1-methyl-3-(o-aminophenyl)-1H-quinoline-2-one | 197524-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(o-aminophenyl)-1H-quinoline-2-one
• 英文别名: 3-(2-aminophenyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one；3-(2-Aminophenyl)-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 197524-37-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: DKOKFVANOGHELL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(o-aminophenyl)-1H-quinoline-2-one 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-methyl-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the indoloquinoline alkaloids cryptotackieine and cryptosanguinolentine by application of cyclization of o-vinylsubstituted arylheterocumulenes

  摘要：

  1-Methyl-3-(o-azidophenyl)quinoline-2-one prepared by cyclization of the corresponding o-vinylsubstituted isocyanate under microwave irradiation is directly converted into cryptotackieine 1 by an intramolecular aza-Wittig reaction with trimethylphosphine; alternatively heating followed by reduction of the resulting indoloquinoline derivative provided cryptosanguinolentine 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00597-x
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉-1-氧化物 在 钯 硫酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-methyl-3-(o-aminophenyl)-1H-quinoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Two New Indoloquinoline Alkaloids

  摘要：

  报道了从 Cryptolepis sanguinolenta 中分离出的两种新的基于吲哚喹啉的生物碱（1 和 2）的简明合成。 3-溴喹啉衍生物与N-新戊酰胺苯基硼酸的钯催化交叉偶联反应得到相应的联芳基，由此可以合成吲哚喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1523

文献信息

• Efficient total synthesis of neocryptolepine and synthetic access to 6-methylquinindoline from a common intermediate
  作者：María V. Méndez、Daniel A. Heredia、Enrique L. Larghi、Andrea B. J. Bracca、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1039/c7ra05349e

  日期：——

  A convenient approach toward the indoloquinolines neocryptolepine and 6-methylquinindoline from a common intermediate, is reported. Both sequences, designed for maximum use of accessible reagents and robust conditions, are straightforward and efficient. They involved the amidation of 2-aminobenzaldehyde (prepared by iron-mediated reduction of 2-nitrobenzaldehyde) with 2-nitrophenylacetic acid, followed

  据报道，从常见的中间体向吲哚喹啉新隐油菜碱和6-甲基喹啉有一种简便的方法。两种序列均旨在最大程度地利用可及的试剂和稳定的条件，因此既简单又有效。他们涉及用2-硝基苯基乙酸酰胺化2-氨基苯甲醛（通过铁介导的还原2-硝基苯甲醛制备），然后用K 2 CO 3辅助环化形成3-（2-硝基苯基）喹啉-2-一个作为共同的先驱。Me 2 CO 3介导的内酰胺的N-甲基化，硝基部分的还原和最终环化导致新隐油菜籽的总收率为55％，而环缩合和N-甲基化得到6-甲基喹啉的总产率为79％。因此，朝向靶标的序列需要进行两次POCl 3促进的C–N键形成反应，两次Fe介导的硝基还原和两次碱基促进的转化。
• A divergent approach to cryptotackieine and cryptosanguinolentine alkaloids
  作者：Pilar M. Fresneda、Pedro Molina、S. Delgado

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01477-x

  日期：1999.10

  A seven-step synthesis of the 1-methyl-3-(o-azidophenyl)quinolin-2-one, a common intermediate for the synthesis of the cryptotackieine and cryptosanguinolentine alkaloids, is described. This intermediate is directly converted into cryptotackieine 1 by an intramolecular aza-Wittig reaction with trimethylphosphine; alternatively heating followed by reduction of the resulting indoloquinoline derivative provided cryptosanguinolentine 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Synthesis of Two New Indoloquinoline Alkaloids
  作者：Géza Timári、Tibor Soós、György Hajós

  DOI：10.1055/s-1997-1523

  日期：1997.9

  A concise synthesis of two new indoloquinoline-based alkaloids (1 and 2), isolated from Cryptolepis sanguinolenta, is reported. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 3-bromoquinoline derivatives with N-pivaloylamine phenylboronic acid gave the corresponding biaryls from which the indoloquinoles could be synthesized.

  报道了从 Cryptolepis sanguinolenta 中分离出的两种新的基于吲哚喹啉的生物碱（1 和 2）的简明合成。 3-溴喹啉衍生物与N-新戊酰胺苯基硼酸的钯催化交叉偶联反应得到相应的联芳基，由此可以合成吲哚喹啉。
• A novel approach to the indoloquinoline alkaloids cryptotackieine and cryptosanguinolentine by application of cyclization of o-vinylsubstituted arylheterocumulenes
  作者：Pilar M Fresneda、Pedro Molina、Santiago Delgado

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00597-x

  日期：2001.7

  1-Methyl-3-(o-azidophenyl)quinoline-2-one prepared by cyclization of the corresponding o-vinylsubstituted isocyanate under microwave irradiation is directly converted into cryptotackieine 1 by an intramolecular aza-Wittig reaction with trimethylphosphine; alternatively heating followed by reduction of the resulting indoloquinoline derivative provided cryptosanguinolentine 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图