tert-butyl (2,5-dimethoxyphenethyl)carbamate | 1983940-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2,5-dimethoxyphenethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 1983940-00-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: COMRZXRRULFHME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2,5-dimethoxyphenethyl)carbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,5-二甲氧基-4-氯苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  25C-NBOMe和25I-NBOMe代谢物生物标志物的合成与鉴定

  摘要：

  已经开发出用于合成25C-NBOMe和25I-NBOMe潜在代谢物的合成途径。已合成了九种潜在的代谢物，其中化合物8和20a可用作25C-NBOMe的代谢物生物标志物和25I-NBOMe的20b在法医实验室进行尿液检测以证明摄入量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.024
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-β-nitrostyrene 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (2,5-dimethoxyphenethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC PHENETHYLAMINE COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSITIONS DE PHÉNÉTHYLAMINE THÉRAPEUTIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  There are disclosed phenethylamine compounds, the use of such compounds in the treatment of diseases associated with a serotonin 5-HT2receptor, pharmaceutical compositions such as tablet compositions and kits containing the compounds, methods of delivering the compounds in a mist via inhalation, and methods of treating diseases or disorders associated with a serotonin 5-HT2receptor, such as central nervous system (CNS) disorders or psychological disorders with the disclosed compounds.

  公开号：

  WO2023156450A1

文献信息

• Exploiting Alkylquinone Tautomerization: Amine Benzylation
  作者：Luis M. Mori-Quiroz、Michael D. Clift

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01629

  日期：2016.7.15

  A general protocol for the synthesis of benzylic amines via side-chain amination of alkylquinones is reported. The reactions are initiated by the tautomerization of an alkylquinone to the corresponding quinone methide, which is subsequently trapped in situ by an amine nucleophile. This process is promoted by tertiary amines in protic solvents under mild conditions and is compatible with many functional

  据报道，通过烷基醌的侧链胺化合成苄基胺的一般方案。通过将烷基醌互变异构化为相应的醌甲基化物来引发反应，随后将其甲基化地被胺亲核试剂捕获。在温和条件下，质子溶剂中的叔胺促进了该过程，并且与许多官能团相容。1,2-和1,4-苯醌，以及萘醌，使用各种各样的伯胺和仲胺/苯胺参与该反应。还探讨了这种转化的综合效用。
• [EN] PHENALKYLAMINES AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] PHÉNALKYLAMINES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：GILGAMESH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022192781A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  The present disclosure provides phenalkylamine compounds and their use in treating medical disorders, such as psychiatric diseases and disorders. Pharmaceutical compositions and methods of making various phenalkylamine compounds are provided.

  本公开提供了苯基烷胺化合物及其在治疗医学疾病（如精神科疾病和障碍）中的应用。提供了制备各种苯基烷胺化合物的制药组合物和方法。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of 2,5-Dimethoxy-4-Substituted Phenethylamines and the Discovery of CYB210010: A Potent, Orally Bioavailable and Long-Acting Serotonin 5-HT₂ Receptor Agonist
  作者：Geoffrey B. Varty、Clinton E. Canal、Tina A. Mueller、Joshua A. Hartsel、Richa Tyagi、Ken Avery、Michael E. Morgan、Amy C. Reichelt、Pradip Pathare、Erik Stang、Michael G. Palfreyman、Alex Nivorozhkin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01961

  日期：2024.4.25

  Structure–activity studies of 4-substituted-2,5-dimethoxyphenethylamines led to the discovery of 2,5-dimethoxy-4-thiotrifluoromethylphenethylamines, including CYB210010, a potent and long-acting serotonin 5-HT2 receptor agonist. CYB210010 exhibited high agonist potency at 5-HT2A and 5-HT2C receptors, modest selectivity over 5-HT2B, 5-HT1A, 5-HT6, and adrenergic α2A receptors, and lacked activity at

  对 4-取代-2,5-二甲氧基苯乙胺的结构-活性研究导致了 2,5-二甲氧基-4-硫代三氟甲基苯乙胺的发现，其中包括 CYB210010，一种有效且长效的血清素 5-HT 2受体激动剂。 CYB210010 对 5-HT 2A和 5-HT 2C受体表现出高激动剂效力，对 5-HT 2B 、5-HT 1A 、5-HT 6和肾上腺素能 α 2A受体具有适度的选择性，并且对单胺转运蛋白和超过 70 种受体缺乏活性。其他蛋白质。 CYB210010 (0.1–3 mg/kg) 会引起头部抽搐反应 (HTR)，并且可以以阈值剂量亚慢性给药，而不会产生行为耐受性。 CYB210010 在三个物种中具有口服生物利用度，容易且优先进入中枢神经系统，与额叶皮层 5-HT 2A受体结合，并增加额叶皮层神经可塑性相关基因的表达。 CYB210010 代表了一种新的工具分子，用于研究 5-HT 2受体激活的治疗潜力。此外，还发现了其他几种具有高
• WO2024056678A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and identification of metabolite biomarkers of 25C-NBOMe and 25I-NBOMe
  作者：Xiongyu Wu、Caroline Eriksson、Ariane Wohlfarth、Jakob Wallgren、Robert Kronstrand、Martin Josefsson、Johan Dahlén、Peter Konradsson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.024

  日期：2017.11

  Synthetic routes have been developed for synthesis of potential metabolites of 25C-NBOMe and 25I-NBOMe. Nine potential metabolites have been synthesized, among which compounds 8 and 20a could be used as metabolite biomarkers of 25C-NBOMe and 20b of 25I-NBOMe in urinary detection at forensic laboratories to prove intake.

  已经开发出用于合成25C-NBOMe和25I-NBOMe潜在代谢物的合成途径。已合成了九种潜在的代谢物，其中化合物8和20a可用作25C-NBOMe的代谢物生物标志物和25I-NBOMe的20b在法医实验室进行尿液检测以证明摄入量。