3-(2,5-二甲氧苯基)丙酸 | 10538-49-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(2,5-二甲氧苯基)丙酸
• 中文别名: 3-(2,5-二甲氧基苯基)丙酸
• 英文名称: 3-(2,5-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(2,5-dimethoxyphenyl)propionic acid；2,5-dimethoxybenzenepropanoic acid
• CAS: 10538-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• mdl: MFCD00060325
• 分子量: 210.23
• InChiKey: JENQUCZZZGYHRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-69 °C (lit.)
• 沸点：
  353℃
• 密度：
  1.159
• 闪点：
  136℃
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。 应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方，并确保有良好的通风。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-hydroxy-5-methoxybenzenepropanoic acid	225791-33-3	C10H12O4	196.203
  6-羟基色满-2-酮	6-hydroxy-3,4-dihydrocoumarin	2669-94-5	C9H8O3	164.161
  氢化肉桂酸内酯	dihydrocoumarin	119-84-6	C9H8O2	148.161
  ——	3-(2-methoxy-5-nitro-phenyl)-propionic acid	6342-73-0	C10H11NO5	225.201

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(2,5-二甲氧基苯基)丙酸乙酯	ethyl E-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propanoate	72018-06-5	C13H18O4	238.284
  ——	3-(2',5'-dihydroxyphenyl)propionic acid	10538-47-3	C9H10O4	182.176
  ——	3-(2,5-dimethoxyphenyl)propanoylhydrazine	436155-33-8	C11H16N2O3	224.26
  6-羟基色满-2-酮	6-hydroxy-3,4-dihydrocoumarin	2669-94-5	C9H8O3	164.161
  2,5-二甲氧基-4-丙基苯乙胺	2-(2,5-dimethoxy-4-propylphenyl)ethan-1-amine	207740-22-5	C13H21NO2	223.315
  2-乙基-1,4-二甲氧基苯	ethylhydroquinone dimethyl ether	1199-08-2	C10H14O2	166.22
  ——	4,7-dimethoxyindane	38998-05-9	C11H14O2	178.231
  2,5-二甲氧基苯乙胺	2,5-dimethoxyphenethylamine	3600-86-0	C10H15NO2	181.235
  ——	(2,5-dimethoxy-phenethyl)-methyl-amine	3489-95-0	C11H17NO2	195.261
  7-羟基-4-甲氧基-1-茚酮	7-hydroxy-4-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one	98154-04-2	C10H10O3	178.188

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-二甲氧苯基)丙酸 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,7-二甲氧基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  笼[4.3.2]包含螺旋连杆的推进器的合成和重排

  摘要：

  重排笼酮 6a 和 6b 在八个线性合成步骤中报道，从 2,5-二甲氧基苯甲醛 9 开始，没有保护基团的参与。在这方面，Diels-Alder 反应、[2+2] 光环加成和路易斯酸促进与 BF3 和 OEt2 的重排已被用作关键步骤。令人惊讶的是，在使用路易斯酸的扩环过程中，发生了溶剂掺入。这种重排方法通过非显而易见的合成路线提供了困难的复杂目标。这里展示的重排过程为有趣和不寻常的笼分子开辟了一种新的合成策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700617
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)propanoic acid 生成 3-(2,5-二甲氧苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Ingle; Bhide, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1954, vol. 23/3 A, p. 33,34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Azo-, 2-diazocine-thiazols and 2-azo-imidazoles as photoswitchable kinase inhibitors: limitations and pitfalls of the photoswitchable inhibitor approach
  作者：Miriam Schehr、Chiara Lanes、Jörn Weisner、Linda Heintze、Matthias P. Müller、Christian Pichlo、Julia Charl、Elena Brunstein、Julia Ewert、Marc Lehr、Ulrich Baumann、Daniel Rauh、Uwe Knippschild、Christian Peifer、Rainer Herges

  DOI：10.1039/c9pp00010k

  日期：2019.6

  respect to both isomers. More importantly, irreversible reduction of the azo group to the corresponding hydrazine was observed. Independent experiments revealed that reducing agents such as DTT (dithiothreitol) and GSH (glutathione) that are typically used for protein stabilization in biological assays were responsible. Two further sources of error are the concentration dependence of the E–Z-switching efficiency

  在光药理学中，包括偶氮苯或其他二芳基偶氮基部分的可光转换化合物通常在细长的E-构型中表现出针对靶蛋白的生物活性，而相当大的Z-构型在药理学上通常效力较低。在本文中，我们报道了针对p38αMAPK和CK1δ的新型光开关激酶抑制剂的设计，合成和光化学/抑制特性。使用表征良好的抑制剂支架来连接芳基偶氮和重氮部分。当分离的异构体或异构体的光平稳状态（PSS）在常用体外进行测试时然而，在激酶测定中，仅观察到活性的微小差异。配体结合的p38αMAPK和CK1δ复合物的X射线分析表明，该蛋白相对于两种异构体具有动态构象适应性。更重要的是，观察到偶氮基不可逆地还原为相应的肼。独立实验表明，还原剂（例如DTT（二硫苏糖醇）和GSH（谷胱甘肽））通常在生物学分析中用于蛋白质稳定化。误差的另外两个来源是E – Z转换效率的浓度依赖性以及在测试过程中由于不完全排除光而导致的伪影。我们的发现也可能适用于许多以前研究过的基于偶氮苯的可光转换抑制剂。
• Chemoselective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of CuPd alloy nanoparticles decorated on mesoporous graphitic carbon nitride as highly efficient catalyst
  作者：Melike Sevim、Cetin Bayrak、Abdullah Menzek

