methyl (1S,4aS,5aS,14aS)-4a,5,5a,6,11,12,14,14a-octahydro-1-methyl-11-oxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-4-carboxylate | 314295-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,4aS,5aS,14aS)-4a,5,5a,6,11,12,14,14a-octahydro-1-methyl-11-oxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-4-carboxylate
• 英文别名: (16E,19S)-17,19-epoxy-7a-oxo-B(7a)-homo-C-nor-20αH-coryn-16-ene-16-carboxylic acid methyl ester；(16E,19S)-17,19-Epoxy-7a-oxo-B(7a)-homo-C-nor-20αH-coryn-16-en-16-carbonsaeure-methylester；methyl (1S,15S,16S,20S)-16-methyl-10-oxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-2(11),4,6,8,18-pentaene-19-carboxylate
• CAS: 314295-63-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: NCVFADIFCQHZTK-CQEJWKIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,5aS,14aS)-4a,5,5a,6,11,12,14,14a-octahydro-1-methyl-11-oxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-4-carboxylate 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1S,14aS)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-11-ethoxy-3,12,14,14a-tetrahydro-3-hydroxy-1-methyl-12-oxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of the CDE Rings of Pentacyclic Quinoline Compounds Derived from Tetrahydroalstonine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3601::aid-ejoc3601>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  四氢鸭脚木碱 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到methyl (1S,4aS,5aS,14aS)-4a,5,5a,6,11,12,14,14a-octahydro-1-methyl-11-oxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of the CDE Rings of Pentacyclic Quinoline Compounds Derived from Tetrahydroalstonine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3601::aid-ejoc3601>3.0.co;2-m

文献信息

• ALSTONIA ALKALOIDS. III. FURTHER INVESTIGATION OF ALSTONINE. REDUCTION, OZONOLYSIS, AND SPECTRO-GRAPHIC STUDIES. THE STRUCTURE OF ALSTONINE¹
  作者：ROBERT C. ELDERFIELD、ALLAN P. GRAY

  DOI：10.1021/jo01144a004

  日期：1951.4
• The Conversion of Tetrahydroharman Alkaloids into Derivatives of Linear Pyrroquinolones¹
  作者：Bernhard Witkop、Sidney Goodwin

  DOI：10.1021/ja01110a022

  日期：1953.7
• Oxidation of the CDE Rings of Pentacyclic Quinoline Compounds Derived from Tetrahydroalstonine
  作者：Cécile Dumas、Christiane Kan-Fan、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3601::aid-ejoc3601>3.0.co;2-m

  日期：2000.11