(2S,3R)-2,3-epoxy-8-methyl-1-nonanol | 81309-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-epoxy-8-methyl-1-nonanol
• 英文别名: (-)-(2S,3R)-2,3-epoxy-8-methyl-1-nonanol；[(2S,3R)-3-(5-methylhexyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 81309-88-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: KTZQVLFLEBYEJY-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-epoxy-8-methyl-1-nonanol 以 吡啶 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 雌舞毒蛾引诱剂
  参考文献：
  名称：

  具有环氧环，（+）-分散和（3z，6z）-顺-9,10-环氧-3,6-heneicosadiene的两种对映异构体的旋光费洛蒙的合成

  摘要：

  以（Sharpless）不对称环氧化为关键步骤，以光学纯净的形式合成了（+）-Disparlure 1和（3Z，6Z）-cis-9,10-epoxy-3，6-heneicosadiene 2的对映体。分离自Estigmene acrea的天然信息素2具有（9S，10R）-立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87314-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxy-8-methyl-1-nonanol 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-epoxy-8-methyl-1-nonanol
  参考文献：
  名称：

  Marczak, Stanislaw; Masnyk, Marek; Wicha, Jerzy, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 345 - 347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiomer and conformer recognition of (+) and (−)-disparlure and their analogs by the pheromone binding proteins of the gypsy moth, Lymantria dispar
  作者：Yang Yu、Erika Plettner

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.043

  日期：2013.4

  Adult female gypsy moths produce a sex pheromone (+)-(7R,8S)-2-methyl-7,8-epoxyoctadecane, (+)-disparlure, to attract male gypsy moths. To better understand the recognition of (+)-disparlure by the male’s olfactory system, we synthesized racemic and enantiopure oxa and thia analogs of (+)-disparlure (ee > 98%). Ab initio calculations of the conformeric landscapes around the dihedral angles C5–6–7–8

  成年雌性吉普赛蛾产生性信息素（+）-（7 R，8 S）-2-甲基-7,8-环氧十八烷，（+）-分散，以吸引雄性吉普赛蛾。为了更好地理解男性嗅觉系统对（+）-disparlure的识别，我们合成了（+）-disparlure（ee> 98％）的外消旋和对映纯的oxa和thia类似物。二面角C 5–6–7–8和C 7–8–9–10周围的共形景观的从头算（+）-稀疏度和类似物的二面角的变化揭示了杂原子的引入改变了这些重要表位周围的构象景观。将氧或硫引入主链后，HOMO和LUMO之间的能量差减小。与此一致，在体外观察到硫类似物和信息素结合蛋白（PBP）之间的结合亲和力增强。将信息素和类似物对接到吉普赛蛾的两个已知PBP的模型上表明，PBP1的内部结合口袋显示出比PBP2更高的选择性，这与体外结合试验一致。进一步的能量分析表明，对映异构体停靠在PBP的内部结合口袋中时，会采用不同的构象，具有不同的能量，
• Enzymatic resolution of 2,3-epoxyalcohols, intermediates in the synthesis of the gypsy moth sex pheromone
  作者：Daniele Bianchi、Walter Cabri、Pietro Cesti、Franco Francalanci、Franco Rama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87906-x

  日期：1988.1

  efficient resolution of 2,3-epoxyalcohols 2a-b were obtained both by enzymatic hydrolysis and transesterification in organic solvent: (25,3R) 2b and (2R,35) 2a thus obtained are chiral synthons for the synthesis of (+)- Disparlure 1.

  在有机溶剂中通过酶促水解和酯交换反应均获得了有效的2,3-环氧醇2a-b拆分：（25,3R）2b和（2R，35）2a是手性合成子，用于合成（+）-销毁1。
• Methods of preparing optically active epoxy alcohol
  申请人：Nitto Denko Co., Ltd.

  公开号：US05213975A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  This invention relates to the methods of preparing optically active epoxy alcohol which is caracterized by the steps of adding carboxylic anhydride to racemic epoxy alcohol (formula 1) in the presence of a hydrolase in an organic solvent, esterifying (-)-form of the epoxy alcohol preferentially to be epoxy ester (formula 2), separating optically active epoxy ester (formula 2) from optically active epoxy alcohol (formula 3) to yield optically active epoxy alcohol (formula 4), so that epoxy alcohol (formula 1) in high purity can be obtained easily and safely at ordinary temperature. ##STR1##

  这项发明涉及制备光学活性环氧醇的方法，其特点是在有机溶剂中向外消旋环氧醇（式1）中加入羧酸酐，并在水解酶的存在下酯化环氧醇的(-)-形式，使其优先生成环氧酯（式2），将光学活性环氧酯（式2）与光学活性环氧醇（式3）分离，得到光学活性环氧醇（式4），从而可以在常温下轻松安全地获得高纯度的环氧醇（式1）。
• Synthesis of (+)-disparlure using the reaction of 6-methylheptyl phenyl sulphone with trimethylsilyl ethylene oxide and asymmetric epoxidation
  作者：Stanisław Marczak、Marek Masnyk、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99140-8

  日期：1989.1

  Lithiated sulphone was reacted with trimethyl(oxiranyl)silane to yield allylic alcohol ; the latter was epoxidized by the Sharpless procedure and the corresponding hydroxy-epoxide was transformed into (+)-disparlure tosylate .

  使锂化的砜与三甲基（环氧乙烷基）硅烷反应生成烯丙基醇；后者通过Sharpless方法被环氧化，相应的羟基环氧化物被转化为（+）-disparlure甲苯磺酸酯。
• Pheromone Synthesis; CXXXIX.¹Enzymatic Preparation of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-4-Acetoxy-2,3-epoxybutan-1-ol and Its Conversion to the Epoxy Pheromones of the Gypsy Moth and the Ruby Tiger Moth
  作者：Jean-Luc Brevet、Kenji Mori

  DOI：10.1055/s-1992-26290

  日期：——

  Pig pancreatic lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis of 1, 4-diacet-oxy-cis-2,3-epoxybutane yielded (2S,3R) -4-acetoxy-2,3-epoxybu-tan-1-ol, which was converted to two naturally occurring epoxides: the gypsy moth pheromone, disparlure [(7R,8S)-7,8-epoxy-2-methyloctadecane] and the ruby tiger moth pheromone [(6Z,9S,10R) -9,10-epoxy-6-henicosene].

  在猪胰脂肪酶催化下，1, 4-二乙酰氧基-顺式-2,3-环氧丁烷发生不对称水解，生成 (2S,3R) -4-乙酰氧基-2,3-环氧布坦-1-醇，并转化为两种天然环氧化物： 吉普赛蛾信息素 disparlure [(7R,8S)-7,8-epoxy-2-methyloctadecane] 和红宝石虎蛾信息素 [(6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-6-henicosene]。