4b,9b-dihydroxy-5-isopropyl-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione | 1018687-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4b,9b-dihydroxy-5-isopropyl-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
• 英文别名: 4b,9b-dihydroxy-5-propan-2-yl-7,8-dihydro-6H-indeno[1,2-b]indole-9,10-dione
• CAS: 1018687-18-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: UTXRKYSFZLFWLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4b,9b-dihydroxy-5-isopropyl-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione 在 TETA 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-isopropyl-7,8-dihydroindeno[1,2-b]indole-9,10(5H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Indeno[1,2-b]indole 衍生物的 QSAR 模型和 N-isopentyl-2-methyl-4,9-dioxo-4,9-Dihydronaphtho[2,3-b]furan-3-carboxamide 的鉴定CK2抑制剂

  摘要：

  酪蛋白激酶 II (CK2) 是一种深入研究的酶，涉及不同的疾病，尤其是癌症。不同的支架被用来开发这种酶的抑制剂。在这里，我们报告了 20 种酚类、酮类和对醌类茚并 [1,2-b] 吲哚衍生物作为 CK2 抑制剂的合成和生物学评价。活性最强的化合物是 5-isopropyl-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione 4h 和 1,3-dibromo-5-isopropyl-5， 6,7,8-四氢茚并[1,2-b]indole-9,10-dione 4w，IC50 值为0.11 µM。此外，还开发了基于茚并[1,2-b]吲哚结构的 QSAR 模型。该模型用于预测 25 种含有萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮衍生物的化合物的活性，这些化合物之前通过分子建模方法被预测为 CK2 抑制剂。体外测定了四种萘并[2,3-b]呋喃-4

  DOI：

  10.3390/molecules25010097
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 3-(isopropylamino)cyclohex-2-en-1-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4b,9b-dihydroxy-5-isopropyl-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Indeno[1,2-b]indole 衍生物的 QSAR 模型和 N-isopentyl-2-methyl-4,9-dioxo-4,9-Dihydronaphtho[2,3-b]furan-3-carboxamide 的鉴定CK2抑制剂

  摘要：

  酪蛋白激酶 II (CK2) 是一种深入研究的酶，涉及不同的疾病，尤其是癌症。不同的支架被用来开发这种酶的抑制剂。在这里，我们报告了 20 种酚类、酮类和对醌类茚并 [1,2-b] 吲哚衍生物作为 CK2 抑制剂的合成和生物学评价。活性最强的化合物是 5-isopropyl-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione 4h 和 1,3-dibromo-5-isopropyl-5， 6,7,8-四氢茚并[1,2-b]indole-9,10-dione 4w，IC50 值为0.11 µM。此外，还开发了基于茚并[1,2-b]吲哚结构的 QSAR 模型。该模型用于预测 25 种含有萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮衍生物的化合物的活性，这些化合物之前通过分子建模方法被预测为 CK2 抑制剂。体外测定了四种萘并[2,3-b]呋喃-4

  DOI：

  10.3390/molecules25010097

文献信息

• Partially Saturated Indeno[1,2-<i>b</i>]indole Derivatives via Deoxygenation of Heterocyclic α-Hydroxy-<i>N</i>,<i>O</i>-hemiaminals
  作者：Hans-Jörg Hemmerling、Guido Reiss

  DOI：10.1055/s-0028-1087983

  日期：——

  A series of 3-aminocyclohex-2-enones were reacted with indane-1,2,3-trione monohydrate (ninhydrin) yielding 4b,9b-dihydroxyindeno[1,2-b]indoles that were deoxygenated to indeno[1,2-b]indoles.

  一系列3-氨基环己烯-2-酮与单水合的吡喃-1,2,3-三酮（呋喃啉）反应，生成4b,9b-二羟基吲哚[1,2-b]吲哚，其后经脱氧反应转化为吲哚[1,2-b]吲哚。
• Lactic acid-catalyzed fusion of ninhydrin and enamines for the solvent-free synthesis of hexahydroindeno[1,2-<i>b</i>]indole-9,10-diones
  作者：Xuwen Chen、Yunyun Liu

  DOI：10.1515/hc-2016-0048

  日期：2016.6.1

  The lactic acid-catalyzed reactions of ninhydrin and secondary enaminones were conducted by solvent-free grinding at room temperature to yield polycyclic 4b,9b-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-diones.

