(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-oxopyridin-1(2H)-yl carbonate | 1235983-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-oxopyridin-1(2H)-yl carbonate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2-oxopyridin-1-yl) carbonate
• CAS: 1235983-29-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: VDCCWJURZIZORU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-oxopyridin-1(2H)-yl carbonate 、 聚甘氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以92.8%的产率得到Fmoc-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  肟碳酸酯：用于引入 Fmoc 和 Alloc 保护基团的新型试剂，无副反应

  摘要：

  Fmoc 和 Alloc 保护基团代表了肽化学中经典 Boc 保护的一致替代方案。前者是在过去几十年中作为首选的 α-氨基保护基团建立的，而后者则允许使用 Fmoc 和 Boc 进行完全正交的保护策略。通常，Fmoc 和 Alloc 部分的引入是通过它们的卤代甲酸酯、叠氮化物或活化碳酸酯进行的。这个相当简单的反应伴随着几个副反应，特别是 Fmoc/Alloc 二肽甚至三肽的形成。目前的工作描述了新的有前途的 Fmoc/Alloc-肟试剂，它们易于制备、稳定且高反应性的结晶材料，通过遵循常规程序以高产率提供几乎无污染的 Fmoc/Alloc-氨基酸。在 Fmoc-肟衍生物中，N-羟基吡啶亚胺基氰化物衍生物（N-{[（9H-芴-9-基）甲氧基]羰基-氧基）吡啶亚胺基氰化物）为制备 Fmoc-Gly-OH 提供了最好的结果，它最容易产生副反应。通过反相 HPLC 和 NMR 光谱分析，相同的 A

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000028
• 作为产物：
  描述：

  羟吡啶酮 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-oxopyridin-1(2H)-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  肟碳酸酯：用于引入 Fmoc 和 Alloc 保护基团的新型试剂，无副反应

  摘要：

  Fmoc 和 Alloc 保护基团代表了肽化学中经典 Boc 保护的一致替代方案。前者是在过去几十年中作为首选的 α-氨基保护基团建立的，而后者则允许使用 Fmoc 和 Boc 进行完全正交的保护策略。通常，Fmoc 和 Alloc 部分的引入是通过它们的卤代甲酸酯、叠氮化物或活化碳酸酯进行的。这个相当简单的反应伴随着几个副反应，特别是 Fmoc/Alloc 二肽甚至三肽的形成。目前的工作描述了新的有前途的 Fmoc/Alloc-肟试剂，它们易于制备、稳定且高反应性的结晶材料，通过遵循常规程序以高产率提供几乎无污染的 Fmoc/Alloc-氨基酸。在 Fmoc-肟衍生物中，N-羟基吡啶亚胺基氰化物衍生物（N-{[（9H-芴-9-基）甲氧基]羰基-氧基）吡啶亚胺基氰化物）为制备 Fmoc-Gly-OH 提供了最好的结果，它最容易产生副反应。通过反相 HPLC 和 NMR 光谱分析，相同的 A

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000028

文献信息

• Oxime Carbonates: Novel Reagents for the Introduction of Fmoc and Alloc Protecting Groups, Free of Side Reactions
  作者：Sherine N. Khattab、Ramon Subirós-Funosas、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.201000028

  日期：2010.6

  Fmoc and Alloc protecting groups represent a consistent alternative to classical Boc protection in peptide chemistry. The former was established in the last decades as the α-amino protecting group of choice, whereas the latter allows a fully orthogonal protection strategy with Fmoc and Boc. Usually, the introduction of the Fmoc and Alloc moieties takes place through their halogenoformates, azides,

  Fmoc 和 Alloc 保护基团代表了肽化学中经典 Boc 保护的一致替代方案。前者是在过去几十年中作为首选的 α-氨基保护基团建立的，而后者则允许使用 Fmoc 和 Boc 进行完全正交的保护策略。通常，Fmoc 和 Alloc 部分的引入是通过它们的卤代甲酸酯、叠氮化物或活化碳酸酯进行的。这个相当简单的反应伴随着几个副反应，特别是 Fmoc/Alloc 二肽甚至三肽的形成。目前的工作描述了新的有前途的 Fmoc/Alloc-肟试剂，它们易于制备、稳定且高反应性的结晶材料，通过遵循常规程序以高产率提供几乎无污染的 Fmoc/Alloc-氨基酸。在 Fmoc-肟衍生物中，N-羟基吡啶亚胺基氰化物衍生物（N-[（9H-芴-9-基）甲氧基]羰基-氧基）吡啶亚胺基氰化物）为制备 Fmoc-Gly-OH 提供了最好的结果，它最容易产生副反应。通过反相 HPLC 和 NMR 光谱分析，相同的 A