(S)(-)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 60672-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)(-)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 60672-47-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: OINUIVDXTPPAHH-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)(-)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 二碳酸二叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(S)-(+)-tert-butyl 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2-(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳极制备的α-氨基腈烷基化反应合成四氢异喹啉生物碱及相关化合物

  摘要：

  α-氨基腈2a可以方便地在两个独立的步骤中从手性六氟磷酸盐异喹啉鎓（-）- 8b制备，包括阳极氰化作为激活THIQ核的sp 3 C1-H键的有效方法。2a的锂化反应是在LDA的存在下于-80°C的THF中于-80°C进行的，以生成稳定的α-氨基碳负离子，将其冷凝在多种烷基卤上。在作为氢化物供体的NaBH 4存在下，在乙醇中对所得的季α-氨基腈进行立体选择性还原脱氰反应，生成N -Boc-1-烷基-THIQs（+）- 10a – g除去手性辅助基团后最多可达到97：3 er。对THIQ（+）- 1f的ORTEP视图的检查表明，新创建的立体生成中心具有绝对的S构型。同样地，在四个后处理步骤中，从α-氨基腈（+）- 2b以63％的总收率合成了（-）-xylopinine 。在此过程中，将对映浓缩的（-）-去甲月桂花碱与1当量的（-）- N-乙酰基-1-亮氨酸的混合物（90:10）结晶，得到亮氨酸盐（+）-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01419
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-4-Isopropyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (S)(-)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Chiral dipole-stabilized anions: experiment and theory in benzylic and allylic systems. Stereoselective deprotonations, pyramidal inversions, and stereoselective alkylations of lithiated (tetrahydroisoquinolyl)oxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00188a040

文献信息

• Synthesis of Tetrahydroisoquinoline Alkaloids and Related Compounds through the Alkylation of Anodically Prepared α-Amino Nitriles
  作者：Lotfi Benmekhbi、Fadila Louafi、Thierry Roisnel、Jean-Pierre Hurvois

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01419

  日期：2016.8.5

  α-Amino nitrile 2a was conveniently prepared in two individual steps from chiral hexafluorophosphate salt isoquinolinium (−)-8b including anodic cyanation as an efficient means to activate the sp3 C1–H bond of the THIQ nucleus. The lithiation of 2a was carried out in THF at −80 °C in the presence of LDA to produce a stable α-amino carbanion which was condensed on a large variety of alkyl halides. The

  α-氨基腈2a可以方便地在两个独立的步骤中从手性六氟磷酸盐异喹啉鎓（-）- 8b制备，包括阳极氰化作为激活THIQ核的sp 3 C1-H键的有效方法。2a的锂化反应是在LDA的存在下于-80°C的THF中于-80°C进行的，以生成稳定的α-氨基碳负离子，将其冷凝在多种烷基卤上。在作为氢化物供体的NaBH 4存在下，在乙醇中对所得的季α-氨基腈进行立体选择性还原脱氰反应，生成N -Boc-1-烷基-THIQs（+）- 10a – g除去手性辅助基团后最多可达到97：3 er。对THIQ（+）- 1f的ORTEP视图的检查表明，新创建的立体生成中心具有绝对的S构型。同样地，在四个后处理步骤中，从α-氨基腈（+）- 2b以63％的总收率合成了（-）-xylopinine 。在此过程中，将对映浓缩的（-）-去甲月桂花碱与1当量的（-）- N-乙酰基-1-亮氨酸的混合物（90:10）结晶，得到亮氨酸盐（+）-
• Chiral dipole-stabilized anions: experiment and theory in benzylic and allylic systems. Stereoselective deprotonations, pyramidal inversions, and stereoselective alkylations of lithiated (tetrahydroisoquinolyl)oxazolines
  作者：Kathleen Rein、Marta Goicoechea-Pappas、Tarakeshwar V. Anklekar、Georgina C. Hart、Gregory A. Smith、Robert E. Gawley

  DOI：10.1021/ja00188a040

  日期：1989.3