(-)-1-benzylideneamino-2R-methyl-5R-(1-methylethenyl)cyclohexane-1R,3R-dicarbonitrile | 155385-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-1-benzylideneamino-2R-methyl-5R-(1-methylethenyl)cyclohexane-1R,3R-dicarbonitrile
• 英文别名: (1R,2R,3R,5R)-1-(benzylideneamino)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 155385-82-3
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: QWRGGDDNYDBIBV-YSHGAJCASA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-benzylideneamino-2R-methyl-5R-(1-methylethenyl)cyclohexane-1R,3R-dicarbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 左旋苯甘氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bousquet, C.; Tadros, Z.; Tonnel, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 513 - 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,5R)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-3-oxocyclohexanecarbonitrile 在 ammonium chloride 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (-)-1-benzylideneamino-2R-methyl-5R-(1-methylethenyl)cyclohexane-1R,3R-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bousquet, C.; Tadros, Z.; Tonnel, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 513 - 520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A recyclable chiral auxiliary for the asymmetric syntheses of α-aminonitriles and α-aminophosphinic derivatives
  作者：Jean-Christophe Rossi、Marc Marull、Nicolas Larcher、Jacques Taillades、Robert Pascal、Arie van der Lee、Phillipe Gerbier

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.013

  日期：2008.4

  involving the following sequence: (i) stereoselective Strecker condensation of a chiral ketone with HCN and NH3 followed by (ii) condensation with RCHO, an HCN donor or a phosphinate and (iii) regioselective decomposition of the intermediate to release the target compound. The third step enables the easy regeneration of the initial chiral ketonic auxiliary.

  光学活性α氨基腈和α-aminophosphinic衍生物以高产率和高ee值使用通过扩展我们的先前开发的方法涉及以下序列的简单的路线制备：（ⅰ）立体选择性的Strecker与HCN和NH手性酮的缩合3随后通过（ii）与RCHO，HCN供体或次膦酸酯缩合和（iii）中间体的区域选择性分解以释放目标化合物。第三步使最初的手性酮助剂容易再生。
• Bousquet, C.; Tadros, Z.; Tonnel, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 513 - 520
  作者：Bousquet, C.、Tadros, Z.、Tonnel, J.、Mion, J.、Taillades, J.

  DOI：——

  日期：——