2-(phenanthridin-6-yl)acetonitrile | 51902-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenanthridin-6-yl)acetonitrile
• 英文别名: Acetonitrile, 2-(6-phenanthridinyl)-；2-phenanthridin-6-ylacetonitrile
• CAS: 51902-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: GPTWNRNQHHZJMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  429.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenanthridin-6-yl)acetonitrile 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BABICHEV F. S.; VOLOVENKO YU. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1975, HO 7, 1005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 2-(phenanthridin-6-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化下通过亲SOMophilic异氰化物插入构建杂环

  摘要：

  在没有任何光、过渡金属和外部氧化剂的情况下，由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的亲 SOMophilic 异氰化物插入引发的均裂芳族取代型自由基环化快速构建了各种菲啶。无醛、可扩展且操作简单的协议可耐受各种功能化的联芳基异腈和活化的 α-卤化物。此外，它还可以进一步应用于其他 N-杂环的不同构造。初步机理研究表明，可能涉及 NHC 衍生的自由基阳离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03148

文献信息

• Photocatalytic xanthate-based radical addition/cyclization reaction sequence toward 2-biphenyl isocyanides: synthesis of 6-alkylated phenanthridines
  作者：Pedro López-Mendoza、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/d0ob00136h

  日期：——

  xanthate-based radical addition/cyclization reaction cascade toward 2-biphenylisocyanides is described as a practical and modular approach to 6-alkylated phenanthridines. The use of xanthates as radical precursors allowed the synthesis of diversely 6-substituted phenanthridines. Electrophilic radicals derived from nitriles, aromatic and aliphatic ketones, malonates, and amide derivatives, as well as radicals

  面向2-联苯基异氰化物的基于光催化黄原酸酯的自由基加成/环化反应级联反应是6-烷基化菲啶的实用模块化方法。黄药作为自由基前体的使用允许合成多种6-取代的菲啶。成功地引入了衍生自腈，芳族和脂肪族酮，丙二酸酯和酰胺衍生物的亲电子基团，以及衍生自邻苯二甲酰亚胺甲基和苄基衍生物的基团。反应在温和条件下进行，没有化学计量的氧化剂。合成了三十种新型菲啶支架，产​​率为24％至76％。
• Visible-light fluorescence photomodulation in azo-BF2 switches
  作者：Hai Qian、Baihao Shao、Ivan Aprahamian

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.012

  日期：2017.8

  visible-light. The para-methoxy group in 2 leads to a bathochromic shift in the emission band, pushing its tail further to the near infrared region. This group also changes the isomerization properties in 2, as it does not display the concentration-dependent isomerization rate change observed in 1, most likely because of a change in mechanism from rotation to inversion, and weaker π−π interaction in the

  偶氮BF 2开关1和2及其扩展的菲啶基π系统具有红色荧光，其强度可以使用可见光进行光调制。的对位在甲氧基组2导致在发射带红移，进一步推动它的尾巴到近红外区域。该组还改变了2中的异构化性质，因为它没有显示1中观察到的浓度依赖性异构化速率变化，这很可能是由于从旋转到反转的机理变化以及系统中较弱的π-π相互作用。
• 6-乙腈基菲啶的制备方法
  申请人：温州大学苍南研究院

  公开号：CN108341779A

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了6‑乙腈基菲啶的制备方法，包括以下步骤：将催化剂二茂铁、氧化剂过氧化二异丙苯和有机碱1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯加入到反应容器中，对反应容器连续进行3次抽气‑充氮气操作，向反应容器中加入反应溶剂乙腈和原料2‑异氰基联苯，在油浴中120℃反应温度下搅拌，直至反应结束，其中，催化剂、氧化剂、有机碱和原料的摩尔比为1:30:15:10。本发明的有益之处在于：(1)底物、氧化剂、催化剂都是廉价易得的，合成成本降低，更经济；(2)未使用有毒试剂，不污染环境，绿色环保；(3)反应高效，收率高，反应放大后反应效率更高，适合大规模工业化生产；(4)制备过程操作简便，并且所得产物易于后处理；(5)反应时间短，大约24h。
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH HETEROCYCLIC NITRILE COMPOUNDS
  申请人：Luo Steven

  公开号：US20090099325A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of preparing a reactive polymer and reacting the reactive polymer with a heterocyclic nitrile compound.

  一种制备功能化聚合物的方法，包括以下步骤：制备一种反应性聚合物，并将该反应性聚合物与杂环腈化合物反应。
• Controlling the isomerization rate of Azo-BF2 switches using aggregation
  申请人：THE TRUSTEES OF DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：US10239893B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  Provided herein are photochromic organic compounds of Formula I or Formula II, which are useful as molecular switches capable of being triggered via a cis/trans isomerization process. Methods of using the molecular switch compounds to form photopharmaceutical compounds that may be used to provide selective spatiotemporal activation of pharmaceutical agents are also disclosed.

  本文提供了式 I 或式 II 的光致变色有机化合物，它们可用作分子开关，能够通过顺式/反式异构化过程触发。此外，还公开了使用分子开关化合物形成光药用化合物的方法，这些光药用化合物可用于对药剂进行选择性时空活化。