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122181

  日期：2022.1

  reported reductions of acid, amide, ester and ketone groups with selectivity (>99%) by the catalytic transfer hydrogenation of with CuPd alloy nanoparticles (NPs) decorated on mesoporous graphitic carbon nitride (Cu50Pd50/mpg-C3N4) catalyst under mild conditions in a water/methanol mixture. CuPd alloy NPs were synthesized by the co-reduction of palladium (II) acetylacetonate and copper(II) acetylacetonate

  在此，我们报道了通过催化转移氢化与装饰在介孔石墨碳氮化物 (Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4 ) 在温和条件下在水/甲醇混合物中的催化剂。CuPd 合金纳米粒子是通过乙酰丙酮钯 (II) 和乙酰丙酮酸铜 (II) 在油胺 (OAm) 溶液中通过吗啉-硼烷溶液的还原共还原合成的，然后在 mpg-C 3 N 4上组装通过液相自组装方法。α, β-不饱和羰基化合物由苯甲醛衍生物与丙酮衍生物缩合反应得到。Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4纳米催化剂通过TEM、XRD、XPS、BET和ICP-MS表征。Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4纳米催化剂是用于还原各种有机基团并转化为高产率和99%选择性的高活性催化剂。优越的Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4 纳米催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂，可在 5 个循环后重复使用，转化率为 98%。
• Tetronic and tetramic acids
  申请人：Godel Thierry

  公开号：US20050119329A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  This invention relates to new tetronic and tetramic acid derivatives with beta-secretase inhibitory activity of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5′ , R 6 and R 6′ are as defined hereinabove, to processes for their preparation, compositions containing said tetronic and tetramic acid derivatives and their use in the treatment and prevention of diseases modulated by an inhibitor of β-secretase, such as Alzheimer's disease.

  这项发明涉及具有β-分泌酶抑制活性的新四元和四酰胺衍生物的化学式I： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6和R6'如上所定义，以及它们的制备过程、含有所述四元和四酰胺衍生物的组合物以及它们在治疗和预防由β-分泌酶抑制剂调节的疾病中的用途，如阿尔茨海默病。
• Optimized 4,5-Diarylimidazoles as Potent/Selective Inhibitors of Protein Kinase CK1δ and Their Structural Relation to p38α MAPK
  作者：Jakob Halekotte、Lydia Witt、Chiara Ianes、Marc Krüger、Mike Bührmann、Daniel Rauh、Christian Pichlo、Elena Brunstein、Andreas Luxenburger、Ulrich Baumann、Uwe Knippschild、Joachim Bischof、Christian Peifer

  DOI：10.3390/molecules22040522

  日期：——

  we report on design and characterization of optimized 4,5-diarylimidazoles as highly effective ATP-competitive inhibitors of CK1δ with compounds 11b (IC50 CK1δ = 4 nM, IC50 CK1ε = 25 nM), 12a (IC50 CK1δ = 19 nM, IC50 CK1ε = 227 nM), and 16b (IC50 CK1δ = 8 nM, IC50 CK1ε = 81 nM) being among the most potent CK1δ-targeting agents published to date. Inhibitor compound 11b, displaying potential as a pharmacological

  蛋白激酶CK1δ参与诸如阿尔茨海默氏病，肌萎缩性侧索硬化症，家族性晚期睡眠相综合征和癌症等严重疾病的发病机理，极大地提高了对开发用于治疗应用和基础研究的有效小分子抑制剂的兴趣。不幸的是，由于存在六个进化上保守的人CK1成员，这些成员具有相似，不同或什至相反的生理和病理生理学含义，因此CK1异构体特异性化合物的设计已被证明非常复杂。因此，到目前为止，仅报道了几种有效且选择性的CK1δ抑制剂，急需在结构上不同的方法来建立SAR，从而可以完全区分CK1亚型和相关的p38αMAPK。在这项研究中，我们报告了作为化合物1b（IC50CK1δ= 4 nM，IC50CK1ε= 25 nM），12a（IC50CK1δ= 19 nM， IC50CK1ε= 227 nM）和16b（IC50CK1δ= 8 nM，IC50CK1ε= 81 nM）是迄今为止最有效的CK1δ靶向药物。在药理学工具中显示出潜力的抑制剂
• Synthesis and evaluation of (+)-decursin derivatives as inhibitors of the Wnt/β-catenin pathway
  作者：Jee-Hyun Lee、Min-Ah Kim、Seoyoung Park、Soo-Hyun Cho、Eunju Yun、Yu-Seok O、Jiseon Kim、Ja-Il Goo、Mi-Young Yun、Yongseok Choi、Sangtaek Oh、Gyu-Yong Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.029

  日期：2016.8

  We synthesized (+)-decursin derivatives substituted with cinnamoyl- and phenyl propionyl groups originating from (+)-CGK062 and screened them using a cell-based assay to detect relative luciferase reporter activity. Of this series, compound 8b, in which a 3-acetoxy cinnamoyl group was introduced, most potently inhibited (97.0%) the Wnt/β-catenin pathway. Specifically, compound 8b dose-dependently inhibited

  我们合成了被源自（+）-CGK062的肉桂酰基-和苯基丙酰基取代的（+）-递精蛋白衍生物，并使用基于细胞的测定法筛选了它们，以检测相对荧光素酶报道分子的活性。在该系列化合物中，其中引入了3-乙酰氧基肉桂酰基的化合物8b最有效地抑制了Wnt /β-catenin途径（97.0％）。具体而言，化合物8b在HEK293报告细胞中剂量依赖性地抑制Wnt3a诱导的β-catenin反应转录（CRT）表达，并增加β-catenin降解。此外，化合物8b以浓度依赖性方式抑制下游β-连环蛋白靶基因cyclin D1和c-myc的表达，并抑制PC3细胞的生长。

表征谱图