cis-2,3-epoxy-8-methylnonanol | 115939-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-2,3-epoxy-8-methylnonanol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(5-methylhexyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 115939-54-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: KTZQVLFLEBYEJY-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-epoxy-8-methylnonanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 cis-2,3-epoxy-8-methyl-1-(octylthio)nonane
  参考文献：
  名称：

  吉普赛蛾Lymantria dispar的信息素结合蛋白对（+）和（-）Disparlure及其类似物的对映异构体和构象异构体识别

  摘要：

  成年雌性吉普赛蛾产生性信息素（+）-（7 R，8 S）-2-甲基-7,8-环氧十八烷，（+）-分散，以吸引雄性吉普赛蛾。为了更好地理解男性嗅觉系统对（+）-disparlure的识别，我们合成了（+）-disparlure（ee> 98％）的外消旋和对映纯的oxa和thia类似物。二面角C 5–6–7–8和C 7–8–9–10周围的共形景观的从头算（+）-稀疏度和类似物的二面角的变化揭示了杂原子的引入改变了这些重要表位周围的构象景观。将氧或硫引入主链后，HOMO和LUMO之间的能量差减小。与此一致，在体外观察到硫类似物和信息素结合蛋白（PBP）之间的结合亲和力增强。将信息素和类似物对接到吉普赛蛾的两个已知PBP的模型上表明，PBP1的内部结合口袋显示出比PBP2更高的选择性，这与体外结合试验一致。进一步的能量分析表明，对映异构体停靠在PBP的内部结合口袋中时，会采用不同的构象，具有不同的能量，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.043
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-8-methyl-2-nonen-1-ol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到cis-2,3-epoxy-8-methylnonanol
  参考文献：
  名称：

  吉普赛蛾Lymantria dispar的信息素结合蛋白对（+）和（-）Disparlure及其类似物的对映异构体和构象异构体识别

  摘要：

  成年雌性吉普赛蛾产生性信息素（+）-（7 R，8 S）-2-甲基-7,8-环氧十八烷，（+）-分散，以吸引雄性吉普赛蛾。为了更好地理解男性嗅觉系统对（+）-disparlure的识别，我们合成了（+）-disparlure（ee> 98％）的外消旋和对映纯的oxa和thia类似物。二面角C 5–6–7–8和C 7–8–9–10周围的共形景观的从头算（+）-稀疏度和类似物的二面角的变化揭示了杂原子的引入改变了这些重要表位周围的构象景观。将氧或硫引入主链后，HOMO和LUMO之间的能量差减小。与此一致，在体外观察到硫类似物和信息素结合蛋白（PBP）之间的结合亲和力增强。将信息素和类似物对接到吉普赛蛾的两个已知PBP的模型上表明，PBP1的内部结合口袋显示出比PBP2更高的选择性，这与体外结合试验一致。进一步的能量分析表明，对映异构体停靠在PBP的内部结合口袋中时，会采用不同的构象，具有不同的能量，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.043

文献信息

• Enzymatic resolution of 2,3-epoxyalcohols, intermediates in the synthesis of the gypsy moth sex pheromone
  作者：Daniele Bianchi、Walter Cabri、Pietro Cesti、Franco Francalanci、Franco Rama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87906-x

  日期：1988.1

  efficient resolution of 2,3-epoxyalcohols 2a-b were obtained both by enzymatic hydrolysis and transesterification in organic solvent: (25,3R) 2b and (2R,35) 2a thus obtained are chiral synthons for the synthesis of (+)- Disparlure 1.

  在有机溶剂中通过酶促水解和酯交换反应均获得了有效的2,3-环氧醇2a-b拆分：（25,3R）2b和（2R，35）2a是手性合成子，用于合成（+）-销毁1。
• Syntheses of optically active pheromones with an epoxy ring, (+)-disparlure and both the enantiomers of (3z,6z)--9,10-epoxy-3,6-heneicosadiene
  作者：Kenji Mori、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87314-2

  日期：1986.1

  (+)-Disparlure 1 and both the enantiomers of (3Z,6Z)-cis-9,10-epoxy-3, 6-heneicosadiene 2 were synthesized in optically pure forms employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the key-step. The natural pheromone 2 isolated from Estigmene acrea was shown to possess (9S,10R)-stereochemistry.

  以（Sharpless）不对称环氧化为关键步骤，以光学纯净的形式合成了（+）-Disparlure 1和（3Z，6Z）-cis-9,10-epoxy-3，6-heneicosadiene 2的对映体。分离自Estigmene acrea的天然信息素2具有（9S，10R）-立体化学。
• Process for preparing optically active epoxy alcohols
  申请人：Nitto Denko Co. Ltd.

  公开号：EP0484063A2

  公开（公告）日：1992-05-06

  A process for preparing optically active epoxy alcohol which is characterised by the steps of adding carboxylic anhydride to racemic epoxy alcohol of formula 1 in the presence of a hydrolase in an organic solvent, esterifying (-)-form of the epoxy alcohol preferentially to give an epoxy ester of formula 2, separating optically active epoxy ester of formula 2 from optically active epoxy alcohol of formula 3 to yield optically active epoxy alcohol of formula 4, so that epoxy alcohol of formula 1 in high purity can be obtained easily and safely at ordinary temperature.

  一种制备光学活性环氧醇的工艺，其特征在于：在有机溶剂中，在水解酶存在下，向式 1 的外消旋环氧醇中加入羧酸酐，优先酯化 (-)- 形式的环氧醇，得到式 2 的环氧酯、将光学活性的式 2 环氧酯与光学活性的式 3 环氧醇分离，得到光学活性的式 4 环氧醇，从而在常温下轻松安全地获得高纯度的式 1 环氧醇。
• BIANCHI, DANIELE;CABRI, WALTER;CESTI, PIETRO;FRANCALANCI, FRANCO;RAMA, FR+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, 2455-2458
  作者：BIANCHI, DANIELE、CABRI, WALTER、CESTI, PIETRO、FRANCALANCI, FRANCO、RAMA, FR+

  DOI：——

  日期：——
• US5213975A
  申请人：——

  公开号：US5213975A

  公开（公告）日：1993-05-25