tert-butyl N-[6-[3-[(2S)-4-[(13S)-13-hydroxy-14-[2-[(2S)-2-hydroxydodecoxy]ethoxy]tetradecyl]-2-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl]propylamino]-6-oxohexyl]carbamate | 945226-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl N-[6-[3-[(2S)-4-[(13S)-13-hydroxy-14-[2-[(2S)-2-hydroxydodecoxy]ethoxy]tetradecyl]-2-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl]propylamino]-6-oxohexyl]carbamate
• CAS: 945226-22-2
• 化学式: C₄₇H₈₉N₃O₈
• 分子量: 824.239
• InChiKey: UZRQZVRSLQPBID-RXJPVNSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[6-[3-[(2S)-4-[(13S)-13-hydroxy-14-[2-[(2S)-2-hydroxydodecoxy]ethoxy]tetradecyl]-2-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl]propylamino]-6-oxohexyl]carbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[6-[[6-[3-[(2S)-4-[(13S)-13-hydroxy-14-[2-[(2S)-2-hydroxydodecoxy]ethoxy]tetradecyl]-2-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl]propylamino]-6-oxohexyl]amino]-6-oxohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  含末端内酰胺的无水产乙酸原模拟物及其对癌细胞的细胞毒性。

  摘要：

  丙酮酸非生成素是一大类天然聚酮化合物，表现出强大的抗癌活性。基于我们先前对AA005的发现，AA005是一种天然的促乙酸素的多醚模拟物，具有有效的抗肿瘤活性，并且在正常细胞和癌细胞之间具有显着的选择性，因此设计，合成和评估了一系列新的包含末端内酰胺的模拟物。针对癌细胞的生物活性研究表明，含N-甲基化内酰胺的化合物3、4和5与AA005相比具有相似的效力，并且对癌细胞具有相似的选择性。通过合成衍生物24-26进一步探索了N-烷基的烃长效应，并研究了该衍生方案在荧光标记中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.084
• 作为产物：
  描述：

  13-溴十三烷酸 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 tert-butyl N-[6-[3-[(2S)-4-[(13S)-13-hydroxy-14-[2-[(2S)-2-hydroxydodecoxy]ethoxy]tetradecyl]-2-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl]propylamino]-6-oxohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  含末端内酰胺的无水产乙酸原模拟物及其对癌细胞的细胞毒性。

  摘要：

  丙酮酸非生成素是一大类天然聚酮化合物，表现出强大的抗癌活性。基于我们先前对AA005的发现，AA005是一种天然的促乙酸素的多醚模拟物，具有有效的抗肿瘤活性，并且在正常细胞和癌细胞之间具有显着的选择性，因此设计，合成和评估了一系列新的包含末端内酰胺的模拟物。针对癌细胞的生物活性研究表明，含N-甲基化内酰胺的化合物3、4和5与AA005相比具有相似的效力，并且对癌细胞具有相似的选择性。通过合成衍生物24-26进一步探索了N-烷基的烃长效应，并研究了该衍生方案在荧光标记中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.084