1-pentyl-5-phenyl-1H-imidazole | 1552273-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-pentyl-5-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Pentyl-5-phenylimidazole；1-pentyl-5-phenylimidazole
• CAS: 1552273-75-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: LRBBSGKNZQVPPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基恶唑 、 1-氨基戊烷 在 三氟乙酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到1-pentyl-5-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  将恶唑转化为咪唑：面向多样性的合成的新机会。

  摘要：

  我们报告了快速和直接将恶唑转化为N-取代的咪唑的被忽视反应的优化。微波促进反应在面向多样性的合成中的实用性在包括α-咪唑基酯在内的> 40种N-取代的咪唑的制备中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c3cc48467j

文献信息

• Discovery and Preliminary Structure-Activity Investigation of 3-Substituted-1H-imidazol-5-yl-1H-indoles with In Vitro Activity towards Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus
  作者：Steven A. Li、Rebecca J. Zheng、Kenneth Sue、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Azza Troudi、Jean Michel Brunel、Brent R. Copp、Melissa M. Cadelis

  DOI：10.3390/antibiotics11101450

  日期：——

  extensive library of analogues was prepared using the Van Leusen three-component reaction, biological evaluation of which led to the identification of two analogues (26 and 32) with favorable anti-MRSA activity (MIC ≤ 0.25 µg/mL) which also lacked cytotoxic or hemolytic properties. The screening campaign also identified two derivatives, a phenethyl-indole-imidazole 57 and a 5-phenyl-1H-imidazole 111 that

  抗生素能够治愈传染病并预防免疫功能低下者的感染，因此成为现代医学拯救生命的基石。它们的大量使用导致抗生素耐药细菌的发生率急剧增加，从而迫切需要具有新作用机制的抗生素。作为我们寻找新抗菌药物的一部分，我们筛选了内部化合物库，并确定了两种 3-取代-1 H -咪唑-5-基-1 H -吲哚作为弱生长抑制剂 (MIC 16 µg/mL)耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)。使用 Van Leusen 三组分反应制备了一个广泛的类似物库，对其进行生物学评估，鉴定出具有良好抗 MRSA 活性 (MIC ≤ 0.25 µg/mL) 且缺乏细胞毒性的两种类似物（ 26和32 ）或溶血特性。筛选活动还鉴定出两种衍生物，苯乙基吲哚咪唑57和 5-苯基-1 H-咪唑111 ，它们是针对新型隐球菌的无毒选择性抗真菌剂。这些结果已确定 3-取代-1 H -咪唑-5-基-1 H -吲哚和 5-苯基-1 H -咪唑作为新的结构支架，分别作为抗
• Converting oxazoles into imidazoles: new opportunities for diversity-oriented synthesis
  作者：Thibaut Alzieu、Johannes Lehmann、Ajay B. Naidu、Rainer E. Martin、Robert Britton

  DOI：10.1039/c3cc48467j

  日期：——

  We report the optimization of a neglected reaction for the rapid and direct conversion of oxazoles into N-substituted imidazoles. The utility of this microwave-promoted reaction for diversity-oriented synthesis is demonstrated in the preparation of >40 N-substituted imidazoles, including alpha-imidazolyl esters.

  我们报告了快速和直接将恶唑转化为N-取代的咪唑的被忽视反应的优化。微波促进反应在面向多样性的合成中的实用性在包括α-咪唑基酯在内的> 40种N-取代的咪唑的制备中得到了证明。