3-乙酰基-1H-吲哚-5-羧酸 | 444991-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-1H-吲哚-5-羧酸
• 英文名称: 3-acetylindole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-acetyl-1H-indole-5-carboxylic acid
• CAS: 444991-59-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: MEYLFQCWVDJSQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  364 °C
• 沸点：
  478.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-1H-吲哚-5-羧酸 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-acetyl-1-[2-hydroxy-3-(4-octylphenoxy)propyl]indole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 1-Indol-1-yl-propan-2-ones as Inhibitors of Human Cytosolic Phospholipase A₂α

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationship study of a series of 1-indol-1-yl-3-phenoxypropan-2-one inhibitors of cytosolic phospholipase A(2)alpha (cPLA(2)alpha) are described. The compounds were evaluated in a vesicle assay with isolated cPLA(2)alpha and in cellular assays with intact human platelets. Systematic variation led to 3-methylhydrogen 1-[3-(4-decyloxyphenoxy)-2-oxopropyl]indole-3,5-dicarboxylate (57), which revealed the highest activity against the isolated enzyme. With an IC50 value of 4.3 nM in this assay, it is one of the most potent in vitro cPLA(2)alpha inhibitors known today.

  DOI：

  10.1021/jm051243a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetylindole-5-carboxylate 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-乙酰基-1H-吲哚-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE HETEROARYLSUBSTITUIERTE ACETONDERIVATE ALS HEMMSTOFFE DER PHOSPHOLIPASE A2
  [EN] NOVEL HETEROARYL-SUBSTITUTED ACETONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHOLIPASE A2
  [FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACETONE A SUBSTITUTION HETEROARYLE SERVANT D'INHIBITEURS DE PHOSPHOLIPASE A2

  摘要：

  这项发明涉及新型杂环芳基取代的乙酰衍生物，可以抑制磷脂酶A2酶，包含这些化合物的制药物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2004069797A1

文献信息

• [DE] NEUE HETEROARYLSUBSTITUIERTE ACETONDERIVATE ALS HEMMSTOFFE DER PHOSPHOLIPASE A2<br/>[EN] NOVEL HETEROARYL-SUBSTITUTED ACETONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHOLIPASE A2<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACETONE A SUBSTITUTION HETEROARYLE SERVANT D'INHIBITEURS DE PHOSPHOLIPASE A2
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：WO2004069797A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Die Erfindung betrifft neuartige Heteroaryl-substituierte Acetonderivate welche das Enzym Phospholipase A2 hemmen, pharmazeutische Mittel, die diese Verbindungen enthalten und ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.

  这项发明涉及新型杂环芳基取代的乙酰衍生物，可以抑制磷脂酶A2酶，包含这些化合物的制药物以及制备这些化合物的方法。
• Novel heteroaryl-substituted acetone derivatives as inhibitors of phospholipase a2
  申请人：Lehr Matthias

  公开号：US20060142366A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The invention relates to novel heteroaryl substituted acetone derivatives which inhibit the enzyme phospholipase A 2 , pharmaceutical preparations containing these compounds and a method of producing these compounds.

  本发明涉及新型杂环取代丙酮衍生物，其抑制磷脂酶A2酶，包含这些化合物的药物制剂以及制备这些化合物的方法。
• Heteroaryl-substituted acetone derivatives as inhibitors of phospholipase A2
  申请人：Merckle GmbH

  公开号：US07608633B2

  公开（公告）日：2009-10-27

  The invention relates to novel heteroaryl substituted acetone derivatives which inhibit the enzyme phospholipase A2, pharmaceutical preparations containing these compounds and a method of producing these compounds.

  该发明涉及新型杂环取代丙酮衍生物，其抑制磷脂酶A2酶，包含这些化合物的制药制剂和制备这些化合物的方法。
• NEUE HETEROARYLSUBSTITUIERTE ACETONDERIVATE ALS HEMMSTOFFE DER PHOSPHOLIPASE A sb 2 /sb
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1590324A1

  公开（公告）日：2005-11-02
• ANTAGONISTES NPY, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：Cerep

  公开号：EP1879887A2

  公开（公告）日：2008-01-23