(4S)-2,2-pentamethylene-4-vinyl-1,3-dioxolane | 143292-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-2,2-pentamethylene-4-vinyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (3R)-3-ethenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 143292-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UHJGVCFRALLBPO-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2-pentamethylene-4-vinyl-1,3-dioxolane 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(2-氧代乙基)-1-哌啶羧酸苯基甲酯
  参考文献：
  名称：

  分子间硝酮环加成与手性烯丙基醚的非对面选择性。辛氨酸手性合成中的应用

  摘要：

  环硝酮与手性烯丙基醚的分子间环加成反应具有赤型选择性，其中达到的选择性程度取决于与烯丙基手性中心相连的烷基取代基的大小，这些反应适用于旋光活性的合成生物碱的甜菜碱。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80019-g

文献信息

• Fragrance and/or flavoring compositions containing dioxolanes
  申请人：Singer Emilie

  公开号：US20120308486A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention primarily relates to the use of dioxolanes of the following Formula (I) as fragrance and/or flavoring substances, certain perfume and/or flavoring compositions comprising these dioxolanes and corresponding perfumed and/or flavored items. The present invention also relates to a method for producing the dioxolanes of Formula (I) and certain new dioxolanes according to Formula (I).

  本发明主要涉及使用以下式（I）的二氧兰作为香料和/或调味物质，包括这些二氧兰的某些香水和/或调味物质组合物以及相应的带有香气和/或味道的物品。本发明还涉及一种制备式（I）的二氧兰和某些新的式（I）的二氧兰的方法。
• Riech- und/oder Aromastoffkompositionen enthaltend Dioxolane
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2524959A1

  公开（公告）日：2012-11-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung von Dioxolanen der nachfolgenden Formel (I) als Riech- und/oder Aromastoff, bestimmte Riechstoff- und/oder Aromastoffkompositionen umfassend diese Dioxolane sowie entsprechende parfümierte und/oder aromatisierte Artikel. Ferner betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der Dioxolane der Formel (I) sowie bestimmte neue Dioxolane gemäß der Formel (I).

  本发明主要涉及下式(I)二氧戊环作为香料和/或调味剂的用途，涉及包含这些二氧戊环的某些香料和/或调味剂组合物，以及相应的香料和/或调味制品。 此外，本发明还涉及一种制备式（I）二氧戊环以及某些新型式（I）二氧戊环的工艺。
• Stereoselective nitrile oxide cycloadditions to chiral allyl ethers and alcohols. The inside alkoxy effect
  作者：K. N. Houk、Susan R. Moses、Yun Dong Wu、Nelson G. Rondan、Volker Jager、R. Schohe、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1021/ja00325a040

  日期：1984.6
• Stereoselective Synthesis of a Pivotal Chiral Intermediate for Natural Salicylic Macrolides
  作者：Yuji Matsuya、Yoshihito Oguma、Nozomi Yamamoto、Kenji Sugimoto

  DOI：10.3987/com-18-s(t)18

  日期：——

  As a part of our ongoing research projects on the synthesis of natural salicylic macrolides, the optically active protected salicylate bearing the chiral diene substituent was required as a pivotal synthetic intermediate. The synthesis of the compound was achieved with a high optical purity starting from D-mannitol through Heck coupling reaction and terminal methylenation as key C-C bond forming reactions.
• Diastereofacial selectivity in intermolecular nitrone cycloadditions to chiral allyl ethers. Application to Chiral Synthesis of Coniine
  作者：Masayuki Ito、Masae Maeda、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80019-g

  日期：1992.6

  The intermolecular cycloadditions of a cyclic nitrone to chiral allyl ethers take place with erythro selectivity, where the degree of selectivity achieved is dependent upon the size of the alkyl substituent attached to the allylic chiral center, and these reactions are applied to the synthesis of optically active alkaloid coniine.

  环硝酮与手性烯丙基醚的分子间环加成反应具有赤型选择性，其中达到的选择性程度取决于与烯丙基手性中心相连的烷基取代基的大小，这些反应适用于旋光活性的合成生物碱的甜菜碱。