  标题：摘要 在室温下无溶剂研磨的情况下，以乳酸为催化剂，对尼因醛和次级烯酮进行反应，得到多环4b,9b-二羟基-4b,5,6,7,8,9b-六氢吲哚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮。
• SUBSTITUTED INDENO[1,2-B]INDOLE DERIVATIVES AS NOVEL INHIBITORS OF PROTEIN KINASE CK2 AND THEIR USE AS TUMOR THERAPEUTIC AGENTS, CYTOSTATICS AND DIAGNOSTIC AIDS
  申请人：Hemmerling Hans-Jorg

  公开号：US20100056599A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Synthesis of novel substituted indeno[1,2-b]indole derivatives of the type of 5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-diones and 5H-indeno[1,2-b]indole-6,9,10-triones, which show pronounced inhibition of the human protein kinase CK2, and the use thereof as active ingredients in medicaments and/or drug products in particular for the treatment of neoplastic diseases.

  合成新型取代的indeno[1,2-b]indole衍生物，包括5,6,7,8-四氢indeno[1,2-b]indole-9,10-二酮和5H-indeno[1,2-b]indole-6,9,10-三酮。这些衍生物表现出显著的抑制人类蛋白激酶CK2的作用，并可作为药物中的活性成分，特别用于治疗肿瘤性疾病。
• Indeno[1,2-b]indole derivatives as a novel class of potent human protein kinase CK2 inhibitors
  作者：Claas Hundsdörfer、Hans-Jörg Hemmerling、Claudia Götz、Frank Totzke、Patrick Bednarski、Marc Le Borgne、Joachim Jose

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.017

  日期：2012.4

  Herein we describe the synthesis and properties of indeno[1,2-b]indole derivatives as a novel class of potent inhibitors of the human protein kinase CK2. A set of 19 compounds was obtained using a convenient and straightforward synthesis protocol. The compounds were tested for inhibition of human protein kinase CK2, which was recombinantly expressed in Escherichia coli. New inhibitors with IC50 in the micro-

  在这里，我们描述了茚并[1,2- b ]吲哚衍生物的合成及其性质，它们是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案获得了一组19种化合物。测试了化合物对在大肠杆菌中重组表达的人蛋白激酶CK2的抑制作用。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。化合物4b（5-异丙基-7,8-二氢茚并[1,2- b ]吲哚-9,10（5 H，6 H）-二酮）抑制人CK2的IC 50浓度为0.11μM，并且没有显着抑制22种其他人类蛋白激酶，表明对CK2具有选择性。显示了化合物4b对ATP的竞争抑制作用，确定的K i为0.06μM。我们的发现表明，茚并[1,2- b ]吲哚是进一步开发和优化人类蛋白激酶CK2抑制剂的有希望的起点。
• Substituted indeno [1,2-b]indole derivatives as novel inhibitors of protein kinase CK2 and their use as tumor therapeutic agents, cytostatics and diagnostic aids
  申请人：Heinrich-Heine Universitat Dusseldof

  公开号：US08133913B2

  公开（公告）日：2012-03-13

  Synthesis of novel substituted indeno[1,2-b]indole derivatives of the type of 5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-diones and 5H-indeno[1,2-b]indole-6,9,10-triones, which show pronounced inhibition of the human protein kinase CK2, and the use thereof as active ingredients in medicaments and/or drug products in particular for the treatment of neoplastic diseases.

  合成新型取代的吲哚并[1,2-b]吲哚衍生物，包括5,6,7,8-四氢吲哚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮和5H-吲哚并[1,2-b]吲哚-6,9,10-三酮，这些衍生物表现出对人类蛋白激酶CK2的显著抑制作用，并将其用作药物的活性成分，特别是用于治疗肿瘤性疾病。