3-(2-乙氧基乙氧基)-3-甲基-1-丁炔 | 174402-23-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-乙氧基乙氧基)-3-甲基-1-丁炔
• 英文名称: 2-(ethoxyethyl)-2-methyl-3-butyne
• 英文别名: 2-methyl-3-butyn-2-ol ethoxyethyl ether；3-(1-Ethoxyethoxy)-3-methyl-1-butyne；3-(2-ethoxyethoxy)-3-methyl-1-butyne；3-(2-ethoxyethoxy)-3-methylbut-1-yne
• CAS: 174402-23-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: MLVRIKMFTIYUFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-乙氧基乙氧基)-3-甲基-1-丁炔 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 XM 612
  参考文献：
  名称：

  四种seco-D-15,19-bisnor-1alpha，25-dihydroxyvitamin D类似物的合成，生物活性和构象分析，在C17和C20处为非对映异构体。

  摘要：

  描述了四种CD环修饰的19-nor-1alpha，25-二羟基维生素D（3）缺乏C15的衍生物的合成，称为6C类似物，在C17和C20处为非对映体。合成过程涉及（1R）-3-甲基-2-环己烯-1-醇的3-甲基取代的酯的爱尔兰-克莱森重排，这是关键步骤，然后精制侧链，转化为C8环己酮衍生物，以及最终的Wittig-Horner与19-nor A环氧化膦的偶联。尽管拥有比母体激素更灵活的侧链，但生物学评估显示，该非对映异构体具有超乎预期的超激动性抗增殖和分化活性（比1alpha，25（OH）（2）D（3）高10-50倍）在C17和C20具有“自然”配置。其他非对映异构体的活性降低了25-90％。所有四个类似物都显示出降低的结合亲和力（45％或更低），其钙化活性比1alpha，25（OH）（2）D（3）低4-400倍。使用分子力学计算研究了其侧链的构象行为，并将结果表示为体积图。通过从最活跃的类

  DOI：

  10.1021/jm980736v
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基乙基醚 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 以40.9 g of 3-(2-ethoxyethoxy)-3-methyl-1-butyne was obtained的产率得到3-(2-乙氧基乙氧基)-3-甲基-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  Antiulcer compounds having a substituted alkynyl or quinoxaline nucleus

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，可用作预防和/或治疗消化性溃疡相关疾病的药物，以及其生产工艺和含有该化合物的制药组合物。特别地，本发明提供了一种具有指定的取代炔基吡嗪核或指定的取代炔基喹噁啉核的化合物，其由以下式（I）表示：##STR1## 其中A由以下式（II）或（III）表示：##STR2## R.sup.1由以下式（IV）表示：##STR3## 以及其盐、生产工艺和含有该化合物的制药组合物。该创新化合物可用作预防和/或治疗消化性溃疡相关疾病的药物。

  公开号：

  US05583227A1

文献信息

• Development of Analogues of 1α,25-Dihydroxyvitamin D3 with Biased Side Chain Orientation: Methylated Des-C,D-Homo Analogues
  作者：Stefan Gabriëls、Dirk Van Haver、Maurits Vandewalle、Pierre De Clercq、Annemieke Verstuyf、Roger Bouillon

  DOI：10.1002/1521-3765(20010119)7:2<520::aid-chem520>3.0.co;2-5

  日期：2001.1.19

  differentiation has led to a search for analogues in which these activities and the classical calcemic activity of this hormone are separated. In this context, the synthesis and biological evaluation are reported of the three stereoisomeric CD-ring modified structural analogues in order to enforce a particular and different orientation of the 25-hydroxylated side chain. Comparison of the results of the biological

  1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 可有效抑制细胞增殖和诱导细胞分化的发现导致了对类似物的研究，其中这些活性和这种激素的经典钙血活性是分开的。在这种情况下，报告了三种立体异构 CD 环修饰的结构类似物的合成和生物学评估，以加强 25-羟基化侧链的特定和不同方向。侧链的生物学评价和构象分析的结果的比较表明了一种定义的和“活性”的几何形状。
• [EN] NOVEL STRUCTURAL ANALOGUES OF VITAMIN D<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES STRUCTURAUX DE LA VITAMINE D
  申请人：LABORATOIRE THERAMEX S.A.

