthracen-5-ol；5-Hydroxy-benz[a]anthracen；3-Oxy-1.2-benzo-anthracen；3-Oxy-1.2-benzanthracen；5-Hydroxybenz(a)anthracene；benzo[a]anthracen-5-ol
• CAS: 960-92-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: VHASKISXNNMXRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203°C (rough estimate)
• 沸点：
  347.21°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0786 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

SDS

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃
• 燃烧时产生刺激烟雾

储运特性：

• 通风、低温、干燥

灭火剂：

• 干粉
• 泡沫
• 沙土
• 二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基苯并[a]蒽 生成 5-acetoxybenz[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  与芳基-芳基交叉偶联的直接邻位金属化连接。菲咯啉的一般区域特异性合成

  摘要：

  基菲酚类的一般涉及基于金属化交叉耦合合成4已被开发（方案1）; 衍生的三氟甲磺酸酯和氨基甲酸酯10的反应会生成各种取代的菲7 → 12（方案2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80786-8
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-羟基苯并[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  定向正金属化-钯催化的交叉耦合连接。9-菲酚和菲的一般区域特异性途径。探索性进一步金属化

  摘要：

  通过定向邻金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和新的 LDA 介导的定向远程金属化序列进行的 9-菲酚（1 +2 3 4，方案 1，表 1）的新的通用和区域特异性合成是描述。通过三氟甲磺酸酯 18 的 Pd 催化氢解菲醇 4 为相应的菲 5 将原始的 DoM 区域选择性也转化为菲的一般合成（表 2）。进一步报道了菲衍生物的 DoM (19 20, 21; 24 25)、交叉偶联 (20c 23) 以及氧化-环收缩 (4b, 4f 28a, 28b) 化学。 关键词：9-菲醇，定向邻位金属化，铃木交叉偶联，合成。

  DOI：

  10.1139/v00-055

文献信息

• Solvolysis of K-region arene oxides: substituent effects on reactions of benz[a]anthracene 5,6-oxide
  作者：Nashaat T. Nashed、Suresh K. Balani、Richard J. Loncharich、Jane M. Sayer、David Y. Shipley、Ram S. Mohan、Dale L. Whalen、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00010a036

  日期：1991.5

  dioxane-water and in methanol at 25 o C are reported. These substitutions result in >150-fold differences in their rates of acid-catalyzed solvolysis and cause marked changes in the distribution of solvent adducts and phenols resulting from isomerization. Optically pure BA-O, 7-MBA-O, 12-MBA-O, and 7,12-DMBA-O as well as their optically pure trans dihydrodiols were utilized to determine the point of attack by

  苯并 [a] 蒽 5,6-氧化物 (BA-O) 在取代 1 (1-MBA-O)、4 (4-MBA-O)、7 ( 7-MBA-O)、11 (11-MBA-O) 和 12 (12-MBA-O)、7,12-二甲基取代 (7,12-DMBA-O) 和 7-溴取代1:9 二恶烷-水和甲醇在 25 o C 报告。这些取代导致其酸催化溶剂分解的速率差异 > 150 倍，并导致异构化导致的溶剂加合物和酚类的分布发生显着变化。利用光学纯的 BA-O、7-MBA-O、12-MBA-O 和 7,12-DMBA-O 以及它们的光学纯反式二氢二醇来确定水解反应中水的攻击点
• DIRECT CONVERSION OF PHENOLS INTO AMIDES AND ESTERS OF BENZOIC ACID
  申请人：Alabugin Igor

  公开号：US20110237798A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  A method is provided for the preparation of an aromatic carboxylic acid aryl ester or an N-aryl aromatic carboxamide. The method comprises contacting an O,O-diaryl thiocarbonate or an O-aryl-N-aryl thiocarbamate with a reactant that regioselectively reacts with sulfur, which contact causes an O-neophyl rearrangement, thereby forming either the aromatic carboxylic acid aryl ester or the N-aryl aromatic carboxamide, respectively.

  提供了一种制备芳香羧酸芳基酯或N-芳基芳香羧酰胺的方法。该方法包括将O,O-二芳基硫代碳酸酯或O-芳基-N-芳基硫代氨基甲酸酯与能够选择性地与硫反应的试剂接触，这种接触导致O-新叶基重排，从而分别形成芳香羧酸芳基酯或N-芳基芳香羧酰胺。
• Acid-catalyzed rearrangement of K-region arene oxides: observation of ketone intermediates and a sterically induced change in rate-determining step
  作者：Nashaat T. Nashed、Jane M. Sayer、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00058a016

  日期：1993.3

  K-region arene oxides rearrange to phenols in acetonitrile in two acid-catalyzed steps: rapid rearrangement of the arene oxide to positionally isomeric keto tautomers of K-region phenols, followed by slow enolization. Accumulation of the ketones, proposed intermediates in the acid-catalyzed solvolyses of arene oxides in aqueous solution, allowed their direct spectroscopic observation and characterization

  K 区芳烃氧化物在乙腈中通过两个酸催化步骤重排为苯酚：将芳烃氧化物快速重排为 K 区苯酚的位置异构酮互变异构体，然后缓慢烯醇化。酮的积累是水溶液中芳烃氧化物的酸催化溶剂分解中提出的中间体，首次允许在溶剂分解条件下直接进行光谱观察和表征。报告了苯并 [a] 蒽的 K 区芳烃氧化物、其 1-、4-、7-、11-、12-甲基和 7,12-二甲基取代衍生物苯并 [a] 的速率常数和产物芘、苯并[c]菲、3-溴菲、屈、二苯并[a,h]蒽、菲和芘
• Influence of Na⁺ on DNA Reactions with Aromatic Epoxides and Diol Epoxides:  Evidence That DNA Catalyzes the Formation of Benzo[<i>a</i>]pyrene and Benz[<i>a</i>]anthracene Adducts at Intercalation Sites
  作者：Harshica Fernando、Chao-Ran Huang、Ann Milliman、Luchuan Shu、Pierre R. LeBreton

  DOI：10.1021/tx960134j

  日期：1996.1.1

  BP metabolites. DNA adducts, which account for less than 10% of the yields, also form. For BPDE in 0.20 mM ctDNA, k decreases 5.1 times as the Na+ concentration increases from 2.0 to 100 mM. Nevertheless, the DNA adduct level remains constant over the range of Na+ concentrations examined. These results provide evidence that, for BPDE in 0.20 mM DNA and 2.0 mM Na+, ctDNA adduct formation follows a mechanism

  苯并[a] py（BP）和苯并[a]蒽（BA）代谢产物，（+/-）-trans-7 8-二羟基-抗-9、10-环氧-7、8、9、10的反应-四氢-BP（BPDE），（+/-）-trans-3，4-二羟基-反-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢-BA（BADE），（+/-）在伪一阶条件下，在变化的Na +（2.0-100 Mm）和天然浓度下，检查了-BP-4,5-氧化物（BPO）和（+/-）-BA-5、6-氧化物（BAO）小牛胸腺DNA（ctDNA）浓度。在0.2 mM的ctDNA和2.0 mM的Na +中，pH值为7.3时，大多数BPDE，BADE，BPO和BAO（87-95％）都会经历DNA催化的水解或重排。对于BPDE和BPO，2.0 mM Na +和0.2 mM ctDNA中的总体伪一级速率常数k比不使用DNA获得的值大21-72倍。对于BADE和BAO，速率常数受DNA的影响较小。k值为0。2
• 42. Oxidation of carcinogenic hydrocarbons by osmium tetroxide
  作者：J. W. Cook、R. Schoental

  DOI：10.1039/jr9480000170

  日期：——