2-azido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexulofuranosonamide | 173206-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexulofuranosonamide
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aR)-4-azido-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxamide
• CAS: 173206-31-0
• 化学式: C₁₅H₂₈N₄O₅Si
• 分子量: 372.497
• InChiKey: NPDGHEPAHRUOOV-CZFOOCMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexulofuranosonamide 在 三丁基膦 、 Dower 50W H(+) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [5R-(5α,7β,8α,9α)]-1,3-diaza-7-hydroxymethyl-8,9-isopropylidenedioxy-6-oxa-2-thioxo-spiro[4.4]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  羟基龙胆素螺硫代乙内酰脲类似物的合成

  摘要：

  描述了hydantocidin的螺硫乙内酰脲衍生物的合成。合成的关键特征是通过亚氨基膦烷中间体形成螺硫乙内酰脲环。当以1000 ppm的杂草叶施用时，螺硫乙内酰脲衍生物2保持了与天然化合物相当的除草活性，但对秋天的panicum除外。令人惊讶的是，其差向异构体15在相同条件下也表现出良好的除草活性，而5-表位抗腐素16显示出公平的活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00810-u
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氨 、 氯甲酸乙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 2-azido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexulofuranosonamide
  参考文献：
  名称：

  羟基龙胆素螺硫代乙内酰脲类似物的合成

  摘要：

  描述了hydantocidin的螺硫乙内酰脲衍生物的合成。合成的关键特征是通过亚氨基膦烷中间体形成螺硫乙内酰脲环。当以1000 ppm的杂草叶施用时，螺硫乙内酰脲衍生物2保持了与天然化合物相当的除草活性，但对秋天的panicum除外。令人惊讶的是，其差向异构体15在相同条件下也表现出良好的除草活性，而5-表位抗腐素16显示出公平的活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00810-u

文献信息

• Synthesis of spirothiohydantoin analogues of hydantocidin
  作者：Hiromi Sano、Shigeru Mio、Junko Kitagawa、Masahiro Shindou、Toyokuni Honma、Soji Sugai

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00810-u

  日期：1995.11

  Synthesis of Spirothiohydantoin derivatives of hydantocidin is described. The key feature of the synthesis was Spirothiohydantoin ring formation through an iminophosphorane intermediate. Spirothiohydantoin derivative 2 maintained comparable herbicidal activity to that of the natural compound except against fall panicum, when applied through a foliage of weeds at 1000 ppm. Surprisingly, its epimer 15

  描述了hydantocidin的螺硫乙内酰脲衍生物的合成。合成的关键特征是通过亚氨基膦烷中间体形成螺硫乙内酰脲环。当以1000 ppm的杂草叶施用时，螺硫乙内酰脲衍生物2保持了与天然化合物相当的除草活性，但对秋天的panicum除外。令人惊讶的是，其差向异构体15在相同条件下也表现出良好的除草活性，而5-表位抗腐素16显示出公平的活性。