methyl 3-acetylindole-5-carboxylate | 106896-59-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-acetylindole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-acetyl-1H-indole-5-carboxylate；3-acetylindole-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 106896-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: LXTFSAFFYUCWCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetylindole-5-carboxylate 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-acetyl-1-[3-(4-octylphenoxy)-2-oxo-propyl]indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 1-Indol-1-yl-propan-2-ones as Inhibitors of Human Cytosolic Phospholipase A₂α

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationship study of a series of 1-indol-1-yl-3-phenoxypropan-2-one inhibitors of cytosolic phospholipase A(2)alpha (cPLA(2)alpha) are described. The compounds were evaluated in a vesicle assay with isolated cPLA(2)alpha and in cellular assays with intact human platelets. Systematic variation led to 3-methylhydrogen 1-[3-(4-decyloxyphenoxy)-2-oxopropyl]indole-3,5-dicarboxylate (57), which revealed the highest activity against the isolated enzyme. With an IC50 value of 4.3 nM in this assay, it is one of the most potent in vitro cPLA(2)alpha inhibitors known today.

  DOI：

  10.1021/jm051243a
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-溴苯甲酸甲酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 三乙胺 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 3-acetylindole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted Indoles by a Palladium-Assisted Reaction

  摘要：

  在氯化钯(II)的存在下，2-溴苯胺能够容易地与甲基乙烯基酮和丙烯酸乙酯反应，生成乙烯类芳胺酮和酯。通过钯(0)辅助的环化反应，这些芳胺酮和酯进一步形成3-取代吲哚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.927

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Direct C4-Alkylation and C2-Annulation of Indoles: Straightforward Access to Indolopyridone
  作者：Aniruddha Biswas、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201701755

  日期：2018.3.29

  C4‐alkylation and C2‐annulation of indole derivative has been developed by using variable diazo esters. Fine tuning of the reactivity of diazo esters leads to control in regioselectivity with wide scope and functional‐group tolerance. A straightforward approach has been established to furnish an indolopyridone scaffold.

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。
• Rh(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Indole-enaminones with Diazo Compounds To Form Highly Functionalized Carbazoles
  作者：Zhidong Jiang、Jianhui Zhou、Haoran Zhu、Hong Liu、Yu Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01341

  日期：2021.6.4

  A novel Rh(III)-catalyzed C–H activation/annulation cascade of indole-enaminones with diazo compounds was reported to construct diversely functionalized carbazole frameworks. The most notable characteristic is that this transformation could smoothly furnish a novel [5 + 1] cyclization product with good to excellent yields (up to 95%), accompanied by the thorough removal of acetyl and N,N-dimethyl groups

  据报道，一种新型 Rh(III) 催化的吲哚-烯胺酮与重氮化合物的 C-H 活化/环化级联可构建多种功能化的咔唑框架。最显着的特点是这种转化可以顺利地提供一种新的 [5 + 1] 环化产物，收率从高到高（高达 95%），同时彻底去除了两种底物的乙酰基和N , N-二甲基基团。目标产物，而不是通常预期的 [4 + 2] 环化产物。
• [EN] AMIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035349A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R12 or R13 on the A group is an amide substituent (R32) are provided. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein are capable of reducing the excessive activation of complement.

  提供了关于抑制补体因子D的化合物、使用方法和制备过程，包括具有化学式I的化合物，或其药用可接受的盐或组合物，其中A组上的R12或R13是酰胺取代基（R32）。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联。本文描述的因子D抑制剂能够减少补体过度激活。
• [DE] NEUE HETEROARYLSUBSTITUIERTE ACETONDERIVATE ALS HEMMSTOFFE DER PHOSPHOLIPASE A2<br/>[EN] NOVEL HETEROARYL-SUBSTITUTED ACETONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHOLIPASE A2<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACETONE A SUBSTITUTION HETEROARYLE SERVANT D'INHIBITEURS DE PHOSPHOLIPASE A2
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：WO2004069797A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Die Erfindung betrifft neuartige Heteroaryl-substituierte Acetonderivate welche das Enzym Phospholipase A2 hemmen, pharmazeutische Mittel, die diese Verbindungen enthalten und ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.

  这项发明涉及新型杂环芳基取代的乙酰衍生物，可以抑制磷脂酶A2酶，包含这些化合物的制药物以及制备这些化合物的方法。
• Novel heteroaryl-substituted acetone derivatives as inhibitors of phospholipase a2
  申请人：Lehr Matthias

  公开号：US20060142366A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The invention relates to novel heteroaryl substituted acetone derivatives which inhibit the enzyme phospholipase A 2 , pharmaceutical preparations containing these compounds and a method of producing these compounds.

  本发明涉及新型杂环取代丙酮衍生物，其抑制磷脂酶A2酶，包含这些化合物的药物制剂以及制备这些化合物的方法。