cis-2,3-bis(hydroxymethyl)-6,10-dioxaspiro[4.5]decane | 111071-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,3-bis(hydroxymethyl)-6,10-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: [(2S,3R)-3-(hydroxymethyl)-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]methanol
• CAS: 111071-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: JGHIFJYLQAXNSR-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-bis(hydroxymethyl)-6,10-dioxaspiro[4.5]decane 在 三乙基硅烷 、 Porcine Pancreas Lipase 、 二叔丁基过氧化物 、 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 敌草腈 、 Kieselgur 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 正辛烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 3-hydroxymethyl-4-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  致力于水凝霉素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种酯化的方法，用于酯基萜烯水杨酸酯（1）的全合成。通过使用碘化sa（II）的快速路线，已在模型系统上完成了包含半核心ABC环骨架的关键半缩酮的合成。此外，已经开发了用于全合成的组分片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol015763l
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-环戊烷-顺-1,2-二羧酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cis-2,3-bis(hydroxymethyl)-6,10-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  致力于水凝霉素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种酯化的方法，用于酯基萜烯水杨酸酯（1）的全合成。通过使用碘化sa（II）的快速路线，已在模型系统上完成了包含半核心ABC环骨架的关键半缩酮的合成。此外，已经开发了用于全合成的组分片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol015763l

文献信息

• Asymmetric hydrolysis, esterfication catalyzed by esterases from porcine pancreas in the synthesis of both enantiomers of cyclopentanoid building blocks
  作者：Horst Hemmerle、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96329-9

  日期：——
• HEMMERLE, HORST;GAIS, HANS-JOACHIM, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 30, 3471-3474
  作者：HEMMERLE, HORST、GAIS, HANS-JOACHIM

  DOI：——

  日期：——