3-(2-乙氧基乙基)二氢吲哚-2-酮 | 312271-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-(2-乙氧基乙基)二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 312271-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00684758
• 分子量: 259.305
• InChiKey: DONPEUZWLJHYNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 、 乙酰乙酸甲酯 在 氨基甲酸叔丁酯 、 [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)][SbF6] 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到3-(2-乙氧基乙基)二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  由仲炔丙醇，1,3-二羰基化合物和氨基甲酸叔丁酯一锅三组分合成四氢呋喃

  摘要：

  几个四取代Ñ ħ吡咯，在C-3位置用酯或酮基团官能化，是由单罐制备耦合仲炔丙醇与1,3-二羰基化合物和叔丁基氨基甲酸叔丁酯，通过 原位相应五取代的脱保护N-Boc吡咯。三组分偶联过程是由组合使用的16电子钌（II）催化剂的促进的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]（DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）和三氟乙酸（TFA）。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.301

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted NH Pyrroles and Polysubstituted Furans via an Addition and Cyclization Strategy
  作者：Zheng-Hui Guan、Liang Li、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Jianli Li

  DOI：10.1055/s-0031-1289993

  日期：2012.2

  enamino esters with nitroolefins provides a straightforward and general method for the synthesis of tetrasubstituted NH pyrroles. This novel method tolerates a wide range of functionality, and allows for rapid elaboration of the nitroolefins into a variety of substituted pyrroles in good yields. Further, an efficient KOAc-promoted addition and cyclization protocol toward substituted furans has been

  FeCl 3催化的烯胺酯与硝基烯烃的加成和环化为合成四取代的NH吡咯提供了一种简单直接的通用方法。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许以高收率将硝基烯烃快速精制为各种取代的吡咯。此外，也已经描述了针对取代的呋喃的有效KOAc促进的加成和环化方案。 四取代的NH吡咯-多取代的呋喃-加成-环化