dehydrocynaropicrin | 35821-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dehydrocynaropicrin
• 英文别名: (3aR,4S,6aR,9aR,9bR)-Dodecahydro-3,6,9-tris(methylene)-2,8-dioxoazuleno[4,5-b]furan-4-yl 2-(hydroxymethyl)-2-propenoate；[(3aR,4S,6aR,9aR,9bR)-3,6,9-trimethylidene-2,8-dioxo-4,5,6a,7,9a,9b-hexahydro-3aH-azuleno[4,5-b]furan-4-yl] 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 35821-02-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: MSTZNVVCBOEAGA-ZZTPXLKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  菜蓟苦素 在 C₁₀H₁₆NO₅ 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50 %的产率得到dehydrocynaropicrin
  参考文献：
  名称：

  Cynaropicrin 及相关化合物对癌症干细胞的抗增殖活性

  摘要：

  尽管有多种癌症治疗方案可供选择，但胶质母细胞瘤 (GBM) 的死亡率仍然很高。尽管癌症干细胞（CSC）与不良预后和转移有关，并且在对现有抗癌药物和放射的抵抗中发挥着重要作用；目前尚无针对 CSC 的药物获批进入临床实践。因此，迫切需要开发针对CSC的抗增殖药物。在这项研究中，我们评估了 21 种倍半萜类化合物对人 GBM U-251 MG CSC 和 U-251 MG 非 CSC 的抗增殖活性。特别地，愈创木酚内酯倍半萜内酯洋蓟苦素( 1 )对U-251MG CSC(IC 50 = 20.4μM)和U-251MG非CSC(IC 50 = 10.9μM)表现出强抗增殖活性。因此，我们合成了1的六种衍生物并研究了它们的构效关系。大多数具有 α-亚甲基-γ-丁内酯部分的愈创木酚内酯倍半萜内酯对 U-251 MG 细胞表现出抗增殖活性。我们得出的结论是，5,7,5-环和 α-亚甲基-γ-丁内酯部分对于

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00811

文献信息

• Antiproliferative Activities of Cynaropicrin and Related Compounds against Cancer Stem Cells
  作者：Kousuke Araki、Minami Hara、Shohei Hamada、Takahiro Matsumoto、Seikou Nakamura

  DOI：10.1248/cpb.c23-00811

  日期：2024.2.20

  clinical practice. Therefore, the development of antiproliferative agents against CSCs is urgently required. In this study, we evaluated the antiproliferative activities of 21 sesquiterpenoids against human GBM U-251 MG CSCs and U-251 MG non-CSCs. Particularly, the guaianolide sesquiterpene lactone cynaropicrin (1) showed strong antiproliferative activity against U-251 MG CSCs (IC50 = 20.4 µM) and U-251

  尽管有多种癌症治疗方案可供选择，但胶质母细胞瘤 (GBM) 的死亡率仍然很高。尽管癌症干细胞（CSC）与不良预后和转移有关，并且在对现有抗癌药物和放射的抵抗中发挥着重要作用；目前尚无针对 CSC 的药物获批进入临床实践。因此，迫切需要开发针对CSC的抗增殖药物。在这项研究中，我们评估了 21 种倍半萜类化合物对人 GBM U-251 MG CSC 和 U-251 MG 非 CSC 的抗增殖活性。特别地，愈创木酚内酯倍半萜内酯洋蓟苦素( 1 )对U-251MG CSC(IC 50 = 20.4μM)和U-251MG非CSC(IC 50 = 10.9μM)表现出强抗增殖活性。因此，我们合成了1的六种衍生物并研究了它们的构效关系。大多数具有 α-亚甲基-γ-丁内酯部分的愈创木酚内酯倍半萜内酯对 U-251 MG 细胞表现出抗增殖活性。我们得出的结论是，5,7,5-环和 α-亚甲基-γ-丁内酯部分对于