2,3-epoxy-8-methyl-1-nonanol | 115937-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,3-epoxy-8-methyl-1-nonanol
• 英文别名: [3-(5-methylhexyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 115937-04-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: KTZQVLFLEBYEJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-8-methyl-1-nonanol 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-Epoxy-8-methylnonyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Marczak, Stanislaw; Masnyk, Marek; Wicha, Jerzy, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 345 - 347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)- and (E)-8-methyl-2-nonen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2,3-epoxy-8-methyl-1-nonanol
  参考文献：
  名称：

  Marczak, Stanislaw; Masnyk, Marek; Wicha, Jerzy, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 345 - 347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic resolution of 2,3-epoxyalcohols, intermediates in the synthesis of the gypsy moth sex pheromone
  作者：Daniele Bianchi、Walter Cabri、Pietro Cesti、Franco Francalanci、Franco Rama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87906-x

  日期：1988.1

  efficient resolution of 2,3-epoxyalcohols 2a-b were obtained both by enzymatic hydrolysis and transesterification in organic solvent: (25,3R) 2b and (2R,35) 2a thus obtained are chiral synthons for the synthesis of (+)- Disparlure 1.

  在有机溶剂中通过酶促水解和酯交换反应均获得了有效的2,3-环氧醇2a-b拆分：（25,3R）2b和（2R，35）2a是手性合成子，用于合成（+）-销毁1。
• Methods of preparing optically active epoxy alcohol
  申请人：Nitto Denko Co., Ltd.

  公开号：US05213975A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  This invention relates to the methods of preparing optically active epoxy alcohol which is caracterized by the steps of adding carboxylic anhydride to racemic epoxy alcohol (formula 1) in the presence of a hydrolase in an organic solvent, esterifying (-)-form of the epoxy alcohol preferentially to be epoxy ester (formula 2), separating optically active epoxy ester (formula 2) from optically active epoxy alcohol (formula 3) to yield optically active epoxy alcohol (formula 4), so that epoxy alcohol (formula 1) in high purity can be obtained easily and safely at ordinary temperature. ##STR1##

  这项发明涉及制备光学活性环氧醇的方法，其特点是在有机溶剂中向外消旋环氧醇（式1）中加入羧酸酐，并在水解酶的存在下酯化环氧醇的(-)-形式，使其优先生成环氧酯（式2），将光学活性环氧酯（式2）与光学活性环氧醇（式3）分离，得到光学活性环氧醇（式4），从而可以在常温下轻松安全地获得高纯度的环氧醇（式1）。
• Process for preparing optically active epoxy alcohols
  申请人：Nitto Denko Co. Ltd.

  公开号：EP0484063A2

  公开（公告）日：1992-05-06

  A process for preparing optically active epoxy alcohol which is characterised by the steps of adding carboxylic anhydride to racemic epoxy alcohol of formula 1 in the presence of a hydrolase in an organic solvent, esterifying (-)-form of the epoxy alcohol preferentially to give an epoxy ester of formula 2, separating optically active epoxy ester of formula 2 from optically active epoxy alcohol of formula 3 to yield optically active epoxy alcohol of formula 4, so that epoxy alcohol of formula 1 in high purity can be obtained easily and safely at ordinary temperature.

  一种制备光学活性环氧醇的工艺，其特征在于：在有机溶剂中，在水解酶存在下，向式 1 的外消旋环氧醇中加入羧酸酐，优先酯化 (-)- 形式的环氧醇，得到式 2 的环氧酯、将光学活性的式 2 环氧酯与光学活性的式 3 环氧醇分离，得到光学活性的式 4 环氧醇，从而在常温下轻松安全地获得高纯度的式 1 环氧醇。
• MARCZAK, STANISLAW;MASNYK, MAREK;WICHA, JERZY, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 345-347
  作者：MARCZAK, STANISLAW、MASNYK, MAREK、WICHA, JERZY

  DOI：——

  日期：——
• BIANCHI, DANIELE;CABRI, WALTER;CESTI, PIETRO;FRANCALANCI, FRANCO;RAMA, FR+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, 2455-2458
  作者：BIANCHI, DANIELE、CABRI, WALTER、CESTI, PIETRO、FRANCALANCI, FRANCO、RAMA, FR+

  DOI：——

  日期：——