  公开号：WO1995001960A1

  公开（公告）日：1995-01-19

  (EN) The present invention relates to analogues of vitamin D, which lack the combined presence of the trans-fused six-membered C-ring and of five-membered D-ring, but still possess a central part consisting of a subsituted chain of five atoms, atoms which correspond to positions 8, 14, 13, 17 and 20 of vitamin D, and at the ends of which are connected, at position 20 a structural moiety representing part of the side-chain of vitamin D or of an analogue of vitamin D, and at position 8 the $g(D)(5,7)-diene moiety connected to the A-ring of the active 1-alpha-hydroxy metabolite or of an established vitamin D analogue, to their preparation process, to preparation intermediates, to pharmaceutical preparations comprising these compounds and to their use in medicine.(FR) La présente invention se rapporte à des analogues de la vitamine D auxquels manque la présence combinée du noyau C hexagonal trans-condensé et du noyau D penthagonal, mais qui possède toujours une partie centrale se composant d'une chaîne substituée de 5 atomes, atomes qui correspondent aux positions 8, 14, 13, 17 et 20 de la vitamine D, et aux extrémités desquelles sont raccordées, à la position 20, une fraction structurale représentant une partie de la chaîne latérale de la vitamine D ou d'un analogue de celle-ci, et à la position 8, la fraction $g(D)(5,7)-diène raccordée au noyau A du métabolite actif 1-alpha-hydroxy ou d'un analogue établi de la vitamine D. L'invention se rapporte également à leur procédé de préparation, aux intermédiaires de préparation, aux préparations pharmaceutiques comprenant ces composés et à leur utilisation en médecine.

  本发明涉及维生素D的类似物，其缺乏具有转位融合的六元环C环和五元环D环的共存，但仍具有由五个原子组成的取代链的中心部分，这些原子对应于维生素D的8、14、13、17和20号位置，并且在其末端连接在位置20处的结构部分代表维生素D的侧链的一部分或维生素D的类似物，而在位置8处连接到活性1-α-羟基代谢物或已知维生素D类似物的A环的$g(D)(5,7)-二烯部分。本发明还涉及它们的制备方法，制备中间体，包括这些化合物的制药制剂以及它们在医学上的用途。
• Pyrazine and quinoxaline derivatives and their use as anti-ulcer agents
  申请人：Mochida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0685468A1

  公开（公告）日：1995-12-06

  This invention relates to a novel compound which is useful as a drug in preventing and/or treating peptic ulcer-related diseases, to a production process thereof and to a pharmaceutical composition containing the same. Particularly, it provides a compound which has a specified substituted alkynylpyrazine nucleus or a specified substituted alkynylquinoxaline nucleus, represented by the following formula (I) wherein A is represented by the following formula (II) or (III) and R¹ is represented by the following formula (IV), and the salts thereof, a production process thereof and a pharmaceutical composition containing the same. The inventive compound is useful as a drug in preventing and/or treating peptic ulcer-related diseases.

  本发明涉及一种可用作预防和/或治疗消化性溃疡相关疾病的药物的新型化合物、其生产工艺以及含有该化合物的药物组合物。 特别是，本发明提供了一种具有特定取代的炔基吡嗪核或特定取代的炔基喹喔啉核的化合物，由下式（I）表示 其中 A 由下式（II）或（III）表示 和 R¹ 由下式（IV）表示、 及其盐类、其生产工艺和含有这些物质的药物组合物。 本发明化合物可用作预防和/或治疗消化性溃疡相关疾病的药物。
• Novel structural analogues of vitamin D
  申请人：LABORATOIRE THERAMEX

  公开号：EP0972762A2

  公开（公告）日：2000-01-19

  The present invention relates to analogues of vitamin D, which lack the combined presence of the trans-fused six-membered C-ring and of five-membered D-ring, but still possess a central part consisting of a substituted chain of five atoms, atoms which correspond to positions 8, 14, 13, 17 and 20 of vitamin D, and at the ends of which are connected, at position 20 a structural moiety representing part of the side-chain of vitamin D or of an analogue of vitamin D, and at position 8 the Δ(5,7)-diene moiety connected to the A-ring of the active 1-alpha-hydroxy metabolite or of an established vitamin D analogue, to their preparation process, to pharmaceutical preparations comprising these compounds and to their use in medicine.

  本发明涉及维生素 D 的类似物，这些类似物缺乏反式融合的六元 C 环和五元 D 环，但仍具有由五个原子组成的取代链的中心部分，这些原子对应于维生素 D 的第 8、14、13、17 和 20 位，并在其两端相连、在第 20 位连接了代表维生素 D 侧链或维生素 D 类似物部分的结构分子，在第 8 位连接了与活性 1-α-羟基代谢物或已确定的维生素 D 类似物的 A 环相连的Δ(5,7)-二烯分子。
• Van Gool, Michiel; Zhao, Xu-Yang; Sabbe, Katrien, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2241 - 2248
  作者：Van Gool, Michiel、Zhao, Xu-Yang、Sabbe, Katrien、Vandewalle, Maurits

  DOI：——

  日期：——